2026年10月自考14595有机化学（中药专）押题及答案（北京）

绝密★启用前2026年10月自考14595有机化学（中药专）押题及答案（北京）一、单项选择题1.下列化合物中，能发生Hofmann消除的是（A）A．季铵碱B．伯胺C．仲胺D．叔胺2.下列化合物中，属于叔醇的是（D）A．CH3OHB．CH3CH2OHC．(CH3)2CHOHD．(CH3)3COH3.水杨酸的结构是（A）A．邻羟基苯甲酸B．对羟基苯甲酸C．苯酚D．乙酸4.下列化合物中，属于羧酸衍生物且遇水生成羧酸和HCl的是（B）A．酯B．酰卤C．酰胺D．酸酐5.下列化合物中，最易进行SN1的是（D）A．CH3BrB．CH3CH2BrC．(CH3)2CHBrD．(CH3)3CBr6.下列化合物中，最易进行亲电加成的是（A）A．烯烃B．烷烃C．炔烃D．芳烃7.下列化合物中，能与NaHSO3加成但不能被Fehling氧化的是（A）A．丙酮B．乙醛C．丙醛D．苯甲醛8.下列化合物中，最易进行亲电取代的芳环是（A）A．苯酚B．硝基苯C．氯苯D．苯9.下列化合物中，属于α-羟基酸的是（B）A．乙酸B．乳酸C．草酸D．水杨酸10.下列关于诱导效应说法错误的是（D）A．短程效应B．沿碳链迅速减弱C．分+I和-ID．不随距离减弱11.下列化合物中，其溶液显弱碱性的是（C）A．苯酚B．乙醇C．苯胺D．乙酸12.下列化合物中，最易被氧化的是（B）A．烷烃B．烯烃C．环烷烃D．芳香烃13.下列化合物中，属于α-氨基酸以外的取代羧酸是（A）A．氯乙酸B．乙酸C．丙酸D．丁酸14.马氏规则的本质是生成较稳定的（B）A．自由基B．碳正离子C．碳负离子D．卡宾15.下列化合物中，最易进行亲电取代的芳香族化合物是（D）A．苯B．氯苯C．硝基苯D．甲苯16.下列化合物中，能与Tollen试剂反应的是（C）A．丙酮B．苯甲醛C．乙醛D．乙醇17.下列化合物中，属于α,β-不饱和醛的是（A）A．丙烯醛B．乙醛C．丙酮D．丙醇18.下列化合物中，能与金属钠反应的是（B）A．乙烷B．苯酚C．苯D．四氯化碳19.下列化合物中，能发生银镜反应的是（C）A．乙醇B．丙酮C．乙醛D．乙醚20.下列化合物中不能与FeCl3显色的是（D）A．苯酚B．水杨酸C．乙酰乙酸乙酯D．乙酸21.正丁烷沿C2—C3键最稳定的构象是（D）A．全重叠式B．部分重叠式C．邻位交叉式D．对位交叉式22.苯与混酸加热生成硝基苯的反应属于（B）A．亲电加成B．亲电取代C．亲核取代D．自由基取代23.下列化合物中，能与FeCl3显紫色的是（A）A．乙酰乙酸乙酯B．乙酸C．丙酮D．乙醇24.下列化合物中，属于五元杂环含氮的是（C）A．呋喃B．噻吩C．吡咯D．吡啶25.下列化合物中，能与FeCl3显色的是（A）A．苯酚B．苯甲醇C．甲苯D．苯26.鉴别苯酚和苯甲酸可选用（C）A．NaB．FeCl3C．NaHCO3D．Br227.下列碳正离子中最不稳定的是（D）A．烯丙基正离子B．苄基正离子C．叔丁基正离子D．甲基正离子28.下列化合物中，能与亚硝酸反应放出氮气的是（A）A．伯胺B．仲胺C．叔胺D．酰胺29.醛酮羰基亲核加成中，下列亲核试剂最弱的是（B）A．HCNB．ROHC．格氏试剂D．NaHSO330.下列化合物中，属于芳香性五元杂环的是（B）A．吡啶B．吡咯C．嘧啶D．喹啉31.SN2反应的立体化学特征是（B）A．外消旋化B．构型翻转C．构型保持D．无变化32.下列化合物中，能发生银镜反应的是（C）A．丙酮B．乙酸C．乙醛D．乙醇33.下列化合物中，发生SN2反应速率最大的是（D）A．叔丁基溴B．异丙基溴C．溴乙烷D．溴甲烷34.下列化合物中，最易进行亲核加成的是（A）A．HCHOB．CH3CHOC．CH3COCH3D．C6H5CHO35.苯酚与NaOH反应生成（A）A．苯酚钠B．苯C．苯醌D．不反应36.下列化合物中，最易发生亲电加成的双键是（A）A．乙烯B．氯乙烯C．1,1-二氯乙烯D．四氯乙烯37.下列化合物中，最易发生SN1的卤代烃是（D）A．CH3BrB．CH3CH2BrC．(CH3)2CHBrD．(CH3)3CBr38.下列化合物中，能与HCN加成的是（B）A．醇B．醛酮C．酸D．醚39.下列基团中吸电子诱导效应最强的是（D）A．—CH3B．—ClC．—OHD．—NO240.下列碳正离子最稳定的是（D）A．CH3+B．CH3CH2+C．(CH3)2CH+D．(CH3)3C+41.下列化合物中，最易发生亲电取代的芳环是（C）A．苯B．硝基苯C．苯酚D．甲苯42.下列化合物沸点随分子量增大而升高的主要原因是（B）A．诱导效应B．色散力增大C．氢键D．共轭43.下列化合物中，沸点最高的是（D）A．正丁烷B．乙醚C．乙醛D．正丙醇44.下列化合物中，其酸性按顺序排列正确的是（A）A．乙酸>苯酚>乙醇B．苯酚>乙酸>乙醇C．乙醇>苯酚>乙酸D．乙酸>乙醇>苯酚45.下列化合物中，其水溶液能使石蕊变红的是（B）A．乙烷B．乙酸C．乙醇D．乙醚46.下列化合物中，最易发生亲电取代的芳环是（D）A．硝基苯B．氯苯C．苯D．苯酚47.下列化合物中，最易溶于水的是（B）A．乙烷B．乙醇C．乙醚D．苯48.下列化合物中，最易进行SN2反应的是（D）A．叔丁基溴B．异丙基溴C．溴乙烷D．溴甲烷49.下列化合物中，属于间位定位基的是（C）A．—OHB．—NH2C．—NO2D．—R50.下列化合物中，属于苷键的是（A）A．C-O-CB．C-CC．C-HD．C=O51.下列化合物中，其酸性由强到弱排列正确的是（A）A．草酸>甲酸>乙酸>苯酚B．乙酸>甲酸>草酸>苯酚C．苯酚>乙酸>甲酸>草酸D．甲酸>草酸>苯酚>乙酸52.休克尔规则要求π电子数为（C）A．4nB．4n+1C．4n+2D．2n53.下列化合物中，属于五元杂环的是（C）A．吡啶B．嘧啶C．吡咯D．喹啉54.下列化合物中，最易发生亲电加成的是（D）A．乙烷B．环丙烷C．苯D．乙烯55.下列化合物中，最易被酸水解的是（A）A．苷B．醚C．酯D．酰胺56.下列化合物能与FeCl3显色的是（B）A．乙醇B．苯酚C．乙醚D．乙酸57.下列化合物中，不具有芳香性的是（C）A．苯B．萘C．环戊二烯D．呋喃58.下列化合物中，—OH酸性最强的是（B）A．苯酚B．对硝基苯酚C．对甲基苯酚D．对氯苯酚59.下列化合物中，属于反式且最稳定的是（B）A．顺-1,2-二甲基环己烷B．反-1,2-二甲基环己烷(ee)C．顺-1,3D．反-1,3(ae)60.下列化合物中，属于芳香性判断规则的是（C）A．马氏规则B．扎依采夫规则C．休克尔规则D．顺序规则61.下列化合物中，属于正系（D/L）标记的是（A）A．氨基酸/糖B．烯烃C．烷烃D．环烃62.下列化合物中，属于芳香胺的是（B）A．乙胺B．苯胺C．二乙胺D．三乙胺63.下列化合物中，属于非还原糖的是（D）A．麦芽糖B．乳糖C．纤维二糖D．蔗糖64.下列化合物中，属于邻二醇的是（B）A．乙醇B．乙二醇C．甘油D．苯酚65.下列化合物中，最稳定的烷烃构象是（B）A．重叠式B．交叉式C．顺式D．反式66.下列化合物中，属于邻位定位基但钝化苯环的是（C）A．甲基B．羟基C．氯D．硝基67.下列化合物中，属于仲醇的是（C）A．甲醇B．乙醇C．2-丙醇D．2-甲基-2-丙醇68.碘仿反应用于鉴别（A）A．乙醛/甲基酮B．甲醛C．芳香醛D．醇69.环己烷椅式构象中垂直于环平面的键称为（B）A．e键B．a键C．π键D．σ键70.下列糖中，不能发生银镜反应的是（C）A．葡萄糖B．麦芽糖C．蔗糖D．果糖71.下列化合物中，属于芳香胺的是（B）A．乙胺B．苯胺C．二乙胺D．三乙胺72.下列化合物中，属于伯胺的是（A）A．CH3NH2B．(CH3)2NHC．(CH3)3ND．C6H5N(CH3)273.下列化合物能发生Cannizzaro反应的是（C）A．乙醛B．丙醛C．甲醛D．丁醛74.下列化合物中，能与浓H2SO4成盐（钅羊盐）的是（B）A．烷烃B．醚C．烯烃D．炔烃75.下列化合物中，能与Tollen试剂反应的是（C）A．丙酮B．苯甲醛C．乙醛D．乙醇76.下列化合物中，能发生自身氧化还原（歧化）的是（B）A．乙醛B．甲醛C．丙酮D．乙醇77.下列羧酸酸性最强的是（D）A．CH3COOHB．ClCH2COOHC．Cl2CHCOOHD．Cl3CCOOH78.Kolbe-Schmitt反应用于制备（B）A．醇B．酚酸C．酮D．酯79.下列化合物中，属于间位定位基的是（D）A．—CH3B．—OHC．—ClD．—NO280.下列卤代烃按SN1反应最快的是（D）A．CH3ClB．CH3CH2ClC．(CH3)2CHClD．(CH3)3CCl81.下列化合物中，属于邻位定位基的是（C）A．—COOHB．—NO2C．—CH3D．—SO3H82.下列化合物中，能与Fehling试剂反应的是（C）A．丙酮B．苯甲醛C．乙醛D．乙醇83.下列化合物中，能发生自身羟醛缩合的醛是（D）A．甲醛B．苯甲醛C．三甲基乙醛D．丙醛84.下列化合物中，最稳定的正碳离子是（D）A．CH3+B．1°C．2°D．3°85.下列定位基中属于邻对位定位基且使苯环钝化的是（C）A．—CH3B．—OHC．—ClD．—NO286.下列化合物中，最稳定的碳正离子是（A）A．烯丙基正离子B．甲基正离子C．乙基正离子D．异丙基正离子87.下列化合物中，属于叔醇的是（D）A．CH3OHB．CH3CH2OHC．(CH3)2CHOHD．(CH3)3COH88.环丙烷的碳碳键属于（B）A．正常σ键B．弯曲键C．π键D．氢键89.下列化合物中，属于多羟基醛的是（B）A．丙酮B．葡萄糖C．乙酸D．乙醇90.乙烯分子中π键的重叠方式是（B）A．头碰头B．肩并肩C．面对面D．无重叠91.下列化合物中，最易被硝化的是（D）A．苯B．氯苯C．硝基苯D．甲苯92.醛酮与NaHSO3加成可用于（A）A．分离提纯醛/甲基酮B．氧化C．还原D．聚合93.下列化合物中，能与水形成氢键的是（B）A．乙烷B．乙醇C．苯D．四氯化碳94.下列化合物中，重氮化后不能直接生成稳定重氮盐的是（B）A．苯胺B．脂肪伯胺C．对甲苯胺D．邻氯苯胺95.下列杂环化合物具有碱性的是（C）A．吡咯B．呋喃C．吡啶D．噻吩96.下列化合物中，最易进行SN2的卤代烃是（D）A．溴乙烷B．2-溴丙烷C．2-溴-2-甲基丙烷D．溴甲烷97.下列糖属于还原糖的是（C）A．蔗糖B．淀粉C．麦芽糖D．纤维素98.下列化合物中，酸性最强的是（D）A．苯酚B．乙醇C．水D．乙酸99.羧酸α-H卤代反应常用的催化剂是（A）A．P/红磷B．NiC．AlCl3D．Fe100.下列化合物中，最易发生亲电加成的π键是（A）A．C=CB．C-CC．C=OD．C≡N101.下列化合物中，能发生羟醛缩合的是（B）A．甲醛B．乙醛C．苯甲醛D．新戊醛102.淀粉遇碘显（B）A．红色B．蓝色C．黄色D．无色103.下列化合物中，能发生银镜反应的是（C）A．丙酮B．乙酸C．乙醛D．乙醇104.下列化合物中，最易进行亲核加成的是（A）A．HCHOB．CH3CHOC．CH3COCH3D．C6H5CHO105.两个环共用一个碳原子的环称为（B）A．桥环B．螺环C．稠环D．单环106.下列化合物中，最稳定的酯是（D）A．酰卤B．酸酐C．酯D．酰胺107.下列化合物中，属于邻对位定位基的是（C）A．—NO2B．—COOHC．—BrD．—SO3H108.下列化合物中，能与溴水生成白色沉淀的是（D）A．乙烯B．乙炔C．乙烷D．苯酚109.下列化合物中，最易发生水解的酯是（D）A．乙酰胺B．乙酸乙酯C．乙酸酐D．乙酰氯110.下列化合物中能与Na反应放出H2的是（B）A．乙烷B．苯酚C．苯D．乙醚111.下列化合物有顺反异构的是（C）A．1-丁烯B．2-甲基-2-丁烯C．2-丁烯D．乙烯112.呋喃遇盐酸浸湿的松木片显（B）A．红色B．绿色C．蓝色D．黄色113.下列化合物中，最易发生脱羧反应的是（D）A．乙酸B．丙酸C．丁酸D．草酸114.下列化合物中，最易进行亲电加成反应的是（A）A．乙烯B．氯乙烯C．四氟乙烯D．苯115.下列化合物中，能发生变旋现象的糖是（C）A．蔗糖B．淀粉C．葡萄糖D．纤维素116.Williamson合成法制备醚常用（A）A．醇钠+卤代烃B．醇脱水C．醛加氢D．酸酯化117.炔烃三键中π键数目为（B）A．1B．2C．3D．4118.按SN2反应，下列最快的是（A）A．CH3BrB．(CH3)3CBrC．(CH3)2CHBrD．C6H5Br119.下列化合物中，能发生自身歧化反应的是（B）A．乙醛B．甲醛C．丙醛D．丁醛120.Z/E标记中，双键两端优先基团位于同侧称为（A）A．ZB．EC．顺D．反121.单取代环己烷中取代基占什么位置最稳定（B）A．a键B．e键C．平伏键均可D．无影响122.下列化合物中，属于共价键属性的是（A）A．键长键能键角B．分子量C．密度D．颜色123.下列化合物中，属于手性碳的是（C）A．连四个相同基团碳B．连三个相同基团碳C．连四个不同基团碳D．连两个相同基团碳124.下列化合物中，能发生消除反应生成烯烃的醇是（A）A．乙醇在酸催化加热B．乙醇在水C．乙醇在碱D．乙醇在室温125.苯酚与溴水反应生成的白色沉淀是（D）A．一溴苯酚B．三溴苯酚C．溴苯D．2,4,6-三溴苯酚126.下列化合物中，最易被氧化的醇是（A）A．伯醇B．仲醇C．叔醇D．甲醇127.下列化合物中，不能发生碘仿反应的醇是（C）A．乙醇B．异丙醇C．正丙醇D．2-丁醇128.甲烷氯代反应的链引发步骤是（B）A．CH4→CH3·+H·B．Cl2→2Cl·C．CH3·+Cl2→CH3Cl+Cl·D．Cl·+CH4→CH3·+HCl129.下列杂环化合物中，属于六元杂环的是（C）A．呋喃B．吡咯C．吡啶D．噻吩130.下列化合物中，属于五元杂环的是（D）A．吡啶B．嘧啶C．喹啉D．噻吩131.下列化合物中，最稳定的碳正离子是（D）A．CH3+B．CH3CH2+C．(CH3)2CH+D．(CH3)3C+132.下列化合物中，属于芳香族伯胺的是（D）A．甲胺B．苄胺C．二甲胺D．苯胺133.下列化合物中，属于β-羟基酸加热产物的是（D）A．交酯B．内酯C．环酮D．α,β-不饱和酸134.下列化合物中，能与水混溶的是（C）A．乙烷B．乙酸乙酯C．乙醇D．氯仿135.下列化合物沸点最高的是（C）A．CH3CH2CH3B．CH3OCH3C．CH3CH2OHD．CH3CHO136.下列化合物中，最稳定的碳正离子是（D）A．甲基正离子B．伯正离子C．仲正离子D．叔正离子137.下列化合物中，能发生银镜反应又能发生碘仿反应的是（B）A．甲醛B．乙醛C．丙酮D．乙醇138.下列说法正确的是（A）A．共价键可以自由旋转都包括σ键B．π键可自由旋转C．σ键重叠小D．双键可自由旋转139.下列化合物中，能发生自身羟醛缩合又能被弱氧化剂氧化的是（B）A．甲醛B．乙醛C．丙酮D．苯甲醇140.下列化合物中，最易进行亲电加成的是（A）A．乙烯B．乙炔C．乙烷D．苯141.下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（D）A．乙醛B．丙酮C．乙醇D．丙醇142.下列化合物中，能使高锰酸钾紫色褪去的是（C）A．甲烷B．苯C．甲苯D．环己烷143.下列化合物中，最易进行SN2反应的是（D）A．CH3CH2BrB．(CH3)2CHBrC．(CH3)3CBrD．CH3Br144.烯烃双键中两个碳的杂化方式是（B）A．spB．sp2C．sp3D．未杂化145.下列化合物中，不与Na反应放出H2的是（D）A．乙醇B．苯酚C．乙酸D．乙醚146.下列化合物中，最易进行SN2反应的是（A）A．CH3BrB．CH3CH2BrC．(CH3)2CHBrD．(CH3)3CBr147.只与一个碳原子相连的碳称为（A）A．伯碳B．仲碳C．叔碳D．季碳148.下列化合物中，属于邻位定位基的是（C）A．—NO2B．—SO3HC．—CH3D．—COOH149.下列化合物中，能与FeCl3显紫色的是（A）A．苯酚B．乙醇C．乙酸D．乙醚150.下列化合物中，能使溴水褪色的酚是（A）A．苯酚B．苯甲醇C．甲苯D．苯151.下列化合物中，能与NaHSO3饱和溶液加成的是（A）A．丙酮B．苯乙酮C．二苯甲酮D．3-戊酮152.嘌呤分子中含有的氮原子数为（C）A．2B．3C．4D．5153.下列化合物中，属于高分子多糖的是（C）A．葡萄糖B．蔗糖C．淀粉D．麦芽糖154.下列化合物中，能与HCN加成的是（B）A．醇B．醛酮C．酸D．醚155.下列化合物中，能发生成脎反应的糖是（A）A．单糖B．蔗糖C．淀粉D．纤维素156.下列化合物中，酸性最强的是（D）A．苯酚B．乙酸C．苯甲酸D．草酸157.下列化合物中，属于间位定位基的是（C）A．—CH3B．—OHC．—NO2D．—Cl158.下列化合物中，能使酸性高锰酸钾褪色的是（D）A．苯B．环己烷C．己烷D．乙苯159.下列化合物中，能与FeCl3显紫色的是（A）A．苯酚B．乙醇C．乙酸D．乙醚160.蔗糖是由葡萄糖和果糖通过什么键连接（A）A．α,β-1,2苷键B．α-1,4苷键C．β-1,4苷键D．1,6苷键161.下列化合物中，属于内消旋体的是（A）A．有对称面的含相同手性碳化合物B．外消旋C．左旋体D．右旋体162.下列化合物中，属于非那烃的是（B）A．苯B．环戊二烯负离子C．甲苯D．乙苯163.下列化合物中，最易进行SN2的是（A）A．溴甲烷B．溴乙烷C．2-溴丙烷D．2-溴-2-甲基丙烷164.下列化合物中，属于仲醇的是（C）A．CH3OHB．CH3CH2OHC．(CH3)2CHOHD．(CH3)3COH165.下列化合物中，能被Tollen试剂氧化的是（D）A．丙酮B．苯乙酮C．3-戊酮D．丙醛166.下列化合物中，最易溶于有机溶剂的是（B）A．氯化钠B．乙醇C．糖D．乙酸钠167.下列化合物中，能与Na反应放出H2且酸性比碳酸弱的是（D）A．乙酸B．苯甲酸C．草酸D．苯酚168.乙酰乙酸乙酯与FeCl3显色证明存在（B）A．酮式B．烯醇式C．酸式D．中性169.下列试剂中，可用于鉴别乙烯和乙炔的是（C）A．Br2水B．KMnO4C．银氨溶液D．FeCl3170.下列化合物中，属于五元杂环的是（C）A．吡啶B．嘧啶C．吡咯D．喹啉171.下列化合物中，属于叔碳自由基的是（D）A．CH3·B．CH3CH2·C．(CH3)2CH·D．(CH3)3C·172.下列化合物中，能发生银镜反应的是（C）A．丙酮B．乙酸C．乙醛D．乙醇173.下列化合物中，能被氧化生成苯甲酸的烷基苯是（A）A．甲苯B．硝基苯C．氯苯D．苯磺酸174.下列化合物中，最易发生水合反应的炔烃是（A）A．乙炔B．丙炔C．1-丁炔D．2-丁炔175.卤代烃与Mg在无水乙醚中反应生成（B）A．醇B．格氏试剂C．烯烃D．炔烃176.下列化合物碱性最弱的是（C）A．乙胺B．氨C．苯胺D．三乙胺177.下列羧酸衍生物水解最快的是（D）A．酰胺B．酯C．酸酐D．酰卤178.下列反应中，苯不发生的是（D）A．卤代B．硝化C．磺化D．加成使溴水褪色179.鉴别羧酸衍生物的异羟肟酸铁反应显（C）A．蓝色B．红色C．紫红色D．绿色180.下列反应中，用于保护醛酮羰基的是（B）A．生成肟B．生成缩醛C．生成腙D．生成苯腙181.下列化合物中，属于芳香性判断的π电子数是（C）A．4nB．4n+1C．4n+2D．2n182.葡萄糖属于（A）A．单糖B．二糖C．多糖D．寡糖183.下列化合物中，最易被氧化的醛是（A）A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．苯甲醛184.下列化合物中，属于还原糖的二糖是（B）A．蔗糖B．麦芽糖C．淀粉D．纤维素185.下列化合物中，能发生银镜反应的是（D）A．丙酮B．乙醇C．乙醚D．甲酸186.末端炔烃与银氨溶液反应生成（A）A．白色沉淀B．砖红色沉淀C．黄色沉淀D．无现象187.下列化合物中，最稳定的碳正离子是（D）A．CH3+B．CH3CH2+C．(CH3)2CH+D．(CH3)3C+188.下列化合物中，属于双糖的是（C）A．葡萄糖B．果糖C．蔗糖D．淀粉189.Fischer投影式中横线所连基团表示（B）A．指向纸后B．指向纸前C．在纸面上D．可任意旋转190.下列化合物中，属于芳香胺的是（B）A．乙胺B．苯胺C．二乙胺D．三甲胺191.下列化合物中，最易发生亲电取代的芳环是（A）A．苯酚B．硝基苯C．氯苯D．苯192.下列化合物中，最稳定的自由基是（D）A．甲基自由基B．伯自由基C．仲自由基D．叔自由基193.下列化合物中，不能使KMnO4褪色的是（C）A．乙烯B．乙炔C．苯D．甲苯194.成键两原子核间的平衡距离称为（C）A．键能B．键角C．键长D．键矩195.下列化合物中，属于邻对位定位基的是（C）A．—NO2B．—SO3HC．—CH3D．—COOH196.下列化合物中，能与NaHCO3反应放出CO2的酸是（C）A．苯酚B．乙醇C．乙酸D．水197.下列化合物中，能与Tollen试剂反应的是（C）A．丙酮B．苯甲醛C．乙醛D．乙醇198.环烷烃中最稳定的是（D）A．环丙烷B．环丁烷C．环戊烷D．环己烷199.下列化合物中，最易发生消除反应的是（C）A．伯卤代烷B．仲卤代烷C．叔卤代烷D．卤甲烷200.下列化合物中，最易进行SN1的是（D）A．CH3BrB．CH3CH2BrC．(CH3)2CHBrD．(CH3)3CBr二、多项选择题1.共价键的属性包括（ABC）A．键长B．键能C．键角D．键矩E．分子量2.分子间作用力包括（ABC）A．偶极-偶极作用B．色散力C．氢键D．离子键E．金属键3.下列能形成分子间氢键的化合物有（ABC）A．醇B．羧酸C．胺D．醚E．烷烃4.影响共价键电子分布的效应有（ABCD）A．诱导效应B．共轭效应C．超共轭效应D．场效应E．空间效应5.下列基团属于吸电子诱导基的有（ABCD）A．—NO2B．—CNC．—COOHD．—ClE．—CH36.下列属于给电子诱导基的有（ABC）A．—CH3B．—(CH3)2CHC．—C6H5D．—OHE．—NH27.共轭体系的类型有（ABCD）A．π-π共轭B．p-π共轭C．σ-π超共轭D．σ-p超共轭E．离子键8.Fischer投影式的规则有（ABC）A．横前竖后B．碳链竖直C．氧化态高碳在上D．可任意旋转E．旋转90°不变9.下列属于立体化学表示方法的有（ABC）A．Fischer式B．锯架式C．Newman式D．结构式E．分子式10.手性分子的判断因素有（ABCE）A．有手性碳B．无对称面C．无对称中心D．有对称轴即可E．分子不与镜像重合11.含一个手性碳的化合物（ABC）A．有一对对映体B．有旋光性C．有外消旋体D．无旋光E．有非对映体12.下列属于构象异构的是（ABCD）A．乙烷交叉式B．乙烷重叠式C．正丁烷对位交叉D．环己烷椅式E．顺反异构13.环己烷椅式构象中（ABCD）A．有6个a键B．有6个e键C．a键垂直环面D．e键平伏E．有双键14.烷烃的化学性质包括（ABC）A．卤代B．氧化燃烧C．裂化D．加成E．与Na反应15.烷烃卤代反应的步骤包括（ABC）A．链引发B．链增长C．链终止D．加成E．消除16.下列自由基稳定性顺序正确的有（ABCE）A．3°>2°>1°B．3°>CH3·C．烯丙基>3°D．CH3·最稳定E．2°>1°17.烯烃的化学性质包括（ABCD）A．亲电加成B．氧化C．α-H卤代D．催化加氢E．消除18.下列属于烯烃亲电加成试剂的有（ABCD）A．HBrB．Br2C．H2OD．H2SO4E．NaOH19.碳正离子稳定性受哪些因素影响（ABC）A．烷基给电子诱导B．超共轭C．共轭D．空间位阻E．分子量20.下列能鉴别烯烃的试剂有（AB）A．Br2/CCl4B．KMnO4C．TollenD．FehlingE．Lucas21.炔烃的化学性质包括（ABCD）A．加成B．氧化C．聚合D．端基炔活泼氢E．取代22.鉴别端基炔可用（AB）A．银氨溶液B．亚铜氨溶液C．Br2水D．KMnO4E．FeCl323.共轭二烯烃的结构特点有（ABCD）A．电子离域B．大π键C．键长平均化D．共轭能E．孤立双键24.脂环烃按结构分为（ABCD）A．单环B．螺环C．桥环D．稠环E．芳香环25.环己烷取代物优势构象判断依据有（ABC）A．椅式比船式稳B．大基在e键C．ee构象最稳D．a键最稳E．顺式一定不稳26.苯的亲电取代反应包括（ABCD）A．卤代B．硝化C．磺化D．F-C烷基化E．加成27.下列属于邻对位定位基的有（ABCD）A．—CH3B．—OHC．—NH2D．—ClE．—NO228.下列属于间位定位基的有（ABCD）A．—NO2B．—COOHC．—SO3HD．—CHOE．—R29.影响亲电取代定位的因素有（ABCD）A．电子效应B．空间效应C．定位基性质D．反应温度E．催化剂30.下列化合物有芳香性的有（ABCD）A．苯B．萘C．呋喃D．吡咯E．环丁二烯31.休克尔规则要求（ABC）A．成环原子共面B．闭合共轭C．π电子4n+2D．有双键E．有杂原子即可32.卤代烃的化学性质包括（ABC）A．亲核取代B．消除C．与Mg反应D．与Na反应E．加成33.SN1反应的特点有（ABC）A．单分子B．碳正离子中间体C．外消旋化D．二级反应E．构型翻转34.SN2反应的特点有（ABC）A．双分子B．一步完成C．构型翻转D．一级反应E．外消旋化35.影响SN1/SN2的因素有（ABCD）A．烃基结构B．亲核试剂C．溶剂D．离去基团E．温度36.消除反应取向规律有（ABC）A．扎依采夫规则B．生成较稳定烯烃C．霍夫曼规则D．一定生成端烯E．与碱无关37.下列卤代烃活性比氯苯活泼的有（ABCE）A．烯丙基氯B．苄氯C．叔丁基氯D．氯乙烯E．氯乙烷38.醇的化学性质包括（ABCDE）A．与Na反应B．与HX反应C．脱水D．氧化E．酯化39.鉴别伯仲叔醇可用（AB）A．Lucas试剂B．氧化C．与NaD．Br2水E．FeCl340.酚的化学性质包括（ABCD）A．酸性B．与FeCl3显色C．苯环亲电取代D．易氧化E．加成41.下列能与FeCl3显色的有（ABC）A．苯酚B．水杨酸C．乙酰乙酸乙酯D．苯胺E．乙醇42.醚的化学性质包括（ABC）A．生成钅羊盐B．与HI反应C．过氧化物生成D．与Na反应E．氧化43.醛酮的亲核加成试剂有（ABCDE）A．HCNB．NaHSO3C．ROHD．格氏试剂E．氨衍生物44.鉴别醛酮可用（ABCD）A．2,4-DNPB．TollenC．FehlingD．NaHSO3E．Br2水45.下列能发生碘仿反应的有（ABCD）A．乙醛B．丙酮C．乙醇D．异丙醇E．苯甲醛46.下列能发生Cannizzaro反应的有（ABC）A．甲醛B．苯甲醛C．三甲基乙醛D．乙醛E．丙醛47.醛酮α-H反应包括（ABCD）A．卤代B．碘仿C．羟醛缩合D．脱水E．氧化48.羧酸的化学性质包括（ABCDE）A．酸性B．衍生物生成C．还原D．脱羧E．α-H卤代49.影响羧酸酸性的因素有（ABCD）A．诱导效应B．共轭效应C．空间效应D．溶剂E．分子量50.二元羧酸热解规律有（ABCD）A．乙二酸脱羧B．丙二酸脱羧C．丁二酸脱水成酐D．己二酸脱羧脱水成环酮E．都不反应51.羧酸衍生物包括（ABCD）A．酰卤B．酸酐C．酯D．酰胺E．酰肼52.羧酸衍生物的共同反应有（ABC）A．水解B．醇解C．氨解D．还原E．加成53.取代羧酸包括（ABCD）A．卤代酸B．羟基酸C．羰基酸D．氨基酸E．脂肪酸54.乙酰乙酸乙酯的反应有（ABCD）A．互变异构B．酮式分解C．酸式分解D．烷基化E．酰基化55.丙二酸二乙酯可用于合成（ABC）A．取代乙酸B．一元羧酸C．二元羧酸D．酮E．醇56.单糖的化学性质包括（ABCD）A．变旋B．氧化C．成脎D．成苷E．还原57.下列属于还原糖的有（ABCD）A．葡萄糖B．麦芽糖C．乳糖D．纤维二糖E．蔗糖58.下列属于非还原糖的有（ABCD）A．蔗糖B．海藻糖C．淀粉D．纤维素E．葡萄糖59.淀粉根据结构分为（AB）A．直链淀粉B．支链淀粉C．糖原D．纤维素E．果胶60.胺的化学性质包括（ABCD）A．碱性B．烷基化C．酰基化D．与亚硝酸反应E．氧化61.影响胺碱性的因素有（ABCD）A．电子效应B．溶剂化C．空间位阻D．杂化E．温度62.重氮盐的反应类型有（ABC）A．放氮反应B．留氮反应C．偶联D．水解E．加成63.重氮盐放氮可引入的基团有（ABCD）A．—OHB．—HC．—ClD．—BrE．—CN64.下列属于五元杂环的有（ABCD）A．呋喃B．噻吩C．吡咯D．咪唑E．噻唑65.下列属于六元杂环的有（ABC）A．吡啶B．嘧啶C．吡喃D．吡咯E．呋喃66.下列属于稠杂环的有（ABCD）A．喹啉B．异喹啉C．吲哚D．嘌呤E．苯并吡喃67.吡咯的性质有（ABC）A．弱酸性B．亲电取代C．比苯活泼D．碱性强E．不反应68.吡啶的性质有（ABCD）A．碱性B．亲电取代在3位C．亲核取代在2,4位D．对氧化剂稳定E．比苯活泼69.下列能与Na反应放出H2的有（ABCD）A．醇B．酚C．羧酸D．水E．烷烃70.下列能与NaHCO3反应放出CO2的有（AB）A．羧酸B．苯磺酸C．苯酚D．乙醇E．水71.下列能发生银镜反应的有（ABCD）A．醛B．甲酸C．葡萄糖D．麦芽糖E．丙酮72.下列能使Br2/CCl4褪色的有（ABCD）A．烯烃B．炔烃C．环丙烷D．苯酚E．烷烃73.下列能使酸性KMnO4褪色的有（ABCD）A．烯烃B．炔烃C．烷基苯D．伯仲醇E．苯74.有机反应按机理分为（ABCD）A．自由基反应B．离子型反应C．协同反应D．亲电反应E．亲核反应75.下列属于亲电试剂的有（ABCD）A．H+B．Br+C．NO2+D．AlCl3E．OH-76.下列属于亲核试剂的有（ABCD）A．OH-B．CN-C．ROHD．格氏试剂E．H+77.下列化合物存在互变异构的有（ABC）A．乙酰乙酸乙酯B．酮式-烯醇式C．硝基烷D．葡萄糖变旋E．乙醇78.鉴别酚类可用（AB）A．FeCl3B．Br2水C．与NaHCO3D．TollenE．Lucas79.鉴别醇类可用（ABC）A．LucasB．与NaC．氧化D．FeCl3E．Br2水80.下列属于手性化合物的性质有（ABCDE）A．旋光B．有对映体C．无对称面D．熔点相同E．沸点相同三、名词解释1．共价键的极性答：成键两原子电负性不同，共用电子对偏向电负性大的原子而使键产生偶极的性质。2．键长答：成键两原子核间的平衡距离。3．键能答：气态原子形成1mol化学键所释放的能量，或破坏1mol键吸收的能量。4．诱导效应答：因成键原子电负性不同，使成键电子云沿键链向某方向偏移的短程电子效应。5．共轭效应答：共轭体系中π电子离域、平均化并沿共轭链传递的电子效应。6．超共轭效应答：σ键与相邻π键或p轨道部分重叠产生的弱电子效应。7．分子间氢键答：与电负性大的原子相连的H与另一电负性大原子间形成的弱相互作用。8．Fischer投影式答：用横线表示向前、竖线表示向后来表示手性分子构型的平面投影式。9．顺序规则答：按原子序数等判定基团优先次序的规则，用于R/S、Z/E标记。10．手性碳答：连有四个不同原子或基团的sp3碳原子。11．对映体答：互为实物与镜像、不能重合的一对立体异构体。12．外消旋体答：等量左旋体与右旋体的混合物，无旋光性。13．内消旋体答：含手性碳但因对称面使分子整体无旋光性的化合物。14．差向异构体答：含多个手性碳的异构体仅一个手性碳构型不同。15．优势构象答：能量最低、最稳定的构象。16．a键/e键答：环己烷椅式构象中垂直于环面的键为a键，平伏伸展的键为e键。17．σ键答：沿键轴头碰头重叠形成的共价键，可自由旋转。18．马氏规则答：不对称烯烃与极性试剂加成时H加到含氢较多碳上的经验规则。19．碳正离子答：带正电荷的三价碳活性中间体。20．过氧化物效应答：过氧化物存在下HBr与烯烃反马氏加成的自由基加成现象。21．端基炔活泼氢答：≡C—H的H因sp碳电负性大而显弱酸性，可被金属取代。22．1,4-加成答：共轭二烯烃两端碳加成、双键移至中间的加成方式。23．张力学说答：根据环内角与正常sp3键角偏差解释环稳定性的学说。24．芳香性答：闭合共轭体系中π电子离域、稳定、易取代难加成的性质。25．休克尔规则答：成环原子共面、闭合共轭、π电子数为4n+2即有芳香性。26．亲电取代答：亲电试剂进攻富电子芳环发生取代、恢复芳香结构的反应。27．定位基答：决定苯环上新导入取代基位置的原有取代基。28．亲核取代答：亲核试剂进攻带正电碳取代离去基团的反应。29．SN1答：单分子亲核取代，经历碳正离子中间体，产物外消旋。30．SN2答：双分子亲核取代，一步完成，发生瓦尔登转化。31．扎依采夫规则答：消除反应主要生成双键取代基最多、最稳定的烯烃。32．格氏试剂答：卤代烃与Mg在无水乙醚中生成的RMgX亲核试剂。33．Lucas试剂答：浓HCl与无水ZnCl2混合液，用于鉴别伯仲叔醇。34．酯化反应答：羧酸与醇在酸催化下生成酯和水的可逆反应。35．酚的酸性答：酚羟基O—H因p-π共轭而易解离出H+显酸性。36．三氯化铁显色答：酚与FeCl3形成配合物显特征颜色，用于鉴别酚。37．钅羊盐答：醚在浓强酸中氧原子质子化生成的盐。38．亲核加成答：亲核试剂进攻羰基碳，π键断裂生成加成物的反应。39．碘仿反应答：含CH3CO—或CH3CH(OH)—结构的化合物与I2/NaOH生成CHI3黄色沉淀。40．羟醛缩合答：含α-H的醛在稀碱下两分子缩合生成β-羟基醛。41．Cannizzaro反应答：不含α-H的醛在浓碱下歧化生成醇和羧酸。42．Tollen试剂答：银氨溶液，与醛反应生成银镜，鉴别醛。43．羧酸衍生物答：羧基中羟基被其他基团取代生成的酰卤、酸酐、酯、酰胺。44．互变异构答：乙酰乙酸乙酯等酮式与烯醇式迅速互变的动态平衡。45．变旋现象答：新配单糖溶液比旋光度随时间变化至恒定的现象。46．还原糖答：含游离半缩醛羟基、能还原弱氧化剂的糖。47．糖苷答：单糖半缩醛羟基与醇/酚脱水生成的缩醛式化合物。48．重氮化反应答：芳香伯胺与亚硝酸在低温强酸中生成重氮盐的反应。49．放氮反应答：重氮盐在反应中脱去N2，由其他基团取代的反应。50．偶联反应答：重氮盐与酚或芳胺在适当pH下偶联生成偶氮化合物。四、简答题1．简述分子间作用力对熔点、沸点的影响。答：（1）分子间作用力越强，克服分子间吸引所需能量越高，熔沸点越高；（2）同系物随分子量增大，色散力增大，熔沸点升高；（3）能形成氢键的醇、羧酸，沸点显著升高；（4）顺式异构体比反式极性大，沸点更高。2．简述诱导效应与共轭效应的区别。答：（1）诱导效应由电负性差引起，沿σ键传递；（2）诱导效应随距离迅速减弱，是短程效应，分+I和-I；（3）共轭效应由π电子离域引起，沿共轭链传递；（4）共轭效应不随距离减弱，是远程效应，使键长平均化、体系稳定。3．简述Fischer投影式的书写规则。答：（1）横前竖后：横线基团指向纸前，竖线基团指向纸后；（2）碳链竖直，氧化态高的碳置于上端；（3）在纸面上旋转180°构型不变；（4）旋转90°构型翻转。4．简述R/S构型的判断步骤。答：（1）按顺序规则将手性碳所连四个基团排序；（2）将最小基团置于远离观察者方向；（3）观察其余三个基团由大到小的走向；（4）顺时针为R，逆时针为S。5．简述对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的区别。答：（1）对映体：互为镜像但不重合，旋光方向相反；（2）非对映体：不互为镜像的立体异构体；（3）外消旋体：等量对映体的混合物，整体无旋光；（4）内消旋体：分子内有对称面的纯物质，自身无旋光。6．简述烷烃卤代反应机理。答：（1）属于自由基链式反应，分三步；（2）链引发：Cl2在光照下均裂为Cl·；（3）链增长：Cl·夺取烷烃氢生成烷基自由基，再与Cl2反应生成氯代烷并再生Cl·；（4）链终止：自由基相互结合，反应终止。7．简述马氏规则及其本质。答：（1）不对称烯烃与极性试剂加成时，带正电部分加到含氢较多的双键碳上；（2）本质是优先生成较稳定的碳正离子；（3）碳正离子稳定性：3°>2°>1°，取代多的碳正离子更稳定。8．简述烯烃α-H卤代与双键加成的区别。答：（1）双键加成为亲电加成，室温即可发生；（2）双键加成生成邻二卤代物；（3）α-H卤代为自由基取代，需500℃高温；（4）α-H卤代发生在双键旁的α碳上。9．简述端基炔的鉴别方法。答：（1）将炔烃通入银氨溶液，生成白色炔化银沉淀；（2）或通入亚铜氨溶液，生成红棕色炔化亚铜沉淀；（3）有上述现象说明该炔为端基炔（含≡C—H）。10．简述共轭二烯烃1,4-加成的特点。答：（1）亲电试剂可加到C1和C4两端；（2）双键移至C2—C3之间；（3）低温以1,2-加成为主，高温以1,4-加成为主；（4）体现了共轭体系的电子离域。11．简述环稳定性顺序及原因。答：（1）稳定性顺序：环己烷>环戊烷>环丁烷>环丙烷；（2）环内角偏离sp3正常键角109.5°越大，角张力越大，越不稳定；（3）环丙烷为弯曲键、重叠式构象，能量最高、最不稳定。12．简述单取代环己烷的优势构象。答：（1）取代基占据e键的椅式构象最稳定；（2）因为a键取代基与同面其他a键氢存在1,3-二直立相互作用，能量较高；（3）大取代基尤其倾向占据e键。13．简述苯亲电取代反应机理。答：（1）亲电试剂E+进攻苯环；（2）形成带正电的σ-络合物（中间体）；（3）再脱去H+，恢复芳香结构；（4）反应保持芳香性，故为取代而非加成。14．简述邻对位定位基与间位定位基。答：（1）邻对位定位基（—NH2、—OH、—R、—X等）使新取代基主要进入邻对位；（2）邻对位定位基多数活化苯环（卤素钝化但仍为邻对位）；（3）间位定位基（—NO2、—COOH、—SO3H等）使新取代基主要进入间位；（4）间位定位基钝化苯环。15．简述休克尔规则及其应用。答：（1）成环原子共平面；（2）形成闭合共轭体系；（3）π电子数为4n+2；（4）满足以上条件即具有芳香性；（5）用于判断苯、萘、呋喃、吡咯、环戊二烯负离子等是否有芳香性。16．简述SN1与SN2机理的区别。答：（1）SN1为单分子反应，分两步进行；（2）SN1经碳正离子中间体，产物外消旋化；（3）SN2为双分子反应，一步协同完成；（4）SN2背面进攻，发生构型翻转；（5）叔卤代烷倾向SN1，伯卤代烷倾向SN2。17．简述卤代烃消除反应取向。答：（1）一般遵循扎依采夫规则；（2）主要生成双键取代基最多、最稳定的烯烃；（3）当碱体积大或β-H位阻大时，可能生成霍夫曼产物（取代少的烯烃）。18．简述乙烯型、烯丙型卤代烃活泼性差异及原因。答：（1）活泼性顺序：烯丙型/苄基型>一般型>乙烯型；（2）乙烯型卤原子p轨道与双键共轭，C—X键牢固，不活泼；（3）烯丙型离去后生成的碳正离子因p-π共轭而稳定，活泼。19．简述Lucas试剂鉴别伯仲叔醇的原理。答：（1）醇与Lucas试剂（浓HCl+ZnCl2）反应生成不溶于试剂的氯代烷；（2）叔醇立即浑浊；（3）仲醇数分钟后浑浊；（4）伯醇室温不反应；（5）利用反应速率差异鉴别六碳以下醇。20．简述酚酸性与取代基的关系。答：（1）酚羟基因p-π共轭显弱酸性；（2）苯环上吸电子基（尤其邻对位硝基）使酚酸性增强；（3）给电子基使酸性减弱；（4）酚酸性比碳酸弱，不与NaHCO3反应。21．简述醚键断裂及过氧化物问题。答：（1）醚与浓HI反应，醚键断裂生成碘代烷和醇；（2）醚在空气中久置会生成过氧化物；（3）过氧化物受热爆炸，蒸馏前需用KI-淀粉试纸检验（变蓝即有）；（4）蒸馏时不能蒸干。22．简述醛酮亲核加成的难易规律。答：（1）羰基碳正电性越强、位阻越小，越易加成；（2）醛比酮活泼；（3）脂肪醛比芳香醛活泼（芳基共轭分散正电荷）；（4）甲醛最活泼。23．简述碘仿反应及应用。答：（1）含CH3CO—结构的醛酮（乙醛、甲基酮）或可氧化为该结构的醇（乙醇、异丙醇等）；（2）与I2/NaOH反应生成黄色CHI3沉淀；（3）用于鉴别和定量测定。24．简述Tollen、Fehling、Benedict试剂的鉴别作用。答：（1）Tollen（银氨）与所有醛生成银镜；（2）Fehling、Benedict与脂肪醛生成砖红色Cu2O沉淀；（3）Fehling、Benedict不与芳香醛反应；（4）三者均不与酮反应；（5）据此可鉴别醛与酮、脂肪醛与芳香醛。25．简述Cannizzaro反应。答：（1）不含α-H的醛（如甲醛、苯甲醛）在浓碱下发生分子间氧化还原；（2）一分子被氧化为羧酸盐；（3）另一分子被还原为醇。26．简述电子效应对羧酸酸性的影响。答：（1）吸电子诱导使羧酸根负电荷分散，酸性增强；（2）酸性顺序：Cl3CCOOH>Cl2CHCOOH>ClCH2COOH>CH3COOH；（3）给电子基使酸性减弱；（4）取代基距羧基越近，影响越大。27．简述二元羧酸的热解规律。答：（1）乙二酸、丙二酸加热脱羧，生成一元酸；（2）丁二酸、戊二酸脱水，生成五元、六元环酐；（3）己二酸、庚二酸既脱羧又脱水，生成环酮。28．简述羧酸衍生物活性顺序及原因。答：（1）活性顺序：酰卤>酸酐>酯>酰胺；（2）离去基团L-越稳定（碱性越弱），越易离去，活性越强；（3）活泼者可制备不活泼者（酰卤可制酸酐、酯、酰胺）。29．简述乙酰乙酸乙酯的互变异构。答：（1）乙酰乙酸乙酯存在酮式与烯醇式动态平衡；（2）烯醇式因分子内氢键和共轭而较稳定；（3）遇FeCl3显色；（4）与Na反应放出H2；（5）以上现象证明烯醇式存在。30．简述乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。答：（1）经活泼亚甲基烷基化、酰基化；（2）酮式分解合成甲基酮；（3）酸式分解合成取代乙酸；（4）是合成酮和羧酸的重要方法。31．简述单糖的变旋现象及原因。答：（1）新配单糖溶液的比旋光度随时间变化，最后恒定；（2）原因是开链结构可形成α、β两种环状异头物；（3）两种异头物经开链互变达到平衡。32．简述还原糖与非还原糖的区别。答：（1）还原糖含游离半缩醛羟基（有开链醛式）；（2）还原糖能还原Tollen、Fehling试剂，有变旋现象；（3）还原糖举例：葡萄糖、麦芽糖、乳糖；（4）非还原糖无游离半缩醛羟基（如蔗糖）；（5）非还原糖不还原弱氧化剂、无变旋现象。33．简述胺的碱性规律。答：（1）脂肪胺在水中碱性：仲胺>伯胺>叔胺>氨；（2）碱性受电子效应、溶剂化效应、位阻综合影响；（3）芳香胺因氮孤对电子与苯环共轭，碱性比脂肪胺弱得多；（4）酰胺近中性。34．简述伯仲叔胺与亚硝酸反应的鉴别。答：（1）脂肪伯胺与HNO2反应放出N2；（2）芳香伯胺低温生成重氮盐；（3）仲胺生成黄色油状N-亚硝胺；（4）叔胺成盐或芳环上亚硝化；（5）据此可鉴别各类胺。35．简述重氮盐的放氮反应及其应用。答：（1）重氮盐在加热水解放氮，生成酚；（2）与H3PO4脱氮成H；（3）经Sandmeyer反应生成ArCl、ArBr、ArCN；（4）用于在芳环上引入直接取代难以上去的基团。36．简述五元杂环与六元杂环性质的差异。答：（1）五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）杂原子给电子参与共轭；（2）五元杂环环上电子云密度大，亲电取代比苯活泼，主要α位；（3）吡咯氮显酸性；（4）六元杂环（吡啶）氮吸电子，环上电子云密度小；（5）六元杂环亲电取代比苯难，主要3位；（6）吡啶氮有孤对电子，显碱性。37．简述吡啶的主要化学性质。答：（1）吡啶显碱性，可与酸成盐；（2）亲电取代比苯难，发生在3位；（3）亲核取代发生在2、4位；（4）对氧化剂稳定；（5）可发生侧链取代。38．简述糖的分类。答：（1）单糖：不能水解，如葡萄糖、果糖；（2）低聚糖：水解生成2~10个单糖，如二糖麦芽糖、蔗糖；（3）多糖：水解生成多个单糖，如淀粉、纤维素。39．简述淀粉与纤维素的结构差异及鉴别。答：（1）淀粉由α-D-葡萄糖以α-1,4苷键组成（支链有α-1,6分支）；（2）淀粉遇碘显蓝/紫红色；（3）纤维素由β-D-葡萄糖以β-1,4苷键组成；（4）纤维素遇碘不显色。40．简述醇氧化反应规律。答：（1）伯醇氧化生成醛，继续氧化生成羧酸；（2）仲醇氧化生成酮；（3）叔醇一般不被氧化（强烈条件下先脱水成烯再氧化）；（4）PCC等选择性氧化剂可将伯醇停在醛。41．简述鉴别苯酚与乙醇的方法。答：（1）FeCl3试验：苯酚显紫色，乙醇不显色；（2）Br2水：苯酚生成三溴苯酚白色沉淀，乙醇无；（3）NaHCO3：均不反应；（4）Na：均放H2，无法鉴别。42．简述鉴别乙醛与丙酮的方法。答：（1）Tollen试剂：乙醛生成银镜，丙酮不反应；（2）Fehling试剂：乙醛生成砖红色沉淀，丙酮不反应；（3）I2/NaOH：两者均有碘仿反应，无法鉴别；（4）2,4-DNP：两者均生成黄色沉淀，无法鉴别。43．简述乙酰乙酸乙酯酮式分解与酸式分解。答：（1）酮式分解：稀碱水解、酸化脱羧，生成丙酮（甲基酮）；（2）酸式分解：浓碱水解断裂，生成两分子乙酸（取代乙酸）；（3）二者用于合成不同产物。44．简述葡萄糖的环状结构与变旋。答：（1）葡萄糖开链醛与C5羟基分子内加成，形成六元氧环；（2）生成α、β两种异头物；（3）水溶液中两异头物经开链互变达平衡；（4）比旋光度随时间变化即变旋现象。45．简述利用定位规律设计合成的要点。答：（1）由产物反推定位基；（2）先上活化基还是钝化基要统筹；（3）两个定位基矛盾时以强定位基为主；（4）利用磺化可逆性占位；（5）F-C反应在强吸电子基存在下不发生。五、论述题1.共价键电子效应对有机化合物性质的影响（1）诱导效应：由电负性差引起，沿σ键短程传递，随距离迅速减弱。（2）+I基给电子，-I基吸电子，改变反应中心电子云密度，影响酸碱性、反应活性。（3）共轭效应：由π电子或p轨道离域产生，可远程传递，不随距离明显减弱。（4）共轭使体系能量降低、键长平均化，决定共轭二烯1,4-加成、芳环定位等。（5）超共轭效应：由σ-π或σ-p重叠产生，较弱。（6）超共轭可稳定碳正离子、自由基和烯烃。（7）三者综合决定中间体稳定性、酸碱性、反应取向和定位规律。2.手性、对映异构及R/S、D/L标记（1）手性本质：分子无对称面、对称中心，常因含手性碳。（2）对映体：互为镜像，旋光方向相反，等量混合为外消旋体。（3）R/S标记：按CIP顺序规则，最小基团远离，其余由大到小顺时针为R，逆时针为S。（4）D/L标记：以甘油醛为标准，Fischer式中—OH在右为D，在左为L。（5）含n个不同手性碳最多有2ⁿ个立体异构体。（6）含相同手性碳时可有内消旋体，无旋光性。3.烯烃亲电加成机理及马氏规则本质（1）烯烃π电子云富电子，亲电试剂E⁺先进攻双键。（2）形成碳正离子中间体，再与负离子结合。（3）碳正离子稳定性：3°>2°>1°。（4）不对称烯烃优先生成较稳定碳正离子，故