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第58讲羧酸酯酰胺[复习目标]1.能从羧基成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,掌握羧酸的化学性质。2.了解酯、油脂、胺、酰胺的组成、结构特点和化学性质。3.结合乙酸乙酯、酰胺的水解反应原理,能推理出水解反应的产物。考点一乙酸羧酸(一)羧酸的概述1.羧酸的组成和结构(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。(2)通式一元羧酸的通式为R—COOH,饱和链状一元羧酸的分子通式:CnH2nO2(n≥1,n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0,n为整数)。2.几种重要的羧酸物质结构性质特点或用途甲酸(蚁酸)酸性,还原性(醛基)乙酸CH3COOH无色、有强烈刺激性气味的液体,能与水互溶,具有酸性乙二酸(草酸)酸性,还原性(+3价碳)苯甲酸(安息香酸)它的钠盐常用作食品防腐剂高级脂肪酸RCOOH(R为原子数较多的烃基)硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)等饱和高级脂肪酸常温下呈固态;油酸(C17H33COOH)等不饱和高级脂肪酸常温下呈液态1.乙酸的分子式为C2H4O2,所以乙酸属于四元酸()2.乙酸、硬脂酸互为同系物()3.软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸()4.乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物()5.苯甲酸钠可以作食品防腐剂()6.的名称为2⁃羟基丙酸,俗名乳酸()7.苹果酸()易溶于水,熔点比丁二醇的高()答案1.×2.√3.×4.×5.√6.√7.√(二)羧酸的化学性质1.弱酸性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOH⥬CH3COO-+H+。2.酯化反应(或取代反应)3.拓展化学性质(1)羧基中的羰基一般不发生加成反应,不能和H2发生反应生成醇,用氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为相应的醇。(2)受羧基的影响,羧酸分子中的α⁃H较活泼,易被取代,如CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl。1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐溶液反应,生成CO2气体()(2)乙醇能发生氧化反应,而乙酸不能发生氧化反应()(3)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基()(4)1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5()(5)甲酸既能与新制Cu(OH)2发生中和反应,又能发生氧化反应()答案(1)√(2)×(3)√(4)×(5)√2.(2025·广东阶段练习)脱落酸是一种植物激素,在植物发育的多个过程中起重要作用。其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法正确的是()A.1mol脱落酸与足量的金属钠反应可以生成22.4L氢气B.脱落酸分子中的羟基可以被催化氧化C.若发生分子内酯化反应,所得产物分子中具有两个六元环D.1mol脱落酸与H2按物质的量之比1∶1加成,可得到5种不同的产物(不考虑立体异构)答案D解析未指明是标准状况,无法计算1mol脱落酸与足量的金属钠反应生成氢气的体积,A错误;脱落酸结构中醇羟基所连的碳原子上没有氢原子,不能发生催化氧化反应,B错误;脱落酸中含有的羟基与羧基可发生酯化反应形成含有7个原子的内酯环,则所得产物结构中存在1个六元环和1个七元环,C错误;脱落酸中含有的酮羰基和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应,1mol脱落酸与1mol氢气反应时,酮羰基反应得到1种结构,环上的碳碳双键反应得到1种结构,侧链上的共轭结构发生1,2⁃加成时得到2种结构、发生1,4⁃加成时得到1种结构,则1mol脱落酸与氢气按物质的量之比1∶1加成,可得到5种不同的产物,D正确。(1)常见物质电离H+的能力:CH3COOH>H2CO3>>HCO3-(2)羟基H的活泼性:羧基>酚羟基>醇羟基。(三)含有多个官能团的羧酸与醇的酯化反应按要求书写酯化反应的化学方程式。1.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化:。答案CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH+H2O2.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化:。答案HOOC—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O3.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙二醇酯化(1)生成环酯:。(2)生成高聚酯:nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH。答案(1)++2H2O(2)4.羟基酸自身的酯化反应,如自身酯化(1)生成环酯:。(2)生成高聚酯:。答案(1)(2)考点二酯和油脂(一)酯1.概念:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,可简写为RCOOR',其官能团为。2.低级酯的物理性质3.化学性质——水解反应(取代反应)酯在酸性或碱性环境下,均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:(1)酸性条件下水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。(2)碱性条件下水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸()(2)甲酸和甲酸酯均不能发生银镜反应()(3)羧基和酯基中的均能与H2加成()(4)1mol酚酯基水解时,最多可消耗2molNaOH()(5)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯,消耗O2的质量相等()(6)在酸性条件下,的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×解析(2)甲酸和甲酸酯中均含有醛基,能发生银镜反应。(3)羧基、酯基中的羰基一般不与氢气发生加成反应。(5)乙醛和乙酸乙酯的最简式相同,故等质量的乙醛和乙酸乙酯消耗O2的质量相等。(6)在酸性条件下,的水解产物是CH3COOH和C2H518OH2.分子式为C4H8O2的有机物中属于酯的同分异构体是。答案HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH33.写出与足量热NaOH溶液反应的化学方程式:。答案+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O(二)乙酸乙酯的实验室制法1.制备原理。2.实验装置如图3.实验现象:在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。4.导管末端在液面上,目的是防倒吸。5.加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸,不能先加浓硫酸。6.浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。7.饱和Na2CO3溶液的作用:反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,便于析出。不能用NaOH溶液。4.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是()答案D解析A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作,D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。5.用乙醇和乙酸制备乙酸乙酯的反应机理如图所示:下列说法不正确的是()A.一定条件下可以用乙醛为原料制备乙酸乙酯B.以上反应过程中的②为加成反应,④、⑤两步均为消去反应C.反应③的前、后两种有机物互为同分异构体D.不断移除生成的水可提高乙酸乙酯的产率答案B解析乙醛经氧化生成乙酸,经还原生成乙醇,乙酸与乙醇反应得到乙酸乙酯,A正确;以上反应过程中反应②为加成反应,反应④为消去反应,反应⑤不是消去反应,B错误;反应③的前、后两种有机物分子式相同但结构不同,互为同分异构体,C正确;不断移除生成的水可使乙酸与乙醇的反应平衡正向移动,从而提高乙酸乙酯的产率,D正确。分析反应机理题时,不要一步一步分析流程,不仅浪费时间,还可能因为其中一步太过复杂,影响做题节奏。最好的方法是从选项入手,哪个选项研究步骤少,就先从哪个选项入手分析。(三)油脂1.组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为2.分类注意①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。3.植物油和矿物油的区别植物油矿物油主要由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成,属于有机物中的酯类煤油、柴油等都是从原油中分馏或裂解而得到的产物,是烃类混合物4.化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为+3H2。(2)水解反应①酸性条件下,硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为+3H2O+3C17H35COOH。②碱性条件下,硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为+3NaOH+3C17H35COONa,其水解程度比在酸性条件下水解程度大。6.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)矿物油和植物油主要成分不同()(2)油脂的皂化反应属于加成反应()(3)油脂的主要成分是高级脂肪酸()(4)油脂是油和脂肪的合称,天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点()(5)花生油、动物脂肪、矿物油、乙酸乙酯均属于油脂()(6)油脂在碱性条件下水解所得的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂()(7)“地沟油”经加工处理后制成肥皂,可以提高资源的利用率()(8)植物油可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色()(9)液态的油通过催化加氢转变为半固态脂肪的过程,称为油脂的氢化()答案(1)√(2)×(3)×(4)√(5)×(6)√(7)√(8)√(9)√7.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A.点燃,能燃烧的是矿物油B.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油C.加入水中,浮在水面上的是地沟油D.测定沸点,有固定沸点的是矿物油答案B解析地沟油的主要成分是油脂,矿物油的成分为多种烃的混合物,二者都能够燃烧,A错误;地沟油中含油脂,与碱溶液共热,反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸盐,而矿物油不与碱反应,混合后分层,因此加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油,分层的是矿物油,B正确;地沟油和矿物油密度都小于水,都浮在水面上,C错误;地沟油和矿物油都是混合物,没有固定的沸点,D错误。考点三胺和酰胺1.胺(1)概念烃基取代氨(NH3)分子中的氢原子而形成的化合物。(2)通式胺有三种结构通式:(3)化学性质——碱性胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐,反应的化学方程式为。2.酰胺(1)组成和结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为,其中的叫做酰基,叫做酰胺基。(2)通式、、,其中酰胺基是酰胺的官能团,R1、R2可以相同,也可以不同。(3)化学性质——水解反应①酸性、加热条件下:RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。②碱性、加热条件下:RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。1.氨基是碱性基团,所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应()2.官能团称为酰胺基,在酸性或碱性条件下能水解()3.胺与羧酸反应生成酰胺的反应类型与酯化反应的反应类型相同()4.酰胺在酸或碱存在并加热的条件下都可以发生水解反应且均有氨气逸出()5.称为乙酰基,乙酰氯的结构简式为CH3COCl()6.、也属于酰胺()答案1.√2.√3.√4.×5.√6.√一、给定有机物结构简式考查氨基、酰胺基性质1.(2025·深圳模拟)多巴胺分子被大多数人认为是一种使人快乐的物质。其结构简式如图所示,下列有关该分子的说法不正确的是()A.所有原子不可能共平面B.1mol该物质最多能与3molH2反应C.分子中含有一个手性碳原子D.能与盐酸、碳酸钠溶液反应答案C解析分子中存在sp3杂化的碳原子,为四面体形,全部原子不可能共面,A正确;该分子结构中只有苯环能与H2反应,1mol该物质最多能与3molH2反应,B正确;手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子,分子中不含手性碳原子,C错误;分子中存在氨基能与盐酸反应,存在酚羟基能与碳酸钠溶液反应,D正确。2.(2025·汕头模拟)维格列汀常用于治疗2⁃型糖尿病,其结构简式如图所示,下列有关说法错误的是()A.存在手性碳原子B.在碱性溶液中能稳定存在C.同分异构体中存在含苯环的羧酸类化合物D.能与氢溴酸发生取代反应答案B解析该有机物中含有酰胺基,在碱性溶液中发生水解反应,不能稳定存在,B错误;维格列汀的分子式为C17H25N3O2,其不饱和度为7,苯环的不饱和度为4,羧基的不饱和度为1,则维格列汀同分异构体中存在含苯环的羧酸类化合物,C正确;该有机物中含有羟基,能与氢溴酸发生取代反应,D正确。3.(2025·佛山一模)水杨酰胺是合成医药、香料、液晶的重要中间体,其结构如图所示。下列有关水杨酰胺的说法不正确的是()A.属于氨基酸B.能发生加成反应C.能与FeCl3溶液作用显色D.1mol水杨酰胺最多消耗2molNaOH答案A解析该有机物分子中没有羧基,不属于氨基酸,故A错误;水杨酰胺分子中含有苯环,能发生加成反应,故B正确;水杨酰胺分子中含酚羟基,能够与FeCl3溶液作用显色,故C正确;酚羟基和酰胺基都能与NaOH反应,1mol水杨酰胺最多消耗2molNaOH,故D正确。二、羧酸衍生物取代反应应用4.(2025·广东开学考试)漆树酸(化合物g)可治疗十二指肠溃疡,由化合物a、b经三步反应合成化合物g的过程如下(反应条件和部分产物略)。(1)化合物a的官能团名称是,化合物b的名称是。(2)下列说法正确的是(填字母)。A.化合物d是1,3⁃丁二烯的同系物B.化合物a和b中,碳原子的杂化方式均为sp2C.a可与水形成分子间氢键,在水中的溶解度大于dD.c与d反应生成e的过程,存在π键的断裂和形成(3)化合物e可在酸性和碱性条件下水解。①e在盐酸作用下水解的化学方程式为。②e一步反应生成g,则e→g的反应类型是。种。④c与d反应,生成e和生成副产物f的反应类型相同,f与e是同分异构体,f的结构简式为。(4)参考a+b→c的反应,以丙酮和化合物b为有机原料合成化合物i,无机试剂任选。基于你设计的合成路线,回答下列问题:①第一步反应中,有机生成物核磁共振氢谱的吸收峰面积比为。②最后一步反应的化学方程式为。答案(1)酰胺基甲醛(2)CD(3)①②氧化反应③3④(4)①3∶2∶1②解析(2)化合物d是脂环烃,1,3⁃丁二烯是链烃,二者结构不同,不互为同系物,A错误;化合物a中甲基碳原子是sp3杂化,B错误;a含有氨基,可与水形成分子间氢键,在水中的溶解度大于d,C正确;c与d反应生成e的过程是共轭双键的1,4⁃加成,存在π键的断裂和形成,D正确。(3)①e含有酰胺基,在盐酸作用下水解生成羧基和氯化铵,化学方程式为+H2O+HCl→+NH4Cl。②e→g的反应是碳碳双键被氧化断开生成羧基和羰基的过程,反应类型是氧化反应。③h是e的同分异构体,h分子中含氨基和四个甲基,遇FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基,h分子结构中含有苯环,苯环上有6个侧链,分别为4个甲基、1个氨基、1个羟基,氨基和羟基有邻、间、对3种位置,h可能的结构有3种。④c、d生成e的反应是共轭双键的1,4⁃加成,形成环状结构,生成e和生成副产物f的反应类型相同,f与e是同分异构体,二者侧链的相对位置不同,f的结构简式为。(4)①参考a+b→c的反应,第一步反应生成,核磁共振氢谱的吸收峰面积比为3∶2∶1。②发生氧化反应生成,发生还原反应生成,发生酯化反应生成,最后一步反应的化学方程式为2+2H2O。1.(2024·广东,9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是()A.能使溴的四氯化碳溶液褪色B.能与氨基酸的氨基发生反应C.其环系结构中3个五元环共平面D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3答案C解析该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;该物质含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,故B正确;如图:,图中所示C原子为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,即环系结构中3个五元环不可能共平面,故C错误;该物质中饱和碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故D正确。2.(2023·广东,8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是()A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应答案B解析该化合物含有碳碳三键,能和氢气发生加成反应,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故A、C正确;该物质含有羧基和酰胺基,1mol该物质最多能与2molNaOH反应,故B错误;该物质含有羧基,能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确。3.(2021·广东,5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是()A.属于烷烃 B.可发生水解反应C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性答案A解析根据结构简式可知,分子中含C、H、O三种元素,含碳碳双键和酯基,不属于烷烃,A错误;分子中含酯基,在酸性或碱性条件下可发生水解反应,B正确;分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情,可推测该有机物具有一定的挥发性,D正确。4.(2025·湖北,17)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下:回答下列问题:(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为。(2)化合物A→B的反应类型为反应。B的核磁共振氢谱有组峰。(3)能用于分离化合物B和C的试剂为(填标号)。a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液c.Na2SO4水溶液(4)C→D的反应方程式为。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是。(5)化合物D与H+的反应方程式:用类比法,下列反应中X的结构简式为。(6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简式。答案(1)(酚)羟基(2)取代5(3)b(4)+H2O→+CH3COOH保护氨基(5)+NO(6)解析A与乙酸酐发生取代反应生成B,B在AlCl3作用下发生反应生成C,C中酰胺基水解生成D,D在H+、NaNO2作用下生成E(),E与HF发生取代反应转化为G,据此解答。(2)B的核磁共振氢谱共有5组峰,不同化学环境的氢原子如图所示:。(3)B和C的不同之处在于B的官能团是酯基和酰胺基,C的官能团是酚羟基、酮羰基和酰胺基,两种溶液均不能和碳酸氢钠水溶液反应,排除a;C中酚羟基能和碳酸钠水溶液反应生成可溶于水的钠盐,而B不能和碳酸钠反应,再通过分液即可分离,b选;两种溶液均不能和硫酸钠水溶液反应,排除c。(4)C→D的反应是酰胺基的水解反应;A→B引入CH3CO—,C→D重新生成氨基,则A的氮原子上引入CH3CO—的作用是保护氨基。(5)根据电荷守恒推断,X带一个单位正电,根据原子守恒推断,X含有一个N原子和一个O原子,则X的结构简式为+NO。课时精练[分值:50分](1~7题,每小题2分,8~13题,每小题3分)1.下列有机物中,互为同系物的是()A.甲酸与油酸 B.乙酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸 D.甲酸与硬脂酸答案D解析同系物是指结构相似,组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸,互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸,且均含一个碳碳双键,互为同系物。2.“油”在生活生产中应用广泛,下列有关“油”的说法正确的是()A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,属于天然有机高分子B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油,主要成分都是烃类C.甘油是丙三醇的俗称,既可以制作护肤品,又可以制作炸药D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质,属于蛋白质答案C解析食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,但油脂相对分子质量较小,故其不属于有机高分子,A错误;汽油、煤油等均来源于石油,主要成分都是烃类,而生物柴油的主要成分是脂肪酸甲(乙)酯,属于酯类物质,不是烃类,也不来源于石油,B错误;甘油是丙三醇的俗称,具有很强的保湿功能,可以制作护肤品,其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药,C正确;天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质,属于油脂,不属于蛋白质,D错误。3.借助下表提供的信息分析,下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是()物质乙酸1⁃丁醇乙酸丁酯沸点/℃117.9117.2126.3A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液B.使用浓硫酸作催化剂C.采用水浴加热D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率答案C解析乙酸丁酯中混有乙酸和1⁃丁醇,用饱和碳酸钠溶液进行洗涤,可以中和乙酸、溶解1⁃丁醇、降低乙酸丁酯在水中的溶解度,有利于乙酸丁酯的分层,A正确;实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3℃,而水浴的最高温度为100℃,C错误;使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水,促使酯化反应正向进行,有利于提高乙酸丁酯的产率,D正确。4.某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。过量的丙烯酰胺会引起食品安全问题。关于丙烯酰胺的叙述不正确的是()A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能发生加聚反应C.能与乙醇发生酯化反应D.能与氢气发生加成反应答案C解析丙烯酰胺的结构为,含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能发生加聚反应,能与氢气发生加成反应,A、B、D正确;丙烯酰胺分子结构中无羧基,不能与乙醇发生酯化反应,C错误。5.苹果醋是一种由苹果发酵而成的健康食品,苹果酸(α⁃羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质,苹果酸的结构简式如图,下列说法错误的是()A.1mol苹果酸与金属钠反应最多生成33.6L氢气B.苹果酸在一定条件下能发生消去反应C.苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色D.苹果酸在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应答案A解析1mol苹果酸与金属钠反应最多生成1.5mol氢气,未说明是否为标准状况,无法计算气体体积,故A错误;苹果酸含有羟基且连接羟基的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,因此在浓硫酸作用下能发生消去反应,故B正确;苹果酸含有结构,因此可以使酸性重铬酸钾溶液褪色,在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应,故C、D正确。6.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是()A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2B.其分子中所有碳原子共面C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯,则该醇一定是乙醇D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂答案B解析苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2,A错误;C项中的醇也可能是乙二醇,C错误;苯甲酸钠是常用的食品防腐剂,不能用作奶粉中的抗氧化剂,D错误。7.下列实验所得结论正确的是()①②③④充分振荡试管,下层溶液红色褪去溶液变红溶液变红充分振荡右侧小试管,下层溶液红色褪去A.①中溶液红色褪去的原因是CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OHB.②中溶液变红的原因是CH3COO-+H2O⥬CH3COOH+H+C.由实验①、②、③推测,①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞D.④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸答案C解析②中溶液变红的原因是CH3COO-+H2O⥬CH3COOH+OH-,故B错误;②中由于CH3COONa溶液水解显碱性,会使溶液变红,而③中滴加酚酞溶液变红,说明①中的下层溶液中没有酚酞,综合考虑①、②、③,推测①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞,故A错误、C正确;④中溶液红色褪去的可能原因:(1)乙酸与碳酸钠反应,同时乙酸过量;(2)乙酸乙酯萃取了酚酞,故D错误。8.(2025·广州执信中学模拟)奥司他韦可以用于治疗流行性感冒,其结构简式如图所示。下列关于奥司他韦的说法正确的是()A.分子中至少有7个碳原子共平面B.存在芳香族化合物的同分异构体C.1mol奥司他韦最多能与3molH2发生加成反应D.含有4个手性碳原子答案B解析该分子中以为平面结构的共面碳原子至少有5个,A错误;根据奥司他韦的结构简式可知,其不饱和度为4,故其存在芳香族化合物的同分异构体,B正确;该分子中只有碳碳双键能与H2发生加成反应,故1mol奥司他韦最多能与1molH2发生加成反应,C错误;该分子中含有3个手性碳原子,D错误。9.(2025·深圳罗湖区一模)内酯Y可以由X通过电解合成,并可在一定条件下转化为Z,转化路线如图:下列说法不正确的是()A.X→Y的反应在电解池阳极发生B.Y→Z的反应类型是加成反应C.在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应D.等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应,消耗的n(NaOH)之比为1∶2∶2答案B解析X→Y的过程是失H的过程,是氧化反应,在电解池中,阳极发生氧化反应,故A正确;Y→Z的反应是一个酯交换反应,通式为RCOOR'+R″OH→RCOOR″+R'OH,是一个取代反应,故B错误;Z分子中含有酚羟基,邻、对位有氢原子,在催化剂作用下Z可与甲醛发生缩聚反应生成高聚物,故C正确;X含羧基,能和氢氧化钠按1∶1反应,Y含酯基,水解后产生羧基和酚羟基,Y能和氢氧化钠按1∶2反应,Z含酯基和酚羟基,能和氢氧化钠按1∶2反应,则等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应,消耗的n(NaOH)之比为1∶2∶2,故D正确。10.(2024·肇庆高三检测)二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其结构如图a所示,下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是()A.分子式为C6H12O4B.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1C.能发生消去反应和酯化反应D.与乳酸(结构如图b)互为同系物答案D解析由结构简式可知,二羟基甲戊酸分子含有的羧基、羟基能与金属钠反应,含有的羧基能与碳酸氢钠反应,所以等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为3∶1,故B正确;由结构简式可知,二羟基甲戊酸分子含有的羧基一定条件下能与醇发生酯化反应,含有的羟基一定条件下能与酸发生酯化反应,羟基所连碳的邻碳上有氢原子,可以发生消去反应,故C正确;同系物必须是含有相同数目、相同官能团的同类物质,由结构简式可知,二羟基甲戊酸与乳酸的官能团种类相同,数目不同,不互为同系物,故D错误。11.(2023·福建,2)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是()A.能发生水解反应B.含有2个手性碳原子C.能使Br2的CCl4溶液褪色D.碳原子杂化方式有sp2和sp3答案B解析分子中含有酰胺基,在酸或碱存在并加热条件下可以水解,A正确;,如图标注*的这4个碳原子为手性碳原子,B错误;分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,C正确。12.实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点:142℃),实验中利用环己烷⁃水的共沸体系(沸点:69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点:81℃),其反应原理:++H2O,下列说法正确的是()A.环己烷⁃水能形成共沸体系,
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