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文档简介

1、第四讲生命中的基础有机物及有机合成考纲展示1了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质;了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反应类型,高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的应用。考 点 一油脂糖类蛋白质一、油脂1油脂的组成油脂是油和脂肪的统称,都是高级脂肪酸和甘油形成的酯,属于酯类化合物,含C、H、O三种元素。2结构特点结构通式:3分类4油脂的化学性质(1)油脂的氢化(硬化)如油酸甘油酯与H2反应的方程式为。 (2

2、)水解反应a酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为b碱性条件下皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。二、糖类1结构从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。2分类3单糖葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO互为同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH(2)葡萄糖的化学性质4.二糖蔗糖与麦芽糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点组成分子式均为C12H22O11性质都能发生水解反应不同点是否含醛基否是水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互

3、关系互为同分异构体5.多糖淀粉与纤维素(1)相似点都属于天然高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6;淀粉葡萄糖)(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6。纤维素葡萄糖都不能发生银镜反应。(2)不同点:通式中n值不同。淀粉遇碘呈现蓝色。三、氨基酸和蛋白质1氨基酸的结构和性质(1)组成组成蛋白质的氨基酸几乎都是氨基酸,其结构简式可以表示为。(2)化学性质两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式:。与NaOH溶液反应的化学方程式:。成肽反应两个氨基酸分子,在酸或碱存在的条件下加热,通过一分子的

4、氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含肽键的化合物的反应叫作成肽反应。2蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。蛋白质是由氨基酸通过缩聚(填“缩聚”或“加聚”)反应产生,蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)蛋白质的性质水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。两性:蛋白质分子中含有未缩合的NH2和COOH,因此具有两性。盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐(如Na2SO4、(NH4)2SO4等)溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,该过程为可逆过程,可用于分离、提纯蛋白质。变性:加热、紫外线照射、X射线照射、强酸、强碱、重金属盐、

5、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程。颜色反应:具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3显黄色。灼烧:灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味。(3)酶酶是一种蛋白质,易变性。酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:a条件温和,不需加热;b具有高度的专一性;c具有高效的催化作用。名师点拨(1)油脂与矿物油的比较油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯,属烃的衍生物多种烃(石油及其分馏产品)性质具有酯的性质,能水解,油兼有烯烃的性质具有烃的性质,不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色褪去加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化(2)淀粉和纤维素具有相同的最简式,都含有单糖单元,但由

6、于单糖单元的数目不尽相同,即n值不同,两者不互为同分异构体。(3)氨基酸因含NH2显碱性,因含COOH显酸性。(4)蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸的混合物。(5)蛋白质溶液属于胶体,不是溶液。下列说法正确的是()A天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔、沸点B麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二糖C若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致D淀粉与纤维素二者不互为同分异构体解析天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯,但多是混合甘油酯,没有固定的熔、沸点,A错;蔗糖虽能水解得到葡萄糖,但其本身无还原性,B错;两种二肽虽结构不同,但其可能水解得到相同的水解产物,比如CH3

7、CH(NH2)CONHCH2COOH和CH2(NH2)CONHCH(CH3)COOH,均水解得到CH2(NH2)COOH、CH3CH(NH2)COOH,C错;淀粉与纤维素分子中的n值不同,二者不互为同分异构体,D对。答案D1.(1)H2NCH2COOH与CH3CH(NH2)COOH混合共热反应,最多生成_种二肽,写出其结构简式:_。(2)蔗糖水解的产物为_。答案:(1)4 (2)葡萄糖、果糖1(2014高考北京卷)下列说法正确的是()A室温下,在水中的溶解度:丙三醇苯酚1氯丁烷B用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOC

8、H2CH3D油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同解析:选A。A.1个丙三醇分子中含有3个羟基,水溶性大于含有一个羟基的苯酚,1氯丁烷难溶于水,A正确。B.利用核磁共振氢谱:HCOOCH3和HCOOCH2CH3分别有2种峰和3种峰,B错误。C.CH3COOH与Na2CO3溶液反应有CO2气体产生,将Na2CO3溶液滴入CH3COOCH2CH3中会出现分层现象,两者现象不同,可以区分,C错误。D.油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,产物不同,D错误。2食品安全关系国计民生,影响食品安全的因素很多。(1)劣质植物油中的亚油酸CH3(CH2)

9、4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH含量很低。下列关于亚油酸的说法中正确的是_。A分子式为C18H34O2B一定条件下能与甘油(丙三醇)发生酯化反应C能和NaOH溶液反应D能使酸性KMnO4溶液褪色(2)假酒中甲醇(CH3OH)含量超标,请写出Na和甲醇反应的化学方程式:_。(3)劣质奶粉中蛋白质含量很低,蛋白质水解的最终产物是_。(4)在淀粉中加入吊白块制得的粉丝有毒。淀粉最终的水解产物是葡萄糖。请设计实验证明淀粉已经全部水解,写出操作步骤、现象和结论:_。解析:(1)亚油酸的分子式为C18H32O2,分子中含有羧基,在一定条件下能与甘油(丙三醇)发生酯化反应,能和NaOH溶液发

10、生中和反应;分子中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。(2)Na和甲醇反应生成氢气,化学方程式为2CH3OH2Na2CH3ONaH2。(3)蛋白质水解的最终产物是氨基酸。(4)可向淀粉水解后的溶液中加入碘水,若溶液不变蓝色,证明淀粉已经完全水解。答案:(1)BCD(2)2CH3OH2Na2CH3ONaH2(3)氨基酸(4)取少量淀粉水解后的溶液,向其中加入碘水,若溶液不变蓝色,证明淀粉已经完全水解考 点 二合成有机高分子一、基本概念1单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。2链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。3聚合度:高分子链中含

11、有链节的数目。二、合成方法1加聚反应不饱和单体通过加成聚合反应生成高分子化合物的反应,如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2。2缩聚反应有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应,如生成的单体为。三、高分子材料的分类1.2.名师点拨(1)淀粉、纤维素、天然蛋白质、天然橡胶均为天然有机高分子化合物,油脂不是高分子化合物。(2)(2015高考北京卷)合成导电高分子材料PPV的反应:下列说法正确的是()A合成PPV的反应为加聚反应BPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度解析A加聚反应的实质是加成聚合,加

12、聚反应中不会有小分子物质生成。结合题干中所给的反应方程式,分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。B.聚苯乙烯的结构简式为,重复结构单元(链节)为;PPV的链节为。C.同系物是指结构相似,在分子组成上相差n个“CH2”的有机化合物。相差“C2H2”,故不可能互为同系物。D.利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量,再利用其平均相对分子质量求聚合度。答案D 2.(2013高考山东卷)聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:已知反应:RCNRCOOHRCNRCH2NH2(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。 (2)D的结构简式为_;的反应类型为_

13、。 (3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反应方程式为_。解析:(1)B的分子式为C4H8O,能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有CHO,则剩余部分基团为C3H7(即丙基),而C3H7的结构有两种:CH2CH2CH3和CH(CH3)2,因此符合条件的B的同分异构体为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。(2)分析CDE转化过程中各物质所含官能团的变化可知,C与HCl发生取代反应,生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D),D再与NaCN发生取代反应生成E,反应为取代反应。(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl,分子中含有的官能团为

14、Cl,可先在NaOH溶液中发生水解反应,再加稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成白色沉淀确定D中含有氯原子。(4)由题给信息可知,E在H2O、H条件下发生水解反应,生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F),E在Ni催化作用下,与H2发生加成反应,生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G),F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺66)。答案:(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl取代反应(3)稀HNO3、AgNO3溶液(4)nHOOCCH2CH2CH2CH2COOHnH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2

15、1判断正误,正确的划“”,错误的划“”(1)研发可降解高分子材料,可减少“白色污染”。()(2)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。()(3)(2013高考山东卷)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应。()答案:(1)(2)(3)2科学家对人造血液和人造器官的研制及应用已取得了很大的进步。下列物质就可以作为人造心脏、人造血管等人造器官高分子生物材料:下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是()A用于合成维通橡胶的单体是B用于合成有机硅橡胶的单体是C聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物D有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得答案:B3下面是一种线型高分子的一部分

16、:由此分析,这种高分子化合物的单体至少有_种,它们的结构简式为_。解析:从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现酯结构的结构单元,所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为,则断裂处亦为,断裂后部分加羟基,其余部分加氢,从左到右可依次得出它们的结构简式。答案:5反思归纳加聚反应与缩聚反应的区别类型加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键(如碳碳双键)含特征官能团(如羟基、羧基)产物特征聚合物与单体具有相同的组成聚合物和单体有不同的组成产物种类只产生聚合物聚合物和小分子(如H2O)反应种类单烯加聚,双烯加聚酚醛类,酯类,肽键类考 点 三有机合成与推断一、有机合

17、成题的解题思路二、有机合成路线的选择1中学常见的有机合成路线(1)一元合成路线RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线 (3)芳香化合物合成路线2有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH转变为ONa(或OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还

18、原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。三、有机合成的常用方法1官能团的引入(1)引入羟基(OH):烯烃与水加成,醛(酮)与氢气加成,卤代烃水解,酯的水解,醛氧化成羧酸等,最重要的是卤代烃水解。(2)引入卤原子(X):烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代等,最主要的是不饱和烃的加成。(3)引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入,醇的氧化引入等。2官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或氧化、酯化等消除羟基(OH)。(3)通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。3官能团间的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的

19、官能团衍变,以使中间物质向产物递进。常见的有三种方式:(1)利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇醛羧酸。(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。(3)通过某种手段,改变官能团的位置。4碳骨架的增减(1)增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短:如烃的裂化和裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。四、突破口的选择1根据有机物的性质推断官能团有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机物结构推断的突

20、破口。(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、 “CC”或是酚类物质。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“CC”、“CHO”或是酚类、苯的同系物等。(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质一定含有CHO。(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有COOH。(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()或是卤代烃。(7)能发生消去反应的有醇或卤代烃等。2根据性质和有关数据推知官能团的数目(1)CHO(2)2OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2COOHCO2,COOHCO2

21、3根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸),OH一定在链端;由醇氧化成酮,OH一定在链中;若该醇不能被氧化,则与OH相连的碳原子上无氢原子。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。(4)由加氢后碳架结构确定或CC的位置。名师点拨有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化,分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化,同时要考虑它对其他官能团的影响。扫一扫进入91导学网()有机合成(2015高考全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备

22、聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A的名称是_,B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线:_。解析(1)由A的分子式为C2H2知,A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2=CHOOCCH3,分子中含有碳碳双键和酯基。(2)由HCCH

23、CH3COOHCH2=CHOOCCH3可知,反应为加成反应;由 可知,反应为醇的消去反应。(3)由反应物和反应条件可知,C应是聚酯的水解产物,故C为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知,该产物是由聚乙烯醇与丁醛发生缩合反应的产物,故D为CH3CH2CH2CHO。(4)如右所示,碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面,单键a旋转,可使两个双键直接相连的10个原子共面,单键b旋转,可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内,因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧,其结构简式为。(5)C2H2中含碳碳三键,因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键

24、位置异构,共有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、种同分异构体。(6)由合成路线可知,反应为乙炔与丙酮羰基的加成反应,反应为碳碳三键的加成反应,反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线,可设计如下合成路线:。答案(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3) CH3CH2CH2CHO(4)11 (5) (6) 3.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:回答下列问题:(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是_。(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_。能与金属钠反应放出H2;是萘()的衍生物

25、,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为:C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为_。(5)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用):_。合成路线流程图示例如下:H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析:(1)A中有酚羟基,在空气中被氧化而由无色变为棕色;(2)C中含氧官能团的名称为醚键和羧基;(3)与金属钠反应放出氢气,表明分子中有羟基或羧基,取代基在萘环的同一个苯环上,能发生水解反应,表明分子中有酯基,其中一种水

26、解产物能发生银镜反应,表明是甲酸酯,要符合另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,则根据萘环结构的对称性知,它的结构简式为(4)根据E的分子式及它是一种酯,以及E为CD反应的副产物,可以推出E为;(5)根据题中ABC的反应,可以写出合成的路线,然后其与乙酸进一步合成所需产物。答案:(1)A被空气中的O2氧化(2)羧基醚键(3) (4) (5) 反思归纳解答有机合成题的基本思路(1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短?有无成环或开环?(2)分析官能团的改变:引入了什么官能团?是否要注意官能团的保护?(3)读懂信息:题中的信息可能是成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能

27、团(或碳链的结构)与原料、产品或产物之间的联系。(4)可以由原料正向推导产物,也可从产物逆向推导出原料,也可从中间产物出发向两侧推导。1(2014高考安徽卷)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)AB为加成反应,则B的结构简式是_;BC的反应类型是_。(2)H中含有的官能团名称是_;F的名称(系统命名)是_。(3)EF的化学方程式是_。(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是_。(5)下列说法正确的是_。aA能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体

28、bD和F中均含有2个键c1 mol G完全燃烧生成7 mol H2OdH能发生加成、取代反应解析:(1)两分子HCCH发生自身加成反应生成B,其中一分子HCCH断裂CH键,另一分子HCCH断裂CC中的一个键,则B为CH2=CHCCH。对比B和C的分子结构可知,BC的反应为加成反应,该反应中CH2=CHCCH断裂CC中的一个键,CH3OH断裂OH键,生成C()。(2)分析H的结构简式可知,该有机物含有羰基、碳碳双键和酯基三种官能团。F的结构简式为CH3CCCOOCH2CH3,其系统名称为2丁炔酸乙酯。(3)E在浓H2SO4、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应,生成CH3CCCOOCH2CH

29、3,逆向推导可知,E为CH3CCCOOH,根据酯化反应原理写出反应的化学方程式为CH3CCCOOHCH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3H2O。(4)H的分子式为C10H14O3,则其同分异构体TMOB的分子式也为C10H14O3。TMOB的核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰,且含有OCH3,说明其分子中含有苯环,且OCH3所处的化学环境相同,即连接在同一碳原子上或处于苯环上对称位置的碳原子上,结合其分子式,可知TMOB的结构简式为。(5)HCCH分子中含有碳碳三键,可与HCl发生加成反应得到聚氯乙烯的单体CH2CHCl。1个CC键含有2个键和1个键,1个C=O键含有1个键和1个键

30、,则1个CH3CCH、CH3CCCOOCH2CH3分子中分别含有2个键和3个键。G的分子式为C11H16O3,则1 mol G完全燃烧生成8 mol H2O。H分子中含有羰基、碳碳双键和酯基,能与H2等发生加成反应,能发生水解反应(即取代反应)。答案:(1)CH2=CHCCH加成反应(2)羰基、碳碳双键和酯基2丁炔酸乙酯(3)CH3CCCOOHCH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3H2O(4) (5)ad2(2013高考大纲全国卷)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:回答下列问题:(1)

31、A的化学名称是_。(2)由A生成B 的反应类型是_。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为_。(3)写出C所有可能的结构简式:_。(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线:_。(5)OPA的化学名称是_;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为_,该反应的化学方程式为_。(提示:)(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式:_。解析:(1)根据B中取代基的位置可推知A为邻二甲苯。(2)该反

32、应是取代反应,每个甲基上有2个氢原子被溴原子取代,副反应的产物与B互为同分异构体,可写出结构简式为。(3)C为邻二甲苯的一溴取代产物,是A在Br2/FeBr3的催化作用下发生苯环上的取代反应。(4)邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯,需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸,再与乙醇发生酯化反应,注意反应条件。(5)合成聚酯类物质同时要生成小分子水,反应类型为缩聚反应。生成F需要有两种官能团OH和COOH,根据本题提示结合分子式可推测E为。(6)根据E的分子式中氧原子数为3,结合题给条件可知G中含有甲酸酯基和醚基。答案:(1)邻二甲苯(2)取代反应(3) (4) (5)邻苯二甲醛缩聚反应(6)

33、 1判断正误,正确的划“”,错误的划“”(1)(2012高考浙江卷)丙氨酸和苯丙氨酸脱水最多可生成3种二肽。()(2)(2012高考北京卷)乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体。()答案:(1)(2)2(2013高考大纲全国卷) 下列有关发泡塑料饭盒的叙述,不正确的是()A主要材质是高分子材料B价廉、质轻、保温性能好C适用于微波炉加热食品D不适于盛放含油较多的食品解析:选C。从高分子材料的性质入手,结合生活常识解决问题。A.塑料的主要成分是被称为合成树脂的有机高分子材料。B.由生活常识可知正确。C.发泡塑料的主要成分是聚苯乙烯,受热易分解生成有毒物质,不能用于微波炉加热食品。D.有机高

34、分子材料遇到油脂会发生一定程度的溶胀,生成有害物质,故不适于盛放含油较多的食品。3(2014高考福建卷)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是_(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是_(填序号)。a分子中碳原子与氮原子的个数比是75b属于芳香族化合物c既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为_。a含有b在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):步骤的反应类型是_。步骤和在合成甲过程中的目的是_。步骤反应的化学方程式为_。解析:(1)羧基

35、显酸性,氨基显碱性。(2)一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子,a正确;该物质没有苯环的结构,故不属于芳香族化合物,b错误;乙分子中有NH2,可以与盐酸反应,有Cl,可以与氢氧化钠溶液反应,c正确;乙分子中没有苯环,没有酚羟基,故不属于苯酚的同系物,d错误。(3)在稀硫酸中水解生成乙酸,故一定为乙酸某酯,故其结构简式为。(4)根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应;步骤和在合成甲过程中的目的是把NH2暂时保护起来,防止在步骤中反应;步骤是肽键发生水解,重新生成NH2。答案:(1)羧基(2)ac(3) (4)取代反应保护氨基一、选择题1某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是()A一定条件下

36、与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种解析:选C。从其结构简式可以看出,该物质属于油脂,且相应的高级脂肪酸各不相同,因此选项A、B均不正确,而选项C正确;与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,选项D不正确。2下列关于高分子化合物的说法正确的是()A合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节B缩聚反应的产物只有高分子C聚乙烯具有热塑性D1 mol水解后只能与1 mol NaOH反应解析:选C。A项,合成高分子化合物的小分子称作单体,A项错误;B项,缩聚反应

37、的产物有高分子还有小分子,B项错误;C项,聚乙烯为线性高分子,具有热塑性,C项正确;D项,1 mol 水解后能与n mol NaOH反应,D项错误。3由CH3CH3 CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OH的转化过程中,经过的反应类型是()A取代反应加成反应氧化反应B裂解反应取代反应消去反应C取代反应消去反应加成反应D取代反应消去反应裂解反应解析:选C。CH3CH3CH3CH2Cl,氯原子取代了乙烷中的一个氢原子,该反应为取代反应;CH3CH2ClCH2=CH2,消去了氯原子和相邻碳原子上的一个氢原子,该反应为消去反应;CH2=CH2CH3CH2OH,两个碳原子上分别加了一个氢原子和一个

38、羟基,该反应为加成反应。4GFP是一个相对分子质量较小的蛋白,最初是在水母中发现的,它可用于标记蛋白。以下关于GFP的说法正确的是()A不属于天然有机高分子化合物B甲醛可使其变性C与强酸、强碱不反应D不能发生水解反应解析:选B。A项,由题给信息“GFP是一个相对分子质量较小的蛋白”可知GFP是一种蛋白质,所以该物质是天然有机高分子化合物,A项错误;B项,加热、紫外线照射、X射线照射、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,B项正确;C项,蛋白质均有两性,可以与强酸、强碱反应,C项错误;D项,蛋白质中含有肽键,可以水解,D项错误。5糖类、油脂、蛋白质是维持人体生命

39、活动所必需的三大类营养物质,以下叙述正确的是()A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B葡萄糖能发生氧化反应和水解反应C棉花、羊毛、木材主要成分都是纤维素D酶具有很强的催化作用,胃蛋白酶只能催化蛋白质水解解析:选D。A项,植物油中通常含碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A项错误;B项,葡萄糖不能发生水解反应,B项错误;C项,羊毛的主要成分为蛋白质,C项错误;D项,酶具有专一性,胃蛋白酶只能催化蛋白质水解。6下列物质中,自身既能发生加成反应,又能发生加聚反应,还能发生缩聚反应的是()解析:选B。能发生加成反应的物质应含有碳碳双键、碳碳三键或CHO等,能发生加聚反应的物质应含有碳碳双键、碳碳三键等,

40、能发生缩聚反应的物质应含有氨基或羟基和羧基等。A项,不能发生加聚反应;C项,不能发生缩聚反应;D项,不能发生加成反应和加聚反应。7(2015安徽合肥模拟)西维因是一种高效低毒杀虫剂,在碱性条件下可水解:有关说法正确的是()A西维因分子式为C12H10NO2B反应后经酸化,可用FeCl3溶液检验是否发生水解C1 mol西维因最多能与6 mol氢气发生加成反应D西维因分子中至少有21个原子共平面解析:选B。A项,由西维因的结构简式可知西维因分子式为C12H11NO2,A项错误;B项,西维因水解后酸化所得产物中含有酚羟基,遇FeCl3溶液出现紫色,可用FeCl3溶液检验西维因是否发生水解,B项正确;

41、C项,1 mol西维因最多能与5 mol氢气发生加成反应,C项错误;D项,单键可以自由旋转,西维因分子中至少有18个原子共平面,D项错误。8丙炔(CHCCH3)合成CH2=C(CH3)COOCH3的过程中,欲使原子的利用率达到最高,还需要其他的反应物可能有()ACO和CH4BCO2和CH4CH2和CO2 DCH3OH和H2解析:选B。对比CHCCH3和CH2=C(CH3)COOCH3的分子式可知答案为B。91,4二氧六环是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列合成路线制得,则烃A可能是()A1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔 D乙烯解析:选D。1,4二氧六环是由乙二醇发生分子间脱水形成的环醚。二、非选择

42、题10星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。已知:SPLA的结构为,其中R为。(1)淀粉是_糖(填“单”或“多”);A的名称是_。(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_(用化学方程式表示,可多步)。(3)DE的化学反应类型属于_反应;D结构中有3个相同的基团,且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应,则D的结构简式是_;D与银氨溶液反应的化学方程式为_。(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基,G既不能与NaHCO3溶液反应,又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2,则G的结构简式为_。(5)B有多种脱水

43、产物,其中两种产物的结构简式为_和_。解析:(1)由框图可以知道淀粉水解生成A,A是葡萄糖,A转化为乳酸B,根据所学知识知道淀粉是一种多糖。(2)乙醛的制备方法较多,可以用乙烯水化法转化为乙醇(或用乙炔与水发生加成反应也可),乙醇氧化成乙醛。(3)由D、E的化学式可以看出E比D多2个氢原子,加氢为还原反应,加氢也是加成反应,1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应,说明1 mol D中有1 mol CHO,D结构中有3个相同的基团,经分析3个相同的基团为CH2OH,分子式C5H10O4就剩下一个碳原子,D的结构简式为C(CH2OH)3CHO,D与银氨溶液反应的化学方程式为C(CH

44、2OH)3CHO2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH42Ag3NH3H2O。(4)由题意知G中无CH3、COOH和CHO,1 mol G中有2 molOH,即可得G的结构简式为。(5)B是乳酸,由其官能团的反应机理即可得到答案:CH2=CHCOOH、。答案:(1)多葡萄糖(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(或CH2=CH2HBrCH3CH2Br,CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr或CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr,合理即可)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)加成(或还原)C(CH2OH)3CHOC(CH2OH)3CHO2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH42Ag3NH3H2O(4) (任选两种,答案合理即可)11环己烯常用于有机合成。现

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