高三化学一轮复习讲义 61　第一篇　第五部分　专题9　第48讲　羧酸　酯　胺和酰胺(基础课)

第48讲羧酸酯胺和酰胺(基础课)1．认识羧酸的组成、结构、性质及应用。2．知道羧酸衍生物(酯、酸酐和酰胺)的结构特点、性质及应用。羧酸1．羧酸概念：由__________与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为羧基()。饱和一元羧酸分子的通式为__________。2．羧酸的分类3．几种重要的羧酸(1)甲酸：又称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。结构：，官能团：__________。具有醛和羧酸的双重性质。(2)乙二酸：结构简式：__________，俗称__________。可用来洗去蓝、黑色钢笔水的墨迹。(3)苯甲酸：属于芳香酸，结构简式为。可用于合成香料、药物等。(4)高级脂肪酸硬脂酸：C常温呈固态；油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。(5)乳酸的结构简式为(2­羟基丙酸)，官能团有—OH和—COOH，既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。4．羧酸的物理性质(1)水溶性分子中碳原子数在__________以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度__________。溶于水是因为羧基与H2O分子间形成氢键。(2)沸点①随分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐__________，如沸点CH3COOH__________CH3CH2COOH。②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比沸点较__________，这与羧酸分子间形成__________有关。5．羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，反应时的主要断键位置如图：(1)酸性：RCOOH⥬RCOO－＋H＋羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OH羧基氢原子的活泼性不电离能电离能电离酸碱性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应反应与NaOH不反应反应反应与Na2CO3不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应(2)酯化反应①反应原理CH3COOH和CH3CH218②实验探究实验装置除杂及收集注意事项含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液a．浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂b．饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度c．右边导管不能接触试管中的液面③酯化反应通式(3)甲酸的强还原性①银镜反应HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH△__________。②与新制的Cu(OH)2反应HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH△__________。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)HO—COOH中含—COOH，属于有机羧酸。 ()(2)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应。 ()(3)任何一元羧酸均比H2CO3的酸性强。 ()(4)HCOOH的沸点比CH3COOH的高。 ()(5)乙酸发生酯化反应时断裂O—H。 ()——羧酸的结构与性质1．下列关于邻羟基苯甲酸(结构简式如图所示)的说法合理的是()A．1个分子中含有12个σ键B．可以用NaHCO3溶液检验邻羟基苯甲酸中的羧基C．相同条件下，对羟基苯甲酸的酸性大于邻羟基苯甲酸D．相同条件下，邻羟基苯甲酸在水中的溶解度大于对羟基苯甲酸2．(2024·江苏南京第二次模拟)一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下：下列说法正确的是()A．W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小B．X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别C．Y和Z分子中所含的官能团种类相同D．该路线能使W中特定位置上的—OH与反应3．(2024·江苏南通等八市第三次调研测试)化合物G是一种抗炎药的中间体，其合成路线如下：(1)A中σ键与π键数目之比为________。(2)写出B的结构简式：________。(3)写出C→D过程中另一生成物的结构简式：______________________________________________________________________________________________。(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________________________________________________________。①能发生银镜反应；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。(5)写出以BrCH2(CH2)5CH2Br和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。——酯化反应的实验探究4．苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于香精，制备反应为实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是()A．适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率B．仪器b可用仪器c代替C．实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品D．分水器中水层高度不变时可停止加热a羧酸衍生物1．酯(1)概念：羧酸分子羧基中的__________被__________取代后的产物。可简写为__________，官能团为(酯基)。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质以为例，写出酯发生反应的化学方程式：①酸性水解②碱性水解无机酸只起__________作用，碱除起__________作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。1mol一元醇酯消耗1molNaOH，1mol一元酚酯消耗2molNaOH。2．胺与酰胺(1)胺①定义：烃基取代氨分子中的氢原子形成的化合物或烃分子中的氢原子被氨基(或烃氨基)所替代得到的化合物。②通式：R—NH2或R—NHR′或R—NR′R″。③化学性质胺具有碱性，与盐酸反应生成苯胺盐酸盐，＋HCl→__________。(2)酰胺①定义：羧酸分子中的__________被氨基(—NH2)或烃氨基(—NRR′或—NHR″)所替代得到的化合物。②通式：或，其中的叫__________基，或叫__________基。③化学性质——水解反应酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应：RCONH2＋H2O＋HCl△__________________________________；RCONH2＋NaOH△________________________________________。胺为烃的衍生物不是羧酸衍生物，而酰胺既是烃衍生物也是羧酸衍生物。④用途酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。——酯1．阿司匹林()是常见药物。理论上可以通过乙酸酐()和邻羟基苯甲酸(，俗称水杨酸)在一定条件下反应制备，该反应在实际生产中产率较低。邻羟基苯甲酸存在分子内氢键。下列关于阿司匹林的说法不正确的是()A．可以发生取代、加成反应B．一定条件下，1mol阿司匹林最多可与2molNaOH完全反应C．可用氯化铁溶液检验阿司匹林中是否含有水杨酸D．邻羟基苯甲酸形成的分子内氢键，不利于其与乙酸酐反应生成阿司匹林——胺与酰胺2．苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A．分子式为C7H8NOB．分子中含有1个手性碳原子C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3D．在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨3．我国自主研发的某抗癌药的结构简式为。下列关于该化合物的说法不正确的是()A．该化合物的分子式为C22H19FN4O2B．该化合物可以与氢气发生加成反应C．该化合物具有碱性，可与盐酸发生反应D．1个该化合物分子碱性条件下水解可得到2种化合物四类含氮化合物的性质比较氨胺酰胺铵盐化学性质具有还原性和碱性具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应酰胺化合物能够发生水解反应，生成盐或氨气铵盐都能溶于水，受热都分解，盐溶液都水解，能够和强碱发生反应相互转化氨气和胺都具有碱性，都能与酸反应生成铵盐，铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气1．(2024·黑吉辽卷，T7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是()A．X不能发生水解反应B．Y与盐酸反应的产物不溶于水C．Z中碳原子均采用sp2杂化D．随c(Y)增大，该化学反应速率不断增大2．(2023·北京卷，T11)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如图。已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是()A．K的核磁共振氢谱有两组峰B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和LD．反应物K与L的化学计量比是1∶13．(2021·江苏卷，T10)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是()A．1molX中含有2mol碳氧π键B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同4．(2022·江苏卷，T15)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为______________________________。(2)B→C的反应类型为_____________________________________________。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为________________________。(5)已知：(R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基)；写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_________________________________________________