第3部分 高考大题仿真题型训练 仿真6　有机化学基础

1、仿真六有机化学基础对应学生用书P1891(2019唐山一模)用化合物A合成药物中间体的一种合成路线如下：已知下列信息：A、B、C、D的苯环均只有两个取代基，其中D既能发生银镜反应又能与FeCl3溶液发生显色反应。RXRCNRCOOH回答下列问题：(1)A的化学名称为_；中含氧官能团的名称是_。(2)G生成H的反应类型是_。(3)G的结构简式为_。(4)C生成D的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是E的同分异构体，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6321，写出两种符合要求的X的结构简式：_、_。(6)

2、写出以乙二醇为原料，利用上述信息，制备高分子化合物的合成路线_(其它试剂任用)。解析(1)由，且A、B、C、D的苯环均只有两个取代基及最终产物的结构可知，A为，名称为对甲基苯酚或4甲基苯酚；为，含氧官能团的名称是羧基和醚键。(2)由可知，G生成H的反应类型是取代反应。(3)根据已知RXRCNRCOOH，利用逆推法由结合G的分子式可知，H为、G的结构简式为。(4)根据，在光照条件下发生取代反应生成C为，在酸性条件下水解生成乙酸和D，D为，C生成D发生的化学方程式为。(5)由D的结构简式，结合D到E的反应关系可知，E的结构为，芳香化合物X是E的同分异构体，既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与Na

3、HCO3反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6321，符合要求的X的结构简式：。(6)利用上述信息，以乙二醇为原料，制备高分子化合物的合成路线为：答案(1)对甲基苯酚(4甲基苯酚)羧基和醚键(2)取代反应2(2019石家庄4月测试)已知化合物N是一种对氨基苯甲酸酯类物质，可作局部麻醉药。合成N的一种路线如图：已知以下信息：核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H苯环上有两种化学环境的氢。回答下列问题：(1)A的化学名称是_，检验B中官能团的试剂是_，N中官能团的名称是_。(2)由E生成F的化学方程式为_。(3)由F生成G的反应类型为_，H在一定条件下可

4、以发生聚合反应，写出该聚合反应的化学方程式：_。(4)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_种(不考虑立体异构)。(5)参照上述合成路线，以乙烯、干醚和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6己二醛，设计合成路线：_。解析A与溴化氢发生加成反应生成B，核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，则B的结构简式为CBr(CH3)3，官能团溴原子检验要先加NaOH溶液加热，再加入硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根据沉淀颜色判断官能团为溴原子。根据已知信息可知C与环氧乙烷反应生成D，则D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃，其相对分子质量为92，则E是甲苯，甲苯发生硝化反应

5、生成F，由于H苯环上有两种化学环境的氢，这说明硝基在甲基的对位，即F的结构简式为。由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反应，引入羧基，即G的结构简式为。根据信息G中的硝基被还原转化为氨基，则H的结构简式为。N是一种对氨基苯甲酸酯类物质，则H和D发生酯化反应生成N，则N的结构简式为：(1)根据以上分析可知，A的化学名称为2甲基丙烯；B中官能团溴原子检验要先加NaOH溶液，再加稀HNO3溶液，最后加AgNO3溶液；根据N的结构简式可知，其中官能团为酯基、氨基。(2)E与F发生反应为： (3)由F生成G的反应类型为氧化反应；H分子中含有氨基和羧基，在一定条件下可以发生缩聚反应，该反应的化学方程

6、式：(n1)H2O。(4)D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH，其同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气，说明含有醚键，可以是甲基和戊基形成，戊基有8种，相应醚有8种；可以是乙基和丁基形成，丁基有4种，相应醚有4种；可以是2个丙基形成，丙基有2种，相应醚有3种，综上共计15种(不考虑立体异构)。(5)参照上述合成路线和题干信息以乙烯、干醚和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6己二醛的合成路线为：答案(1)2甲基丙烯NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液氨基、酯基(3)氧化反应(n1)H2O(4)15(5)3(2019山西百日冲刺卷)奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈

7、必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：(1)A的名称是_；B中所含官能团的名称是_。(2)反应的化学方程式为_，该反应的反应类型是_。(3)G的分子式为_。(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。苯环上只有三个取代基核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)_，合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析根据E的结构简式以及FG发生加成反应可推知，EF发生消去反应，F的结

8、构简式为(1)根据A的结构可知，A的名称为对氟苯酚或4氟苯酚；B中所含官能团的名称为氟原子、酯基。(2)反应是E发生消去反应，所以的化学方程式为：H2O。(3)G的分子式为C10H9O3F。(4)E的同分异构体：苯环上只有三个取代基；结构中只有4种氢原子；1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2说明结构中含有2 mol羧基，符合条件的E的同分异构体的结构简式为： (5)以为原料制备。根据流程图B生成C可知，可以在AlCl3条件下生成，根据流程图D生成E可知，与H2发生加成反应得，与浓溴水发生取代反应生成。答案(1)对氟苯酚(4氟苯酚)氟原子、酯基(3)C10H9O3F4

9、(2019湖南衡阳二模)花椒毒素()是白芷等中草药的药效成分，也可用多酚A为原料制备，合成路线如下：回答下列问题：(1)的反应类型为_；B分子中最多有_个原子共平面。(2)C中含氧官能团的名称为_；的“条件a”为_。(3)为加成反应，化学方程式为_。(4)的化学方程式为_。(5)芳香化合物J是D的同分异构体，符合下列条件的J的结构共有_种，其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式为_。(只写一种即可)。苯环上只有3个取代基可与NaHCO3反应放出CO21 mol J可中和3 mol NaOH。(6)参照题图信息，写出以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：_。解析根据B的结构简式和生成B的反应条

10、件结合A的化学式可知，A为；根据C和D的化学式间的差别可知，C与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成D，D为；结合G的结构及E的分子式可知，D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E，E为；根据G生成H的反应条件可知，H为。(1)根据A和B的结构可知，反应发生了羟基上氢原子的取代反应；B()分子中的苯环为平面结构，单键可以旋转，最多有18个原子共平面。(2)C()中含氧官能团有羰基、醚键；反应为D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E，“条件a”为浓硫酸、加热。(3)反应为加成反应，根据E和G的化学式的区别可知，F为甲醛，反应的化学方程式为HCHO。(4)反应是羟基的催化氧化，反应的化学方程式为O22H2O。(5)芳香化合物J是D()的同分异构体，苯环上只有3个取代基；可与NaHCO3反应放出CO2，说明结构中含有羧基；1 mol J可中和3 mol NaOH，说明结构中含有2个酚羟基和1个羧基；符合条件的J的结构有：苯环上的3个取代基为2个羟基和一个C3H6COOH，当2个羟基位于邻位时有2种结构；当2个羟基位于间位时有3种结构；当2个羟基位于对位时有1种结构；又因为C3H6COOH的结构有CH2CH2CH2COOH、CH2CH(CH3)COOH、CH(CH3)CH2COOH、C(