2027届高三化学一轮复习第9章有机化学基础第44讲有机化合物的分类命名及研究方法课件

第九章有机化学基础第44讲有机化合物的分类、命名及研究方法复习目标1．能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2．知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。考点二提能训练练案[44]考点一考点一有机物的分类与命名1．有机化合物的分类(1)按组成元素分类(2)按碳骨架分类碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。根据碳骨架不同可将有机物分成：[点拨]

脂环化合物中含有环状结构，但需注意不是苯环。(3)依据官能团分类①官能团：决定有机化合物共同特性的________________。②常见有机化合物主要类别、官能团及代表物原子或原子团羟基醚键酮羰基酯基酰胺基(2)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，两者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，羟基直接连在饱和碳原子上的是醇类。(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(7)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。(8)苯环不属于官能团。(9)一般有机化合物中都含C、H等元素，CCl4分子中不含H元素，但属于卤代烃。(10)脂环化合物中含有环状结构，但不是苯环。2．有机化合物的命名(1)烷烃的命名①习惯命名法②系统命名法③示例[微点归纳]

①短线“-”用于汉字与数字之间；“，”用于分割不同位置的数字；取代基或官能团位置用阿拉伯数字表示；取代基或官能团的数目用汉字一、二、三等表示；主链碳数目十以内用甲、乙、丙、丁……表示，超过十用十一、十二……表示。②烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”，若出现，则属于主链选取错误。③最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。④编号位要遵循“近”“简”“小”原则。原则解释首先要考虑“近”离支链较近的一端给主链碳原子编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从支链较简单的一端开始编号同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号(2)烯烃和炔烃的系统命名法

其他含官能团有机物的命名类似于烯烃、炔烃(3)苯的同系物的命名①是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。③有时又以苯基作为取代基。【微思考】试命名下列有机物。(1)(CH3)3CCH2CH3系统命名为___________________。(2)(CH3)2CHCH===CHCH3系统命名为____________________。提示：(1)2,2-二甲基丁烷(2)4-甲基-2-戊烯(3)邻二甲苯1,2-二甲苯(4)1,2,4-三甲苯(5)对苯二甲酸(6)苯甲酰胺【易错辨析】(1)含羟基的化合物可能是醇或酚。(

)[提示]

√[提示]

×题给物质中的官能团为酯基。[提示]

×对于题给物质，应从右端开始编号定位，其系统命名为3-甲基-1-丁烯。[提示]

√(5)含有苯环的有机物属于芳香烃。(

)[提示]

×芳香烃只含C、H两种元素，含有苯环的有机物可能还含有其他元素。(6)醛基的结构简式为—COH。(

)[提示]

×醛基的结构简式应写成—CHO。[提示]

×前者属于酚类，后者为醇。[提示]

√该有机物含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基四种官能团。(9)烷烃命名时，1号碳上不能连甲基，2号碳上不能连乙基。(

)[提示]

√

1号碳上若连甲基、2号碳上若连乙基，则需要重新选主链。(10)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷。(

)[提示]

×该烷烃正确的名称是2,2,3-三甲基丁烷。1．(2026·河北衡水高三检测)分析下列八种有机化合物的结构简式，判断下列说法不正确的是(

)微考点1有机化合物的分类及官能团的识别A．①和②都含有羟基，前者属于酚类，后者属于醇类B．①②③⑥属于芳香族化合物，⑦属于脂环化合物C．④属于烯烃，③⑧都含有酯基D．除⑤外，其余物质都含有π键，都能与H2发生加成反应[答案]

D2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(

)选项XYZA芳香族化合物芳香烃衍生物(苯酚)B链状化合物脂肪烃衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃(苯甲醇)[答案]

D[解析]

芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。3．(1)COOH中的官能团名称是________。[答案]

(1)羧基、碳碳双键(2)碳碳双键、羟基(3)(酚)羟基羧基(4)碳碳双键、羧基芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的区别与联系1判断几种典型官能团的方法24．有机化合物虽然种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机化合物的命名正确的是(

)微考点2有机化合物的命名[答案]

B[解析]

A项羟基是1号位，故正确命名应是：2,4,6-三溴苯酚；B项命名正确；C项从靠近碳碳双键的一端给碳原子编号，注明碳碳双键的位置，应为3-甲基-1-丁烯，C错误；D项中有机化合物的名称为2,6-二甲基-3-乙基庚烷，D错误。5．(2026·河北石家庄模拟)正确识别含有苯环的烃及烃的衍生物的名称非常重要。下列对含苯环的有机物命名错误的是(

)[答案]

C6．(2026·福建南平模拟)回答下列问题。[答案]

(1)C12H14O2酯基(2)氨基、醚键、酰胺基(3)2,4-二甲基-2-己烯(4)3,5-二甲基-3-乙基庚烷8有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。1弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……2有机物命名时的注意事项(1)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。(2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。(3)1-甲基和2-乙基是常见的烷烃命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。3考点二研究有机化合物的一般方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法类型适用对象(或类型)要求(或原理)(1)蒸馏常用于分离、提纯____态有机物①该有机物热稳定性较____②该有机物与杂质的沸点相差较____(2)重结晶常用于分离、提纯____态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度______或______，易于除去②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响______液强大固很大很小较大类型适用对象(或类型)要求(或原理)(3)萃取分液液—液萃取利用有机物在两种____________的溶剂中的__________不同，将有机物分离固—液萃取用有机溶剂从______物质中溶解出有机物的过程互不相溶溶解性固体注意：①萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有苯、CCl4、乙醚、乙酸乙酯、石油醚、二氯甲烷等。②分液：将两种互不相溶的液体进行分离的过程。常用的实验仪器是____________。分液漏斗3．有机物分子式的确定(1)元素分析(李比希法)(2)相对分子质量的测定(质谱法)质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法。质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。质荷比__________即该有机物的相对分子质量。最大值4．有机化合物分子结构的确定的物理方法——波谱分析(1)红外光谱：利用红外光谱可以获得有机化合物分子中含有的________或________的信息。(2)核磁共振氢谱化学键官能团吸收峰的面积(3)X射线衍射5．化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。【易错辨析】(1)可用乙醇或CCl4作萃取剂从碘水中萃取碘单质。(

)[提示]

×乙醇与水互溶，不能用乙醇萃取碘水中的碘单质。[提示]

×题给有机物分子的核磁共振氢谱中会出现4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1。[提示]

√该有机物有两种氢，个数比为9∶3。(4)质谱图中最右边的谱线表示的最大数值为该有机物的相对分子质量。(

)[提示]

√质谱图中最右边的谱线表示的最大数值为该有机物的相对分子质量。(5)核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几个氢原子。(

)[提示]

×有机化合物中有几种化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱中就有几个吸收峰，因此核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几种氢原子。(6)己烷中混有己烯，可使用溴水进行除杂，用分液的方法分离。(

)[提示]

×己烯与Br2反应生成的卤代烃与己烷互溶，无法用分液的方法实现分离。(7)将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。(

)[提示]

×元素分析仪只能确定元素的种类，红外光谱仪只能确定化学键、官能团的类型，不能确定官能团的数目和位置。[提示]

√单键可以旋转，苯环、双键均为平面结构。(9)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。(

)[提示]

×红外光谱可以确定分子中含有何种化学键和官能团，从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目，可以用于确定有机物的结构。1．(2024·湖北卷，3,3分)关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是(

)A．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4B．过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液C．萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素D．重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸[答案]

B微考点1有机化合物的分离、提纯方法[解析]

常温下，CH2Cl2(沸点：39.8℃)、CCl4(沸点：76.5℃)均为液体，且互溶，可利用二者沸点不同用蒸馏法分离，A正确；苯酚与NaHCO3都可以溶解在水中，不可通过过滤操作将二者分离，B错误；可用乙醚浸泡青蒿将青蒿素萃取出来，用柱色谱法分离、提纯青蒿素，C正确；利用食盐和苯甲酸的溶解度不同，通过重结晶法可提纯苯甲酸，D正确。2．常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。温度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(

)A．用水溶解后分液B．用乙醇溶解后过滤C．用水作溶剂进行重结晶D．用乙醇作溶剂进行重结晶[答案]

C[解析]

氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，B项错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，C项正确；20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用乙醇作溶剂重结晶提纯乙酰苯胺，D项错误。3．(2026·湖南长沙检测)物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。下图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有(

)A．①②③④ B．②③④⑤C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦[答案]

D[解析]

水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、分液这些操作。4．(2026·黑龙江哈尔滨三模)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为62.1℃。下列说法错误的是(

)A．操作a为分液B．操作b中需用到直形冷凝管C．无水MgSO4的作用是干燥有机相2D．洗涤苯甲酸时，用乙醇的效果比用蒸馏水好[答案]

D[解析]

根据题图可知，经操作a得到有机相1和水相1，因此操作a为分液，A正确；有机相l中含有苯甲酸乙酯和“乙醚—环己烷—水共沸物”，经操作b蒸馏得有机相2和共沸物，蒸馏中需用到直形冷凝管，B正确；向有机相2中加入无水MgSO4，可除去有机相2中的少量水，C正确；苯甲酸在乙醇中的溶解度大于其在水中的溶解度，洗涤苯甲酸时，用蒸馏水的效果比用乙醇好，D错误。有机化合物分离及提纯方法的选择5．(2026·广东高三检测)将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12.4g该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8g，再通过碱石灰，碱石灰增重17.6g。下列说法不正确的是(

)A．该有机物一定含有C、H、O三种元素B．该有机物的实验式为CH3OC．该有机物的分子式可能为CH3OD．该有机物的分子式一定为C2H6O2[答案]

C微考点2有机化合物分子组成的确定n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.4mol∶1.2mol∶0.4mol＝1∶3∶1，该有机物的实验式为CH3O，A、B均正确；若分子式为CH3O，不符合碳原子的成键规律，C错误；设该有机物分子式为(CH3O)n，当n＝2时，得到的分子式为C2H6O2，其中C原子已经达到饱和，故该有机物分子式为C2H6O2，D正确。6．已知某有机物A18.0g，升温使其汽化，测其密度是相同情况下H2的45倍，与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，发现其质量分别增加了10.8g和26.4g，该有机物A的分子式是(

)A．CH2O B．C4H10O2C．C3H6O3 D．C2H5O[答案]

CA．①的核磁共振氢谱图中有5组峰B．②③在元素分析仪上显示出的信号完全相同C．可用质谱仪快速、精准测定⑤的相对分子质量D．红外光谱可以测出有机物分子中的官能团数目微考点3有机化合物分子结构的确定[答案]

D[解析]

红外光谱能测出有机物分子中的官能团种类，不能测定官能团的数目，D错误。8．(2026·辽宁大连联考)将3.4g的X完全燃烧只生成1.8g的H2O和4.48L(标准状况)的CO2，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。下列叙述错误的是(

)A．X的分子式为C8H8O2B．X属于酯类化合物C．与X属于同类化合物的同分异构体还有2种(不考虑立体异构)D．X分子中所有的碳原子可能在同一个平面上[答案]

C确定有机物分子式和结构式的流程1．有机化合物分类的易错辨析(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上(2)含醛基结构的物质不一定为醛类HCOOH属于酸类，HCOOCH3属于酯类(4)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间的关系如图所示2．区分易混官能团的方法3．有机物分子式确定的规律方法(1)通式法(2)最简式法(3)燃烧通式法燃烧通式、相对分子质量和燃烧产物质量―→分子式(4)商余法(适用于烃类分子式)设烃的相对分子质量为M，则提能训练练案[44]1．(2026·河南郑州模拟)有机物在我们生活中应用广泛，下列物质属于脂肪烃的是(

)[答案]

C[解析]

苯乙烯含有苯环，属于芳香烃，故A不选；纤维素属于多糖，不是脂肪烃，故B不选；CH4属于脂肪烃，是最简单的脂肪烃，故C选；乙醇属于烃的衍生物，故D不选。2．(2026·甘肃兰州模拟)某烃的结构简式如图所示。下列有关该烃的系统命名的说法错误的是(

)A．最长碳链上有7个碳原子B．系统名称为2,3-二甲基-2-乙基己烷C．该烃分子中含有3个甲基取代基D．取代基连接碳原子的编号代数和为10[答案]

B[解析]

由结构简式，按照烷烃的命名原则：选择最长的碳链为主链，正确的名称为3,3,4-三甲基庚烷。主链为庚烷，因此最长碳链上有7个碳原子，故A正确；由分析可知，系统命名为3,3,4-三甲基庚烷，故B错误；由分析可知，有3个甲基取代基，故C正确；序号相加为3＋3＋4＝10，故D正确。3．分析下列六种有机化合物的结构简式，下列说法不正确的是(

)A．六种有机化合物都属于环状化合物、烃的衍生物B．①②③⑤都属于芳香族化合物，④和⑥都属于脂环化合物C．②和③都属于醇类，⑤和⑥的官能团都是羧基D．六种有机化合物分子中都含有σ键和π键[答案]

C[解析]

六种有机化合物分子中含有苯环或脂环结构，都属于环状化合物、烃的衍生物，A正确；①②③⑤分子中都含苯环结构，都属于芳香族化合物；④和⑥分子中都含六元单键碳环，都属于脂环化合物，B正确；②中分子中羟基直接连在苯环上，属于酚类，③中羟基连在苯环侧链上，属于醇类；⑤属于甲酸酯类，官能团是酯基，⑥属于羧酸，官能团是羧基，C错误；单键都是σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，苯环中含有σ键和π键，由六种有机化合物的结构简式可知，都含有σ键和π键，D正确。4．下列有机化合物的系统命名正确的是(

)[答案]

B[解析]

A中甲基的位置标错，应为1,2,4-三甲苯，A错误；C中主链选择错误，未选择含—OH的最长碳链作为主链，应为2-丁醇，C错误；D中碳原子编号错误，要从碳碳三键一端开始编号，应为3-甲基-1-丁炔，D错误。5．ag某常见有机物X在足量的氧气中充分燃烧，生成4.4gCO2和3.6gH2O。下列说法正确的是(

)A．X不可能是甲烷B．若X中含有三种元素，则a可能为3.2C．X完全燃烧时，消耗的n(X)∶n(O2)＝1∶2D．X最多存在两种同分异构体[答案]

B6．(2026·广东珠海模拟)除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用试剂和分离方法均能达到实验目的的是(

)选项混合物试剂分离方法A乙炔(硫化氢)NaOH溶液洗气B溴苯(溴)CCl4分液C苯(苯酚)浓溴水过滤D乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液过滤[答案]

A[解析]

H2S气体可与NaOH溶液反应，而乙炔不与NaOH溶液反应，A正确；溴苯和溴均可溶于CCl4中，无法通过分液进行分离，B错误；浓溴水与生成的三溴苯酚均可溶于苯中，C错误；乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度降低，分层，应通过分液进行分离，D错误。7．(2026·湖北武汉期末)我国科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。实验室模拟操作流程如图所示。已知：步骤③为柱色谱分离。以上实验步骤中不需要用到的装置是(

)[答案]

D[解析]

步骤⑤从有机溶剂中提取青蒿素，利用乙醚与青蒿素的沸点相差较大，需蒸馏操作，A不符合题意；步骤③为柱色谱分离，需用到B项所示装置，B不符合题意；步骤②分离浸出液和残渣需过滤，C不符合题意；灼烧固体的操作在题给实验中用不到，D符合题意。8．(2026·河南南阳模拟)某同学利用如图所示的实验装置(加热及夹持装置略)测定有机物M的分子式。已知：装置B中样品M的质量为1.85g，实验测得装置C增重2.25g，装置D增重4.40g。下列说法错误的是(

)A．不能确定M的分子式B．CuO的作用是使CO转化为CO2C．M中含有氧元素D．装置C可用盛有P2O5的U形管代替[答案]

A9．已知某有机化合物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是(

)A．由红外光谱可知，该有机化合物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46D．综合分析分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3[答案]

D[解析]

根据题中三个图像分析可知，有机化合物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，且无O—H，故D错误。10．(2026·浙江金华外国语学校联考)有机物A的分子式为C8H8O2，分子中除苯环外无其他环状结构，核磁共振氢谱图如图，下列关于有机物A的叙述错误的是(

)A．分子内含有甲基B．可能与FeCl3溶液发生显色反应C．一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．一定能发生银镜反应[答案]

D[解析]

根据核磁共振氢谱图可知分子中有6种不同化学环境的氢原子，其个数之比为3∶1∶1∶1∶1∶1，说明该有机物分子中除苯环外，还含有甲基，还可能有1个羧基，或含1个酚羟基和1个醛基等基团。结合分析可知，A正确；若A中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；A中含甲基，一定能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；A分子中不一定含醛基，不一定能发生银镜反应，D错误。11．(2026·广东湛江期末)苯氧乙酸是制备某种具有菠萝气味的香料的中间体，其制备原理如图所示。下列说法正确的是(

)A．苯氧乙醇分子中含有3种官能团B．环氧乙烷中所有原子共平面C．苯氧乙酸的核磁共振氢谱有4组峰D．反应1是加成反应，反应2是氧化反应[答案]

D[解析]

苯氧乙醇分子中含有醚键和羟基2种官能团，A错误；1个环氧乙烷分子中含有2个饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误；苯氧乙酸分子中含5种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱有5组峰，C错误；反应1是环氧乙烷的开环加成反应，反应2是醇羟基向羧基转化的氧化反应，D正确。12．我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破，反应示意图如下。下列说法错误的是(

)A．该反应为加成反应B．化合物乙的不饱和度为7C．化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰D．化合物甲中没有手性碳原子[答案]

D13．(2026·山东枣庄模拟)下列说法正确的是(

)[答案]

C14．某化学实验