05　第一部分　板块二　热点五　有机化合物的结构与性质

板块二

物质转化与应用热点五有机化合物的结构与性质第一部分选择题热点突破必备知识整合归类常见基团的性质烷基取代反应：在光照条件下与卤素单质反应碳碳双键、碳碳三键(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色；(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色苯环(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应碳卤键(卤代烃)(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇；(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃醇羟基(1)与活泼金属(Na)反应放出H2；(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基；(3)与羧酸发生酯化反应生成酯酚羟基(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应；(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色；(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀醛基(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(2)还原反应：与H2加成生成醇羧基(1)使紫色石蕊溶液变红；(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2；(3)与醇羟基发生酯化反应酯基水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇酰胺基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应有机反应类型有机化合物的结构与性质有机反应类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等有机反应类型有机物类别加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃(与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢)、醇(与羟基相连的碳原子有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢)等有机反应类型有机物类别氧化反应燃烧绝大多数有机物烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环相连的碳原子上有氢)等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等有机反应类型有机物类别聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的显色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质与碳原子相连的原子数结构示意碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构4sp3σ键四面体形3sp2σ键、π键平面三角形2spσ键、π键直线形有机化合物的成键方式和空间结构(1)烃及其衍生物的组成、结构与性质。(2)生物大分子的结构与性质及应用。必考热点迁移拓展常见有机物的结构与性质1．(2025·北京卷)下列说法不正确的是(

)A．糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子B．蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体C．蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸D．不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度√A

[糖类中的单糖和二糖不是高分子，油脂也不是高分子，A错误；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，酶作为催化剂促进反应，C正确；植物油含不饱和脂肪酸，催化加氢可减少双键，提高饱和度，D正确。]2．(2025·北京卷)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是(

)A．乙腈的电子式：B．乙腈分子中所有原子均在同一平面C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔D．乙腈可发生加成反应√B

[乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮三键，各原子均满足稳定结构，电子式正确，A正确；乙腈中甲基碳原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B错误；乙腈与丙炔都是分子晶体且都是极性分子，但乙腈中C与N形成的键极性更强，乙腈分子极性更强，分子间作用力乙腈大于丙炔，沸点乙腈高于丙炔，C正确；乙腈中有碳氮三键，能够发生加成反应，D正确。]3．(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是(

)A．Ⅰ的分子式是C7H12B．Ⅰ的稳定性较低C．Ⅱ有2个手性碳D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ√B

[结合

Ⅰ

的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：

，C错误；Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成

和

两种物质，D错误。]4．(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(

)A．C—H键是共价键

B．有8个碳碳双键C．共有16个氢原子

D．不能发生取代反应√A

[根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的C—H键为共价键，A正确；结合该配合物具有芳香性可知，该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其中碳碳双键数目不为8，B错误；根据该配合物的结构可知，该多烯环上共有10个氢原子，C错误；该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其能发生取代反应，D错误。]5．(2025·浙江卷)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是(

)A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸B．抗坏血酸可发生缩聚反应C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子√C

[由抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的结构简式可知，二者分子式不同，相对分子质量不同，质谱法能测定相对分子质量，故可用质谱法鉴别二者，A正确；抗坏血酸分子中含多个羟基，能发生缩聚反应，B正确；脱氢抗坏血酸中含酯基，能在NaOH溶液中水解，C错误；如图

，标有“*”的两个碳原子为手性碳原子，D正确。]6．(2025·湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：

下列说法正确的是(

)A．X的核磁共振氢谱有4组峰B．1molY与NaOH水溶液反应，最多可消耗2molNaOHC．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸√C

[X是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2组峰，A错误；1molY含有2mol羧基、1mol碳溴键，2mol羧基能消耗2molNaOH、1mol碳溴键能消耗1molNaOH，1molY最多可消耗3molNaOH，B错误；天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C正确；天冬氨酸含有羧基和氨基，通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D错误。]7．(2024·黑吉辽卷，T7)如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(

)A．X不能发生水解反应B．Y与盐酸反应的产物不溶于水C．Z中碳原子均采用sp2杂化D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大√C

[根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机化合物Y中含有—NH—结构，呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；有机化合物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。]8．(2024·安徽卷，T5)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是(

)A．分子式为C8H14O6NB．能发生缩聚反应C．与葡萄糖互为同系物D．分子中含有σ键，不含π键√B

[由该物质的结构简式可知，其分子式为C8H15O6N，故A错误；该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B正确；结构相似，分子组成相差若干个CH2的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为C8H15O6N，二者不互为同系物，故C错误；单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，该物质结构中含有C==O，即分子中存在σ键和π键，故D错误。]9．(2024·湖南卷，T5)组成核酸的基本单元是核苷酸，如图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是(

)A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对√A

[脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同，故A错误；碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，如图：，

故B正确；核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，故C正确；核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，RNA中尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，故D正确。]10．(2024·北京卷，T11)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是(

)A．CO2与X的化学计量比为1∶2B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解√B

[结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1∶2，A正确；P完全水解得到的产物结构简式为

，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误；P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确。]11．(2023·湖北卷，T7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是(

)A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性√D

[淀粉、纤维素是自然界中广泛分布的两种多糖，A正确；根据纤维素单链结构，可以发现1个纤维素链节中存在3个—OH，链间可以形成较多的氢键，从而无法和H2O形成氢键，因此纤维素难溶于水，B正确；根据题干信息“纤维素可在低温下溶于NaOH溶液”可知，在碱性条件下，链间氢键被破坏，纤维素和水之间形成了较多氢键，从而增大了纤维素在水中的溶解度，C正确；由题干信息“纤维素可在低温下溶于NaOH溶液”可知，低温增大了纤维素在NaOH溶液中的溶解性，D错误。](1)乙烯、苯为平面形分子，故苯乙烯分子中所有原子一定共面。 (

)(2)苯的同系物中碳原子均为sp2杂化，与溴水和H2均可以发生加成反应。 (

)(3)糖类、油脂、蛋白质均为天然高分子，均能发生水解反应。 (

)×××(4)酰胺在碱性条件下水解生成羧酸和NH3。 (

)(5)能发生银镜反应的有机物一定为醛类。 (

)(6)DNA的最终水解产物有脱氧核糖、碱基和磷酸。 (

)(7)

在NaOH溶液中共热最多消耗1molNaOH。 (

)(8)甲醛与足量银氨溶液共热，最多生成4molAg。 (

)××√×√原子共线、共面的分析思路(1)出现1个饱和碳原子——分子中所有原子不可能共面。(2)出现1个碳碳双键——分子中至少有6个原子共面。(3)出现1个碳碳三键——分子中至少有4个原子共线。(4)出现1个苯环——分子中至少有12个原子共面，至少有4个原子共线。(5)出现1个碳氮三键(—C≡N)——整个分子中至少有3个原子共线。(1)多官能团有机物的多重性及定量关系。(2)同分异构体及其数目的确定。陌生有机物的结构与性质1．(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是(

)A．Ⅰ有2种官能团B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离C．常温下Ⅱ为固态D．该反应为缩聚反应√C

[由Ⅰ的结构简式可知，其含有碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，A错误；Ⅱ中酯基与氰基均为疏水基团，故Ⅱ不溶于水，遇水不能使黏合物分离，B错误；Ⅱ为高分子化合物，相对分子质量大，熔、沸点高，常温下为固态，C正确；该反应中化合物Ⅰ的碳碳双键断裂，发生加成反应，故该反应为加聚反应，D错误。]2．(2025·重庆卷)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分M的结构简式如下所示：下列说法正确的是(

)A．分子式为C15H24O2B．手性碳有3个C．

为M的加成反应产物D．

为M的缩聚反应产物√D

[该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H原子个数为15×2＋2－3×2＝26，含有的O原子数为2，故其化学式为C15H26O2，A错误；连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5个手性碳原子，用“*”标注为

，B错误；根据其结构简式，若其与HCl发生加成反应，产物为

或

，不存在选项中的加成产物，C错误；若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是

，D正确。]3．(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是(

)A．可形成分子间氢键B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2D．1molZ与Br2的CCl4溶液反应消耗5molBr2√D

[分子中存在—OH和—COOH，可以形成分子间氢键—O—H…O，A正确；含有—OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有—COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；分子中含有—COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确；分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4溶液反应消耗2molBr2，D错误。]4．(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：下列说法正确的是(

)A．1molX最多能和4molH2发生加成反应B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色√B

[1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键，故1molX最多能和6molH2发生加成反应，A错误；Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4＝1∶2，B正确；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；Z中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。]5．(2025·北京卷)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。下列说法正确的是(

)A．反应物A中有手性碳原子B．反应物A与B的化学计量比是1∶2C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应D．高分子P可降解的原因是C—O键断裂√A

[A与B发生加成反应，结合A的分子式以及P的结构简式，可推出A的结构简式为

，A与B反应生成D，由P的结构简式可知，反应物A与B的化学计量比是2∶1；D与E反应生成高聚物P和水。反应物A中有1个手性碳原子，如图所示

，A正确；由分析可知，反应物A与B的化学计量比是2∶1，B错误；反应物D与E生成高聚物P和水，有小分子生成，为缩聚反应，C错误；由高分子P的结构可知，P中的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是C—N键断裂，D错误。]6．(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：下列说法正确的是(

)A．K中含手性碳原子B．M中碳原子都是sp2杂化C．K、M均能与NaHCO3反应D．K、M共有四种含氧官能团√D

[结合K的结构简式可知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基上的碳原子，所以K中不含手性碳原子，A错误；M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化，B错误；M中含有羧基，故M可与NaHCO3反应，K不能与NaHCO3反应，C错误；K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团，M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团，故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团，D正确。]7．(2025·浙江卷)化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物，该反应的主要途径如下：下列说法不正确的是(

)A．H＋为该反应的催化剂B．化合物A的一溴代物有7种C．步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基D．化合物E可发生氧化、加成和取代反应√B

[由反应机理图可知，H＋先消耗，最后又生成，故H＋为该反应的催化剂，A正确；由化合物A的结构可知，其存在6种不同化学环境的氢原子，故其一溴代物有6种，B错误；由图可知，C转化为D时，苯基重排，而甲基仍位于原来的碳原子上，故步骤Ⅲ中苯基迁移能力强于甲基，C正确；化合物E含酚羟基，能发生氧化反应和取代反应，含有苯环，能发生加成反应，D正确。]8．(2025·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(

)A．不能使溴水褪色B．能与乙酸发生酯化反应C．不能与NaOH溶液反应D．含有3个手性碳原子√B

[AA2G分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，A错误；AA2G分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，B正确；AA2G分子中含有酯基，酯基可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，C错误；如图

中“

”所示，AA2G分子中含有7个手性碳原子，D错误。]1．陌生有机物的结构与性质分析思路2．四类反应与官能团的关系图示3．立体异构的判断(1)顺反异构：当碳碳双键的每个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。(2)对映异构：含有手性碳原子(指与4个各不相同的原子或原子团相连的碳原子)就存在对映异构体。

(3)二取代产物或多取代产物数目的判断①定一移一法：对于二取代产物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。②定二移一法：对于有3个取代基的芳香族化合物，可以固定其中2个取代基的位置，为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

题号1352468791011121314151617181920热点分层训练(五)有机化合物的结构与性质1．(人教版必修第二册教材习题改编)蓖麻油酸可用于制备表面活性剂、增塑剂等，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是(

)(分值：60分)(选择题每小题3分，每小题只有一个选项符合题目要求)题号1352468791011121314151617181920A．能发生取代反应，不能发生氧化反应B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．一定条件下可生成高分子聚合物D．1mol该物质可与足量钠反应生成2molH2√C

[该物质分子中含有羟基、羧基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应，且与羟基相连的碳原子有氢原子，能发生氧化反应，A错误；同系物是结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2的有机物，该物质与乙醇、乙酸结构不相似，不互为同系物，B错误；碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子，羟基和羧基可发生缩聚反应生成高分子聚合物，C正确；能与Na反应生成H2的官能团为—OH和—COOH，1mol蓖麻油酸分子可与足量钠反应生成1molH2，D错误。]题号13524687910111213141516171819202．(人教版必修第二册教材习题改编)某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是(

)A．使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色原理相同B．该物质可发生氧化反应、加成反应、取代反应C．分子中含有两种官能团D．1mol该物质分别与足量NaOH、Na反应，消耗两者的物质的量之比为1∶3题号1352468791011121314151617181920√B

[根据该有机物

的结构，分子中含有羧基、(醇)羟基、碳碳双键三种官能团，具有这三种官能团的性质。该有机物与酸性KMnO4溶液发生的是氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色，与溴的CCl4溶液发生的是加成反应使溴的CCl4溶液褪色，二者的褪色原理不同，A错误；该有机物中含有(醇)羟基、碳碳双键，可以发生氧化反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有羧基、(醇)羟题号1352468791011121314151617181920基，可以发生取代反应(如酯化反应)，B正确；该有机物分子中含有羧基、(醇)羟基、碳碳双键三种官能团，C错误；能与金属Na反应的官能团有：羧基、(酚)羟基、(醇)羟基，能与NaOH溶液反应的官能团有：酯基、羧基、(酚)羟基，该有机物分子中含3个(醇)羟基，1个羧基，则1mol该物质分别与足量NaOH、Na反应，消耗两者的物质的量之比为1∶4，D错误。]题号13524687910111213141516171819203．(人教版选择性必修3教材习题改编)下列说法不正确的是(

)A．分子式为C5H10O2且能与碳酸氢钠反应的同分异构体有4种B．CH4的二氯代物只有一种结构能说明甲烷分子是正四面体形C．分子式为C3H8的有机物的二氯代物的同分异构体有4种D．C4H10O能与金属钠反应且能氧化为醛的结构有3种题号1352468791011121314151617181920√D

[分子式为C5H10O2且能与碳酸氢钠反应的物质为羧酸，戊酸的同分异构体数目等于丁基的数目(正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)，共4种，A正确；若CH4的二氯代物只有一种，说明两个Cl原子在正四面体中等价，证明甲烷分子的结构为正四面体形，B正确；丙烷C3H8的二氯代物异构体包括：CHCl2CH2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3，共4种，C正确；C4H10O能与钠反应且可氧化为醛的醇为伯醇，丁醇的伯醇仅有正丁醇和异丁醇两种，D错误。]题号13524687910111213141516171819204．(人教版必修第二册教材习题改编)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。下列关于该化合物说法不正确的是(

)A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．该物质含有羧基和羟基，故易溶于水C．可与金属钠反应放出H2D．分子中含有4种官能团题号1352468791011121314151617181920√B

[该化合物分子中含有碳碳双键和羟基(与之直连的碳原子上含有H原子)，均可以被酸性KMnO4溶液氧化而导致酸性KMnO4溶液褪色，A正确；该化合物分子中含有羟基、羧基这两种亲水基团，但是也含有酯基这种憎水基团，并且相对分子质量很大，导致其难溶于水，B错误；该化合物分子中含有羧基、羟基，可与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有羧基、羟基、酯基、碳碳双键共4种官能团，D正确。]题号13524687910111213141516171819205．(人教版必修第二册教材习题改编)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列描述不正确的是(

)A．该物质有3种含氧官能团B．1mol该物质能与2mol氢气发生反应C．该物质不能使酸性KMnO4溶液褪色D．1mol该物质最多可与2molNaOH反应题号1352468791011121314151617181920√C

[该物质分子中有酯基、羟基、羧基3种含氧官能团，A正确；1mol该物质含有2mol碳碳双键，能和2molH2发生加成反应，B正确；分子中含有碳碳双键、羟基(α碳原子有氢原子)，能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；分子中含有—COO—、—COOH，能与NaOH反应，则1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D正确。]题号13524687910111213141516171819206．(人教版选择性必修3教材习题改编)已知：

题号1352468791011121314151617181920

√

题号1352468791011121314151617181920—CH2CH2CH3，此时两个取代基有邻、间、对三种位置关系，若两个取代基为两个乙基，此时两个取代基有邻、间、对三种位置关系，因此共有9种结构，故选C。]题号13524687910111213141516171819207．(2025·陕晋青宁卷)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是(

)题号1352468791011121314151617181920A．该索烃属于芳香烃B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键题号1352468791011121314151617181920√C

[该索烃仅由C、H元素组成，含有苯环，故属于芳香烃，A正确；质谱仪可用于测定有机物的相对分子质量，B正确；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁，二者之间存在范德华力，C错误；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁形成“机械键”，若要破坏该索烃中的“机械键”，则至少需要断开其中一个环，因此需要断裂共价键，D正确。]题号13524687910111213141516171819208．(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(

)A．该分子含1个手性碳原子B．该分子所有碳原子共平面C．该物质可发生消去反应D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色题号1352468791011121314151617181920√B

[连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，故该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子，A正确；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；该物质分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C正确；该物质分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。]题号13524687910111213141516171819209．(2025·保定三模)丙酸氟替卡松的结构简式如图。下列说法正确的是(

)题号1352468791011121314151617181920A．1mol丙酸氟替卡松与金属钠反应，最多可生成22.4L(标准状况)气体B．1个丙酸氟替卡松分子中含有8个手性碳原子C．丙酸氟替卡松可发生加成、取代、消去等反应D．丙酸氟替卡松在酸性条件下的水解产物中，只有1种物质可与NaHCO3溶液反应题号1352468791011121314151617181920√C

[分子中只有1个羟基，2mol羟基与金属钠反应生成1mol氢气，则1mol丙酸氟替卡松与金属钠反应最多可生成11.2L(标准状况)气体，A错误；分子中连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，分子中含9个手性碳原子：

，B错误；分子中含有碳题号1352468791011121314151617181920碳双键、羟基、氟原子，能够发生加成、取代、消去等反应，C正确；丙酸氟替卡松在酸性条件下的水解产物中有2种物质可与NaHCO3溶液反应，D错误。]题号135246879101112131415161718192010．(2025·河南卷)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。题号1352468791011121314151617181920下列说法错误的是(

)A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色B．由E、F和G合成M时，有HCOOH生成C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解D．P解聚生成M的过程中，存在C—O键的断裂与形成题号1352468791011121314151617181920√11．(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(

)A．分子中所有的原子可能共平面B．1molM最多能消耗4molNaOHC．既能发生取代反应，又能发生加成反应D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键题号1352468791011121314151617181920√C

[由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有的原子不可能共平面，A错误；1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反应，含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基，水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应，因此1molM最多能消耗5molNaOH，B错误；M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子内处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键，D错误。]题号135246879101112131415161718192012．(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下：下列有关该物质的说法错误的是(

)A．分子式为C19H32O3B．存在4个C—Oσ键C．含有3个手性碳原子D．水解时会生成甲醇题号1352468791011121314151617181920√B

[根据题给物质的结构简式可知，其分子式为C19H32O3，A正确；分子中的C—Oσ键共有5个，B错误；该分子中含有如图

中“

”所示的3个手性碳原子，C正确；该分子中含有酯基，结合其结构特点可知，酯基水解后可生成甲醇，D正确。]题号135246879101112131415161718192013．(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(

)题号1352468791011121314151617181920A．该反应为取代反应B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应D．乙烯在UV下能生成环丁烷题号1352468791011121314151617181920√A

[由Ⅰ和Ⅱ的结构可知，Ⅰ分子中的碳碳双键发生加成反应生成Ⅱ，A错误；Ⅰ和Ⅱ分子中均含有羟基，均可发生酯化反应，B正确；Ⅰ和Ⅱ分子中均含有酰胺基，均可发生水解反应，C正确；根据题中反应的反应机理可知，2分子乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确。]题号135246879101112131415161718192014．(2025·湛江三模)下列关于“双人花样滑冰运动员”有机分子的说法正确的是(

)题号1352468791011121314151617181920A．“女运动员”比“男运动员”多1个手性碳原子B．“男运动员”最多可以与8molH2发生加成反应C．“女运动员”中所有碳原子可能共平面D．“女运动员”比“男运动员”多3个sp3杂化的碳原子题号1352468791011121314151617181920√D

[手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，“女运动员”和“男运动员”都没有手性碳原子，A错误；苯环、碳碳三键均能和氢气发生加成反应，“男运动员”最多可以与14molH2发生加成反应，B错误；“女运动员”中“手”和“辫子”位置的碳原子不可能共平面，C错误；“女运动员”和“男运动员”只有“辫子”位置不同，对比结构可知，“女运动员”比“男运动员”多3个sp3杂化的碳原子，D正确。]题号135246879101112131415161718192015．(2025·襄阳三模)4-氯乙酰乙酸乙酯是一种治疗心脑血管疾病的高疗效药中间体。双乙烯酮(M)法合成4-氯乙酰乙酸乙酯(N)的工艺涉及反应化学方程式如下(Cat．表示催化剂)。下列说法错误的是(

)题号1352468791011121314151617181920A．M分子中σ键与π键数目之比为5∶1B．X分子中不可能所有原子共平面C．N能发生氧化、取代、加成、消去反应D．等物质的量的X、N分别与足量NaOH溶液反应，消耗的NaOH的量相等题号1352468791011121314151617181920√C

[已知单键均为σ键，双键为一个σ键和一个π键，三键为1个σ键和2个π键，结合题干M的结构简式可知，M分子中含有σ键数目为10，π键数目为2，则M分子中σ键与π键数目之比为10∶2＝5∶1，A正确；由题干X的结构简式可知，X分子中存在sp3杂化的碳原子，故X分子中不可能所有原子共平面，B正确；由题干N的结构简式可知，N分子中含有碳卤键和酯基，能发生取代反应，N分子中含有酮羰基，则能发生加成反应，N能够燃烧，即N能发生氧化反应，题号1352468791011121314151617181920但N分子中碳卤键的邻碳没有H，故不能发生消去反应，C错误；由题干X、N的结构简式可知，1molX、N均最多消耗2molNaOH，则等物质的量的X、N分别与足量NaOH溶液反应，消耗的NaOH的量相等，D正确。]题号135246879101112131415161718192016．(2024·北京平谷区二模)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。题号1352468791011121314151617181920下列说法错误的是(

)A．异山梨醇的化学式为C6H10O4B．聚碳酸异山梨醇酯中碳有两种杂化方式C．1mol碳酸二甲酯能与2molNaOH反应D．反应式中化合物X为甲酸题号1352468791011