有机物的结构特点(同分异构体)复习课件

1、有机化合物的结构特点,同分异构体,复习目标,1.理解同分异构体的概念. 2.能够辨认同系物和列举异构体. 3.能够正确书写同分异构体以及确定同分异构体的数目.,本节课内容：,同分异构体,同分异构体的概述,2常见的官能团异构,3系统掌握同分异构体的书写规律,4常见题型,一、同分异构体的概述,同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。,1.定义,同系物,同一种物质,同素异形体、同位素,以烷烃为例,资料,注意,相同：,不同：,分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同,结构不同、性质不同,碳原子数目越多，同分异构体越多,2、同分异构体的分类,立体异构,顺反异构 对映异构,同分异构类型,碳链异构,

2、位置异构,官能团异构,CH3CH2OH CH3OCH3,C=C-C-C C-C=C-C,C-C-C-C、C-C-C C,碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构,官能团在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,顺反异构,顺-2-丁烯 反-2-丁烯,顺式,反式,立体异构,当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。,相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。,想一想：丙烯是否存在顺反异构？,对 映 异 构,乳酸分子的空间构型,例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的物质

3、往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是,A,、,、,官能团异构情况小结,判断下列异构属于何种异构？,CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,OH,反馈练习,二、同分异构体的书写,例1、写出C6H14的所有同分异构体（5种）,1、烷烃同分异构体的书写-碳链异构,步骤： 写最长碳链为主链的直链烷 取下

4、一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构） 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上） 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。,口诀：, 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布由对到邻间。,方法叫 “减碳法”,注 意：烷烃只存在碳链异构,注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。,2、烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写,例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种),CH3CH2CH=CH2,CH3CH=CHCH3,(

5、CH3)2CCH2,含单官能团有机物同分异构体的书写,（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；,（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的醇的同分异构体,（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等） 根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体,用一价烷基的种类快速判断法（基元法）,8 -C5H11 戊基,?,1 -CH3 甲基,1 -C2H5 -CH2CH3 乙基,2 -C3H7 丙基(正、异),4 -C4H9 丁基,3、多官能团的同分异构体,书写规律： 1、依据不饱和度，确

6、定官能团类别和数目 2、确定主链，写碳链异构 3、移动官能团，写位置异构,练习3、 （1）分子式为C5H8的链烃无支链同分异构体： （2）分子式为C5H8，只有一种一氯代物的结构为：,1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种) 2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4种） 3、书写C4H9Cl的同分异构体（4种）,反馈练习,三. 同分异构体数目的确定,等效氢法,C3H8,C5H12,等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子,不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目,1、一元取代物同分异构体,判断“等效氢”的三条原则,(1)同一碳原子上氢原子是等效的,如CH4,(2)同一碳原子上所连的甲

7、基上的氢原子的是等效的,如新戊烷,(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的,如,2,2,3,3-四甲基丁烷,乙烷,CH3CH3,练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目,CH3-CH2-CH3,找不等效氢的种类,练习2： 10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握),甲烷,新戊烷,乙烷,CH4,CH3CH3,2,2,3,3-四甲基丁烷,练习3,该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?,-C4H9的碳链异构有几种，该物质在苯环对位同分异构体就有几种。,练习4,该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?,-C4H9的碳链异构有4种，该物质在苯环对位同分异构体就有4种。,硼氮苯结构类似苯，则其一

8、氯取代产物有_种 其二氯取代产物有_种,4,2,1、有机物中二氯代物的同分异体的数目,1.,CH4,2.,CH3CH3,3.,CH3CH2CH3,4.,5.,立方烷的分子立体结构如图 （1）立方烷的化学式为_. （2）立方烷的二氯代物有_种 同分异构体;六氯代物呢?,2、二取代物的同分异构体的数目的确定,定一移一,1种,2种,4种,3种,3种,3、苯环多元取代产物种类的判断方法,邻,间,对,例：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4,定一移一 定二移一,例：蒽的结构式 为 ,它的一氯代物有

9、 种，二氯代物又有 种。,3,15,练习1、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6, C3H7,D, CH2 CH2CH3,CD,练习2、某烃的一种同分异构体可能是只能生成一种一氯代物，该烃的化学式（ ） A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H6,例1. 下图表示某物质（C12H12）的结构简式 （1） 在环上的一溴代物有（ ）种；,9,3,(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（ ）种。,换元法,例2、一氯并五苯有 种同分异构体,4,同分异构体小结,紧扣对称； 思维有序； 查漏补缺；

10、灵活多变。,思考：比较下列物质在结构上的异同！,同系物,有机化合物的结构特点,同系物,结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。,1 概念,2 判断同系物的要点：,(1) 结构相似是指： 碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同； 官能团与其它原子的连接方式相同。 如 CH2CH2 和CH2CHCHCH2、,OH和,CH2OH、,CH3CH2OH和HOCH2CH2OH等都不是同系物.,(2) 同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物组成元素相同。CH3C

11、H2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。,(4) 同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。 (5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。,(6) 有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列

12、。例如:,这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。,练习,E、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl,同位素、同素异形体、同分异构体三概念的比较,质子数等，中子数 不等，原子之间,原子,氕、氘、氚,同一元素 形成的不 同单质,单质,O2、O3,相同分子式，不 同结构的化合物,化合物,CH3(CH2)2CH3、 C(CH3)3,练习,下列四组物质中_互为同位素，_是同素异形体， _ 是同分异构体，_ 是同一物质。 1、 2、白磷、红磷 3、冰与水 4、CH3CH（CH3）CH2CH3 C（CH3）4 5、乙醇与二甲醚,1 2 4、5 3,有机物的物理性质整理归纳：,一、关于沸点：,1、同系物的沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高。,2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低,3、衍生物的沸点高于相应的烃；,4、常温下呈气态的物质有：,C4的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO,常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。,二、关于溶解性：,1、憎水基团：-R（烃基）,2、亲水基团：羟基，醛基，羧基。,3、难溶于水的物质：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物。,4、易