高二化学：有机化合物教学课件

CHEMISTRY·高二化学高二化学：有机化合物教学课件从碳骨架到官能团，构建有机化学思维体系适用对象高二学生课程导览01有机化合物基础分类、命名与结构表示02烃类化合物烷烃、烯烃、炔烃与芳香烃03烃的衍生物官能团性质与典型反应04有机反应规律反应类型归纳与系统思维05综合应用联系生活与高考实战第一章01有机化合物基础认识碳骨架，是打开有机世界的第一把钥匙分类、命名、结构表示，三大基础工具有机物的定义与特点通过与无机物对比，理解有机化合物以碳为骨架、性质独特的本质特征。有机化学就是碳的化学，理解碳的成键方式是理解一切的起点定义要点3项含碳即有机含碳元素的化合物统称有机化合物，但CO、CO₂、碳酸盐等除外种类远超无机物有机物种类远超无机物，已达数千万种碳的成键能力碳的成键能力是种类繁多的根本原因性质特点3项溶解性与熔沸点大多数有机物难溶于水、易溶于有机溶剂，熔沸点普遍较低易燃易分解绝大多数有机物易燃，受热易分解，反应速率慢、副反应多同分异构现象普遍存在同分异构现象，是种类繁多的直接来源碳原子的成键特点四价碳与多种成键方式造就有机世界多样性碳的四价规则碳原子最外层有4个电子，形成4个共价键，即四价。碳原子间可形成单键、双键、三键，对应饱和与不饱和结构。碳原子可连接成链状、环状骨架，并延伸出无数分支。多样性的根源碳碳键稳定，能形成长短不一的碳链与各类碳环。不仅与氢结合，还能与氧、氮、卤素等多种原子成键。相同分子式可有不同结构，即同分异构，放大种类数量。结构式三种表示法对比结构式、结构简式、键线式是书写有机物结构的三种基本工具保留键的表达方式结构式画出所有键，信息完整度最高结构简式省略部分键，信息完整度较高初学者理解成键常规书写最简洁的表达键线式：只画碳骨架，省略碳氢符号。信息完整度较高，最适合复杂分子的简洁表达。书写不繁琐，是复杂分子书写的首选工具。复杂分子简洁表达有机物的分类依据按官能团分类3项按碳骨架分类3项链状化合物碳原子连接成链，如正丁烷、正戊烷环状化合物进一步分为脂环与芳香族化合物芳香族化合物核心结构是苯环，性质不同于普通环状物官能团定义决定有机物主要化学性质的原子或原子团常见官能团羟基、羰基、羧基、氨基、卤原子、碳碳双键、碳碳三键分类口诀记忆口诀：烷烯炔苯卤，醇酚醛酸酯同分异构现象同分异构现象：分子式相同而结构不同现象本质分子式相同互为同分异构体的物质分子式相同、结构不同、性质不同结构不同分子式相同而结构不同的现象性质不同物理性质明显不同，化学性质可能相似或不同碳链异构与位置异构碳链异构碳骨架连接方式不同正丁烷与异丁烷位置异构官能团或取代基在碳链上位置不同1-丁烯与2-丁烯官能团异构官能团异构官能团种类不同乙醇与二甲醚三种异构类型烷烃系统命名法完整名称格式位置-取代基-位置-取代基-母体命名举例2,2-二甲基丁烷1步骤01选主链最长

碳链找最长碳链命名为某烷2步骤02定编号最近

取代基从靠近取代基一端开始编号3步骤03写位置最小

编号用阿拉伯数字标明取代基位置4步骤04列取代基合并书写相同取代基合并书写如二甲基、三乙基第二章02烃类化合物碳骨架的多样性，决定了烃类的丰富世界从饱和到不饱和，从链状到环状甲烷：烷烃代表物甲烷是最简单的烷烃，其核心特征在于正四面体结构与饱和键。构结构特征正四面体甲烷分子呈正四面体结构，碳原子位于中心，四个氢原子位于顶点键角109°28′四个碳氢键完全等同通式CₙH₂ₙ₊₂链状烷烃通式，分子中只含碳碳单键与碳氢键化化学性质稳定烷烃性质稳定，通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应取代反应光照条件下甲烷与氯气发生取代反应，逐步生成四种氯代物燃烧烷烃均能在氧气中燃烧，生成二氧化碳和水并放出大量热烷烃熔沸点递变规律烷烃沸点递变规律沸点随碳原子数增加而升高每增一个碳原子沸点显著抬升，-161.5℃→68.7℃支链越多沸点越低碳原子数相同时，支链越多沸点越低甲烷沸点最低-161.5℃正己烷沸点最高68.7℃乙烯：烯烃代表物双键中一条键易断裂，赋予烯烃活泼的加成性质结构特征3项键角约120°碳碳双键相连共平面六个原子共平面，双键由σ键和π键组成通式

CₙH₂ₙ单烯烃通式，比烷烃少两个氢化学性质3项π键易断裂化学性质比烷烃活泼使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色可鉴别烯烃加成反应双键断裂处发生加成反应，为最典型反应烯烃的加成与加聚加成反应氢气、卤素、卤化氢、水等均可与烯烃发生加成反应乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷，使溴水褪色特征：不饱和键打开，原子分别加到双键两端加聚反应多个乙烯分子打开双键相互连接生成聚乙烯反应通式：nCH₂=CH₂→-[CH₂-CH₂]-n加聚是合成塑料、纤维、橡胶等三大合成材料的基础乙炔：炔烃代表物三键结构直线构型分子含碳碳三键，四个原子共直线，键角180°。成键方式σ+2π三键由一条σ键和两条π键组成，不饱和程度更高。通式CₙH₂ₙ₋₂单炔烃通式CₙH₂ₙ₋₂，与二烯烃互为同分异构体。加成反应溴/氢气乙炔易发生加成反应，可与两分子溴或氢气加成。燃烧应用切割焊接在氧气中燃烧火焰明亮且温度高，工业上用于切割焊接金属。加聚产物导电高分子乙炔加聚可生成聚乙炔，是导电高分子材料的代表。苯的结构特征苯环是介于单键与双键之间的特殊结构，不能用普通烯烃思维理解苯环的碳碳键既非单键也非双键，而是一种特殊平均化共轭结构，决定了苯独特的化学稳定性结构特征分子式分子式为

C₆H₆，最简式同时也是分子式空间构型六个碳原子构成平面正六边形，所有原子共平面碳碳键碳碳键是介于单键与双键之间的特殊键，键长完全相等性质带来的启示试剂反应不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色，说明苯环不含普通双键化学稳定性具有特殊稳定性，易发生取代反应，难发生加成反应结构表示凯库勒式只是书写习惯，不能真实反映苯环的键结构苯及其同系物性质苯的典型反应溴化铁催化苯与液溴在溴化铁催化下发生取代，生成溴苯浓硝酸浓硫酸苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生硝化反应，生成硝基苯催化加氢苯与氢气在催化剂下可加成生成环己烷，条件较苛刻苯的同系物差异酸性高锰酸钾氧化甲苯等苯的同系物侧链可被酸性高锰酸钾氧化为羧基苯环与侧链相互影响这说明苯环与侧链相互影响，使侧链性质区别于烷烃三硝基甲苯TNT甲苯硝化可生成三硝基甲苯（TNT），是重要烈性炸药四类烃性质对照表烃类通式代表物特征反应溴水烷烃CₙH₂ₙ₊₂甲烷取代不褪色烯烃CₙH₂ₙ乙烯加成、加聚褪色炔烃CₙH₂ₙ₋₂乙炔加成褪色苯CₙH₂ₙ₋₆苯取代为主不褪色从烷烃到炔烃，不饱和程度递增，化学性质逐渐活泼；苯具有特殊芳香性，既不同于烷烃也不同于烯炔。第三章03烃的衍生物官能团，是决定有机物化学性质的灵魂结构决定性质，性质反映结构卤代烃：官能团入门卤原子的极性使碳卤键易断裂，卤代烃是重要中间体水解反应条件氢氧化钠水溶液加热化学方程式R-X+H₂O→R-OH+HX结果卤原子被羟基取代，生成醇消去反应条件氢氧化钠醇溶液加热断键方式脱去卤原子与相邻氢产物生成烯烃重要桥梁有机合成乙醇：醇类代表物结构特征乙

醇羟基为官能团，结构简式CH₃CH₂OH化学键具极性，羟基氢与氧、氧与碳间与水任意比例互溶，羟基是亲水原因三类核心反应反

应01置换反应，与金属钠反应，羟基氢被置换释放氢气02酯化反应，与羧酸反应，生成酯与水03消去反应，浓硫酸催化加热，生成乙烯04催化氧化，铜或银催化下，被氧化为乙醛苯酚：酚类代表物苯环与羟基相互影响，使苯酚显弱酸性且化学性质更活泼酚羟基直接连在苯环上，与醇羟基性质不同显弱酸性，能与氢氧化钠反应醇羟基连在链烃基上，性质与酚不同中性，不与氢氧化钠反应，俗称石炭酸苯酚的特殊性质俗名石炭酸常温下微溶于水，温度升高溶解性增大与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，可用于检验苯酚与氯化铁溶液显紫色，是酚类特征显色反应酸性弱于碳酸不能使石蕊试液变红乙醛：醛类代表物醛基位于碳链末端，易被氧化成羧基，是强还原剂氧化反应银镜反应与银氨溶液共热，还原出银单质与新制氢氧化铜反应加热生成砖红色氧化亚铜沉淀产物为羧基还原反应与氢气加成乙醛被还原为乙醇体现醛基双键的加成性醛基被氧化生成羧基乙酸：羧酸代表物结构特征官能团·组成·酸性羧基为官能团，结构简式

CH₃COOH羰基与羟基直接相连，两者相互影响具有弱酸性，酸性强于碳酸化学性质电离·酸性·酯化部分电离出氢离子，使石蕊变红与碳酸钠反应放出二氧化碳，体现酸性强于碳酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成乙酸乙酯酯化反应中酸脱羟基、醇脱氢，可用同位素示踪验证机理酯化反应与酯类酯化反应酸与醇在浓硫酸加热条件下生成酯和水反应可逆乙酸乙酯常见酯具有果香味难溶于水浓硫酸作用催化剂与吸水剂双重作用酯的水解酸性条件水解为羧酸与醇反应不完全碱性条件生成羧酸盐与醇逆反应酯化反应的逆过程油脂高级脂肪酸甘油酯水解得高级脂肪酸与甘油油脂的结构与应用油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，天然油脂为混合物，而非单一组分分类与性质4项脂肪常温下呈固态的油脂油常温下呈液态的油脂酸性水解生成高级脂肪酸与甘油碱性水解生成高级脂肪酸盐，即皂化反应特征反应4项皂化反应是制皂原理高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分油脂硬化油脂氢化将液态油转化为固态脂肪油脂氢化即油脂硬化糖类的分类与性质类别代表物质分子式水解特性还原性单糖葡萄糖C₆H₁₂O₆不能水解还原性糖，可发生银镜反应单糖果糖C₆H₁₂O₆不能水解含羰基，可发生银镜反应二糖蔗糖C₁₂H₂₂O₁₁水解为葡萄糖和果糖无还原性二糖麦芽糖C₁₂H₂₂O₁₁水解为两分子葡萄糖具有还原性多糖淀粉(C₆H₁₀O₅)ₙ水解最终生成葡萄糖遇碘变蓝色多糖纤维素(C₆H₁₀O₅)ₙ水解最终生成葡萄糖n值不同能否水解及水解产物，是糖类分类的根本依据氨基酸与蛋白质两性分子中同时含氨基与羧基，具有酸碱两性。脱水成肽可发生分子间脱水生成肽键，是连接蛋白质的桥梁。甘氨酸最简单的氨基酸，结构简式

NH₂-CH₂-COOH。蛋白质结构：氨基酸通过肽键连接形成的天然高分子。水解：在酸、碱、酶作用下水解成氨基酸。颜色反应：遇浓硝酸变黄；灼烧有烧焦羽毛气味。变性：受热、遇重金属盐等失去生理活性且不可逆。第四章04有机反应规律从反应中找规律，从规律中看本质归纳反应类型，构建系统思维取代反应：骨架上的替换取代反应是有机物分子中原子的互换，烃与衍生物中普遍存在反应前后有机物碳骨架基本不变，只是原子互换取代反应本质有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团替代基本地位有机反应中最基本、最普遍的类型之一典型实例实例

壹甲烷与氯气的光照取代生成多种氯代物实例

贰苯的溴代与硝化反应与液溴、浓硝酸作用实例

叁卤代烃的水解反应卤原子被羟基取代实例

肆酯化反应与酯的水解本质也是取代反应加成反应：不饱和键开放「加成反应本质」：不饱和键中较弱键断裂，两端各加一个原子或原子团判断要点——反应物含双键或三键，产物不饱和度降低典型实例4类烯烃的加成与氢气、溴、卤化氢、水的加成炔烃的加成分步加成，可先加一分子再加第二分子苯的加成与氢气在催化加热条件下加生成环己烷醛的加成醛基与氢气加成被还原为醇消去反应：小分子脱下消去反应是从相邻碳原子上脱下小分子形成不饱和键的逆过程消去反应=邻位脱下小分子→生成不饱和键邻碳条件消去的前提分子中必须有相邻碳原子且可脱去小分子卤代烃消去需氢氧化钠醇溶液加热，脱卤化氢生成烯烃乙醇消去需浓硫酸加热到170℃，脱去水生成乙烯典型实例生成烯烃CH₃CH₂Br

消去生成

CH₂=CH₂CH₃CH₂OH

消去生成

CH₂=CH₂氧化反应与还原反应氧化反应——加氧去氢3项乙醇→乙醛去氢氧化典型醛基→羧基加氧氧化典型（银镜反应）燃烧剧烈氧化，完全燃烧生成

CO₂和H₂O加氧去氢为氧化还原反应——加氢去氧2项烯烃、炔烃、苯+H₂加氢还原醛+H₂→醇不饱和键被

还原代表加氢去氧为还原聚合反应：小分子变大分子加聚反应含不饱和键的单体相互连接生成高分子，无小分子生成乙烯加聚生成聚乙烯，氯乙烯加聚生成聚氯乙烯聚乙烯、聚氯乙烯是塑料的主要成分缩聚反应单体间通过官能团反应缩去小分子（如水）连接成高分子氨基酸缩聚生成蛋白质，脱去水分子苯酚与甲醛缩聚生成酚醛树脂，是最早的合成高分子加聚产物链节与单体组成相同，缩聚产物则略有差异四大反应类型对比加成与消去互为方向相反的互逆过程，取代则只换原子不开键反应类型反应物特征典型试剂产物特征取代含易被替换的原子光照、催化剂原子互换加成含不饱和键氢气、溴水只上不下消去相邻碳可脱小分子醇溶液、浓硫酸生成双键氧化含易氧化基团氧气、氧化剂加氧去氢判断反应类型，抓住不饱和度与原子变化即可准确判断第五章05综合应用学以致用，让有机化学走进生活联系实际，决胜高考有机推断题解题策略突破口在反应条件与特征现象，而非凭空猜测；熟各类官能团的特征反应、特征现象、特征条件注意同分异构体存在多种可能性，需写出全部合理结构1抓特征现象由现象定性溴水褪色暗示不饱和键银镜反应暗示醛基2抓反应条件依条件定反应浓硫酸加热常为酯化或消去铜催化加热为醇氧化3抓转化关系串联官能团链醇可氧化为醛再氧化为酸形成氧化链条4综合验证校验自洽性用分子式或碳骨架变化验证确认推断自洽常见官能团性质速查上段：高考中官能团的

特征反应

是推断与检验的关键线索；同类官能团性质相似，掌握代表物即可

举一反三官能团代表物特征试剂特征现象碳碳双键乙烯溴水褪色羟基乙醇金属钠产生气泡酚羟基苯酚氯化铁显紫色醛基乙醛银氨溶液银镜羧基乙酸碳酸钠放出气体酯基乙酸乙酯氢氧化钠水解有机化学与日常生活开篇有机化学深刻参与

衣食住行