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文档简介

1、第三章 第1节 有机化合物的合成,有机合成路线的设计,明确目标化合物的结构,大量合成,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定 试验其性质或功能,有机合成步骤：,二、有机合成路线的设计,设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子开始,逐步经过 和 来完成。,在这样的有机合成路线设计中,首先要比较 和 在结构上的异同,包括 和 两个方面的异同;然后,设计由 的合成路线。,碳链的连接,官能团的安装,原料分子,目标分子,官能团,碳骨架,原料分子转向目标分子,某医用胶的合成路线,1,2,3,4,5,6,7,8,【交流研讨】上述设计有机合成路线的基本思路,2个C,8个C,-COO- -CN,引

2、入羧基；在羧基的碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入-CH2OH，消去反应得碳碳双键,【实战演练】尝试设计,请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。,无变化,种类：-Br-OH 位置：1号碳2号碳,先消去后加成,逆推法,1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和方法，从而促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年 诺贝尔化学奖。,逆推法的一般程序示意图,案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线,苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苯甲酯) 存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些

3、香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。,合成背景,完成任务,任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：充分利用已学有机化合物的化学性质 原料分子尽量是常见烃类物质 新信息提供：,分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物,汇报总结,任务2：找出可能的合成路线,任务3：优选合成路线。 提示：优选合成路线的基本原则 已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。,概括整合,有机合成路线的设计 1.有机合成路线的设计方法一般有：正推法、逆推法和两头凑法 2.学习一种典型的设计方法-逆推合成法 3、选择有机合成路线的原则：原料易得、过程简单、成本低、副产品少、尽量是绿色合成。,乙二酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用作溶剂、染料中间体及油漆、药物的合成 。 提示：充分利用已学有机化合物的化学性质 原料分子尽量是常见

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