高三化学一轮复习讲义 62　第一篇　第五部分　专题9　微专题14　多官能团有机物的结构、性质与反应类型

多官能团有机物的结构、性质与反应类型1．常见官能团及其代表物的主要反应官能团代表物典型化学反应碳碳双键或三键(或—C≡C—)乙烯或乙炔(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4羟基(—OH)乙醇(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化：在铜或银催化并加热条件下被氧化成乙醛(3)酯化反应：在浓硫酸催化并加热条件下与羧酸反应生成酯和水苯酚(1)氧化反应(2)酸性(3)取代反应(4)显色反应羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化并加热条件下与醇反应生成酯和水酯基(—COO—R)乙酸乙酯水解反应：酸性或碱性条件醛基(—CHO)乙醛(1)氧化反应：与新制的CuOH(2)加成反应：与H2、HCN反应酮羰基丙酮还原反应(与H2反应)氨基(—NH2)苯胺与酸反应酰胺基乙酰胺取代反应、水解反应碳卤键(X—F、Cl、Br、I)溴乙烷(1)水解(取代)反应：NaOH的水溶液，加热(2)消去反应：NaOH的醇溶液，加热2．常见有机反应类型与有机物类别的关系有机反应类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、羟基酸等与浓硝酸的显色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质三种基本有机反应类型的反应特点取代反应“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应加成反应“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、醛基、酮羰基、碳碳三键、苯环等消去反应“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃(2023·南通模拟)化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，可由下列反应制得：下列有关X、Y、Z的说法正确的是()A．X中所有碳原子均为sp2杂化B．Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度小C．Z与足量H2反应生成的有机化合物中含2个手性碳原子D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同确定多官能团有机物性质的三步骤1．羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是()A．甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基B．丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．常温下1mol乙最多与含4molNaOH的水溶液完全反应D．1mol丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为3mol2．(2024·江苏苏锡常镇四市教学情况调研二)有机物F是合成抗真菌药物泊沙康唑的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中含有的官能团名称为________(不考虑苯环)。(2)B→C中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由________变为________。(3)E→F中有一种分子式为C13H14O3F2的副产物生成，其结构简式为________。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：________________。①既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与银氨溶液发生银镜反应；②分子中有4种不同化学环境的氢原子。(5)化合物G()是合成缓解神经痛药物普瑞巴林的重要中