高二化学选择性必修3 第一章 第一节 第二课时 导学案

第二课时有机化合物中的共价键有机化合物的同分异构现象[明确学习目标]1.从微观角度认识有机化合物中的成键方式，以及共价键极性与有机物性质的关系。2.理解有机化合物的同分异构现象和类型，学会构造异构类型同分异构体的书写，能判断有机物的同分异构体。有机化合物中的共价键1．共价键类型共价键类型σ键π键电子云重叠方式沿键轴方向以“eq\o(□,\s\up2(01))头碰头”的形式相互重叠沿键轴方向以“eq\o(□,\s\up2(02))肩并肩”的形式从侧面重叠电子云重叠程度大小键的强度较大较小原子或原子团能否绕键轴旋转eq\o(□,\s\up2(03))能eq\o(□,\s\up2(04))不能成键规律共价单键是eq\o(□,\s\up2(05))σ键；双键中含eq\o(□,\s\up2(06))一个σ键和eq\o(□,\s\up2(07))一个π键；三键中含eq\o(□,\s\up2(08))一个σ键和eq\o(□,\s\up2(09))两个π键2．共价键的极性与有机反应(1)共价键的极性由于不同的成键原子间eq\o(□,\s\up2(10))电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键的极性eq\o(□,\s\up2(11))越强，在反应中越容易发生eq\o(□,\s\up2(12))断裂。(2)共价键的极性与有机反应关系实例①乙醇与钠的反应乙醇能够与钠反应产生氢气，反应方程式为：eq\o(□,\s\up2(13))2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。说明乙醇分子中的氢氧键极性eq\o(□,\s\up2(14))较强，能够发生eq\o(□,\s\up2(15))断裂。但是乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈，因为乙醇分子中的氢氧键比水分子中的氢氧键的极性eq\o(□,\s\up2(16))弱。②乙醇与氢溴酸的反应乙醇能够与氢溴酸反应：eq\o(□,\s\up2(17))CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up17(△))CH3CH2Br＋H2O，说明乙醇分子中的eq\o(□,\s\up2(18))碳氧键极性较强，能够发生断裂。有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体2．有机化合物的构造异构现象1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。(1)有机物中一定有σ键，不一定含有π键。()(2)每分子CH3CCH中，有5条σ键，3条π键。()(3)乙醇能与钠反应说明乙醇中的碳氧键极性较强。()(4)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。()(5)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。()(6)CH3COOH与CH3OOCH互为官能团异构。()答案(1)√(2)×(3)×(4)√(5)×(6)√2．π键在有机化合物中广泛存在。下列说法正确的是()A．烯烃比烷烃的化学性质活泼是由于烷烃中只含σ键，而烯烃中只含π键B．乙醇分子中既含σ键也含π键，但π键数少于σ键数C．结构式为的有机物中只含共价键，且σ键与π键个数之比为7∶3D．乙烯分子和乙炔分子中含有的π键数目不同，但含有的σ键和π键总数相同答案C解析烯烃中也含有σ键，A错误；乙醇中只含σ键，不含π键，B错误；选项C给出的结构式中含有4个碳氢σ键，3个碳碳σ键，1个碳碳双键(1个π键)，1个碳碳三键(2个π键)，C正确；乙烯分子中含有5个σ键，1个π键，乙炔中含有3个σ键，2个π键，D错误。3．下列物质中，与互为同系物的是________(填序号，下同)，互为同分异构体的是______。①CH3CH=CHCOOH②CH2=CHCOOCH3③CH3CH2CH=CHCOOH④(CH3)2CHCOOH答案③①②解析与CH3CH2CH=CHCOOH互为同系物(相差一个CH2基团)，与CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCOOCH3的分子式相同，但结构不同，它们互为同分异构体。知识点一有机化合物结构与性质的关系1．预测有机化合物的性质首先要找出官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和程度等角度进一步分析并预测有机化合物的性质。2．根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度来推测该物质可能发生的化学反应。3．有机化合物分子中的邻近基团往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。例如，乙醇和乙酸分子中都含有羟基(—OH)，但在乙酸分子中羟基与相连，而乙醇分子中羟基与CH3—CH2—相连；因此乙酸和乙醇的化学性质有所不同。[解析]A、C、D均与碳碳双键有关。B项反应是羧基与乙醇中羟基的反应，羧基所含的是极性键，B正确。[答案]B[练1]乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷却没有该性质，其原因是()A．乙烯相对分子质量比乙烷小B．乙烯分子中所有原子在同一平面上C．乙烯中碳的质量分数比乙烷大D．乙烯分子结构中含有碳碳双键官能团答案D[练2]钠与冷水剧烈反应，但钠与乙醇的反应要比与水的反应缓慢得多，原因是()A．乙醇中—OH与—C2H5相连，—C2H5比—H体积大B．—C2H5使—OH的性质不活泼C．—C2H5使—OH的性质活泼D．与乙醇和水的结构无关答案B解析乙醇中的—OH与—C2H5相连，而水中的—OH与—H相连，由于—C2H5对—OH的影响，使得乙醇中—OH的性质不活泼。知识点二同分异构体的书写1．烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳架异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、四顺序”。实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易懂，在所写结构式中省去了H原子)。(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得2个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得2个主链比母链少两个C原子的异构体骨架。故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。注意：a.甲基不能连在链端，否则主链少一个碳原子。b．乙基要从第三个碳原子开始，不能放在1号和2号碳上。2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先架后位，即先写出可能的碳架方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。(1)碳架异构：。(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即﹑。故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式：(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。[解析](1)B属于醚类有机物，与A互为官能团异构。C的碳骨架与A相同，但羟基位置不同，故A与C属于官能团位置异构。而D也是醇类有机物，但碳骨架与A不同，因此A与D属于碳架异构。(2)C—C—C—C—C碳链中有三种碳原子，羟基位于端点即为A，位于倒数第二个碳原子上即为C，当羟基位于中间的碳原子上时，即为满足要求的有机物。(3)与A互为碳架异构，则必须是醇类有机物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，因此可由羟基分别取代CH3CH2CH(CH3)2和C(CH3)4中的一个氢原子而得，共有如下5种：[答案](1)醇BDC方法规律中学阶段常见的官能团异构的有机物类别(1)同碳原子数的单烯烃和环烷烃，通式都是CnH2n(n≥3)。(2)同碳原子数的炔烃、二烯烃和环烯烃，通式都是CnH2n－2(n≥4)。(3)同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚，通式都是CnH2n＋2O(n≥2)。(4)同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、脂环醇和环氧烷，通式都是CnH2nO(n≥3)。(5)同碳原子数的饱和一元羧酸和酯(由饱和一元羧酸与饱和一元醇形成)，通式都是CnH2nO2(n≥2)。[练3]下列各组有机物中，互为同分异构体的是()答案B解析苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此A项两结构表达式表示的是同一物质；同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一种物质。[练4]烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________________________或________________________或________________________。(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生________反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是____________________(填结构简式)。答案(1)8(2)取代解析(1)—CH2—只能连接2个碳原子，不能连接氢原子；只能连接4个碳原子，不能连接氢原子；只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。所以有(2)中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。本课归纳总结1.有机物中的共价键(1)两种典型的共价键：σ键与π键。(2)不同元素的原子间的共价键为极性键，极性越强，越易断裂。2．互为同分异构体的化合物必备“两条件”(1)化合物的分子式相同。(2)化合物的分子结构不同，如碳骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同。3．烷烃同分异构体书写方法的记忆口诀成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。1．关于σ键和π键的比较，下列说法不正确的是()A．σ键是轴对称的，π键是镜面对称的B．σ键是“头碰头”式重叠，π键是“肩并肩”式重叠C．σ键不能断裂，π键容易断裂D．氢原子只能形成σ键，氧原子可以形成σ键和π键答案C解析σ键较稳定，不易断裂，而不是不能断裂。2．(2020·江西省南昌市第二中学高二上学期期末)下列各项表述正确的是()答案D解析该键线式应是2­丁烯，丙烯的键线式应为，A错误；F原子最外层有7个电子，形成化合物后，氟原子最外层应满足8电子结构，题中所给电子式中，没有体现出，B错误；醛基官能团应是—CHO，C错误；无论是硝基还是NO2，所含电子数都是23，D正确。3．下列各组物质中，属于同分异构体的是()答案B解析A、C的两种物质的结构相似，分子式相差一个CH2原子团，互为同系物；B项两种物质的结构式不同，分子式都是C2H5NO2，所以两者互为同分异构体；D项两物质分子式不同，结构不同，所以不是同分异构体。4．下列关于同分异构体的分类，错误的是()A．CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属碳架异构B．CH3—CH=CH—CH3与CH2=CH—CH2—CH3属官能团异构C．CH≡C—C2H5与CH3—C≡C—CH3属位置异构D．CH2=CH—CH=CH2与CH3—C≡C—CH3属官能团异构答案B解析B项二者都含有碳碳双键，但位置不同，应属于位置异构。5．实验式相同，既不是同系物，又不是同分异构体的是()A．1­辛烯和3­甲基­1­丁烯B．苯和乙炔C．1­氯丙烷和2­氯丙烷D．甲苯和乙苯答案B解析A、D项的有机物分别互为同系物，C项的两种有机物互为同分异构体。6．(1)下列各组化合物中，互为同系物的是________(填字母，下同)，互为同分异构体的是________。F．戊烯和环戊烷(2)的分子式为________，按碳骨架分，该有机物属于________(填字母)。a．环状化合物b．脂环烃c．芳香族化合物d．苯的同系物答案(1)BEAF(2)C10H20ab课时作业一、选择题(本题共8小题，每小题只有1个选项符合题意)1．下列说法正确的是()A．碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键均能绕键轴旋转B．烷烃分子中一个碳原子形成的四个键中每两个键的夹角均为109°28′C．甲烷、乙烯、乙炔分子中碳原子均为sp3杂化D．乙炔分子中碳碳三键与碳氢键的夹角为180°答案D解析碳碳双键、碳碳三键都不能绕键轴旋转，A错误；绝大多数烷烃分子中碳原子形成的四个键不完全相同，比如乙烷、丙烷等，B错误；乙烯、乙炔分子中碳原子均不是sp3杂化，C错误。2．(2020·北京市大兴区高二上学期期末检测)下列有关化学用语的表述正确的是()答案D解析乙烯的结构简式：CH2=CH2，A错误；羟基的电子式：，B错误；乙酸的分子式：C2H4O2，C错误。3．下列分子式只表示一种物质的是()A．C4H8 B．C8H10C．C2H5Cl D．C2H4Cl2答案C解析只有C表示氯乙烷，其他均含有同分异构体。4．氰气的化学式为(CN)2，结构式为，性质与卤素的性质相似，下列叙述正确的是()A．分子中既有极性键，又有非极性键B．分子中键的键长大于C—C键的键长C．分子中含有2个σ键和4个π键D．不和氢氧化钠溶液发生反应答案A解析分子中键是极性键；C—C键是非极性键；成键原子半径越小，键长越短，N原子半径小于C原子半径，故键比C—C键的键长短；(CN)2分子中含有3个σ键和4个π键；由于与卤素性质相似，故可以和氢氧化钠溶液反应。5．下列各组物质中，属于同分异构体且属于位置异构的是()C．CH3COOH和HCOOCH3D．CH3CH2CHO和CH3COCH3答案B解析A项，CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不属于同分异构体；B项，两种物质分子式相同，官能团位置不同，属于位置异构；C项物质、D项物质分子式相同，官能团不同，属于官能团异构。6．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种B．7种C．8种D．9种答案C解析首先写出C5H12的最长的碳链：C—C—C—C—C，该结构的一氯代物有3种；再写出主链少一个碳原子的碳链：，该结构的一氯代物有4种；最后写出主链有三个碳原子的碳链：，该结构的一氯代物有1种，故C5H11Cl共8种结构。7．(2020·1月浙江省等级考试)下列说法不正确的是()答案C解析属于醇，同系物的类别必须相同，C错误。8．下列叙述中错误的是()A．只有成键两原子相同才有可能形成非极性键B．极性键中吸引电子能力强的原子带部分正电荷C．键的极性除了受成键原子吸引电子能力强弱的影响，还受邻近原子团的影响D．不同元素原子的核内质子数不同，核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同答案B解析要形成非极性键，必须保证其成键原子相同，如果成键原子不同，则吸引电子能力强的原子带部分负电荷，并且键的这种极性也受相邻基团的影响，故B错误。二、选择题(本题共4小题，每小题有1个或2个选项符合题意)9．人们使用四百万只棉子象鼻虫和215磅它们的粪物，历经30多年弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构如图所示。以上四种信息素互为同分异构体的是()A．①和②B．①和③C．③和④D．②和④答案C解析由题图可知，①的分子式为C11H18O，②的分子式为C10H16O，③的分子式为C11H20O，④的分子式为C11H20O。③和④分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体。10．分子式与苯丙氨酸()相同，且同时符合下列条件：①有带有两个取代基的苯环，②有一个硝基(—NO2)直接连接在苯环上的同分异构体的数目为()A．3种B．6种C．8种D．10种答案B解析由题意可知其结构为、，其中—C3H7有两结构，故共有6种同分异构体。11．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种答案C解析可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。12．某有机物为，下列关于该有机物的叙述正确的是()A．以上表示方法为结构式B．该有机物的分子式为C13H17ClC．能使溴水因化学反应而褪色D．在加热和催化剂作用下，1mol该有机物最多能和5mo