有限制条件的同分异构体的书写

1、1,1,有限制条件的,同分异构体的书写,2,必备知识,常见的限定条件：,2,常见限制性条件,有机分子的官能团或结构特征,含-COOH,含-OH或-COOH,含酚-OH或-COOH或-COOR 或-X,含-CHO(包括HCOOR),含酚-OH,含-COOR或 X或蛋白质或双糖、多糖,3,【例1】 已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。 （1）A能发生银镜反应： ； （2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰： 。,含一个醛基,不含碳碳双键 含两个甲基,CH3CH2CHO,CH3COCH3,1、碳链上的条件限制型异构,4,变式提高：已知某化合物的分子

2、式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为 。,不能为甲酸酯,1个碳碳双键 1个酯基,CH2=CHCOOCH3,5,条件限制型同分异构体书写 一般的解题思路：,6,【练习1】（2011新课标全国）D（ ） 的同分异构体中含有苯环的还有_种， 其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的 是 （写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的 是 （写结构简式）,4,【高考回放】,7,【小结】 近年高考题有机物同分异构体的命题特点：,通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 有限制条件，信息量较大。 问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或

3、写出符合条件的一种或几种结构简式。,8,2 、含苯环的条件限制型异构,难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子,9,4,4,2,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,定二动一,【难点突破一：苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断,【例2】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种,10,10,【经典实例】 【例3】 （2012全国新课标卷） 38.(6) E（ ）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_（

4、写结构简式）。,13,11,【难点突破二：苯环上官能团类别异构】,苯环上官能团类别异构主要有： 羧基、酯基和羟基醛的转化 芳香醇与酚、醚 醛与酮、烯醇等。,12,【经典实例】,【例4】 ：写出符合下列条件 下A的同分异构体_种 能使FeCl3溶液显紫色反应 能与NaHCO3反应产生CO2,13,13,【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,主要考虑结构的对称性,1,2,1,1,1,1,1,1,2,2,3,2,1,2,14,1,2,3,1,1,1,1,1,2,1,2,3,1,2,3,1,2,3,15,【经典实例】,香兰素,【练习】 ：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式 能与NaHCO3溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应 有5种不同化学环境的氢原子,16,“三步法” 指导：,第一步：关注研究对象 第二步：审限制，定基团。 能与NaHCO3溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应 有5种不同化学环境的氢原子 第三步：做减法，巧组合。,17,【经典实例】,【例5