保护基团在有机合成中的应用

1、保护基团在有机合成中的应用,例1 ：粘合剂M的合成路线如下图所示：,完成下列填空：（4）反应和的目的是 。,保护碳碳双键；,意义,在有机合成中，许多反应物分子内同时存在着几个可以发生反应的部位，而最理想的合成路线是希望只在所需要的部位上发生反应，而其它部位不受任何干扰，为了解决这一问题，常常采取保护基团的策略，将作用物分子中不希望反应的敏感部位用合适的保护基团掩蔽起来，待反应完成后再恢复原来的基团。,练1：以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。,（3）反应的目的是： 。,保护碳碳双键，防止被氧化,锦囊妙计,一般说来，有机合成若需要基团保护，须给两类信息： 1.基团

2、保护的反应； 2.被保护基团的还原反应。 从题给信息中筛选出以上两条，然后根据基团保护的有机合成过程：基团保护有机合成被保基团还原(前后可能还有其他有机反应)，不难得出答案。,常见的基团保护法,基团保护一般包括引入保护基和去保护基的两个过程。包括：对碳碳双键的保护；对酚羟基的保护；对羰基的保护；对氨基的保护；对碳氢键的保护；对醇羟基的保护；对羧基的保护等。,2013年浙江省考试院高考化学测试卷,29某研究小组制备偶氮染料F和医药中间体Y。流程图如下：,例2：以甲苯为原料制取高分子化合物(C7H5NO)n(聚对氨基苯甲酸)，基本流程如下： 甲苯 B C D(C7H5NO)n （3）已知：苯氨(C

3、6H5NH2)可由硝基苯被还原剂(铁粉+盐酸)还原获得。 所得苯氨容易被氧化。 甲苯要引进第二个取代 基，可取代在苯环的对位 上：苯甲酸要引进第二个 取代基则取代在间位上： 写出试剂X、Y、Z的化学式(或名称)。X_，Y_，Z_。,(3)浓HNO3/浓H2SO4 KMnO4/H+ Fe/HCl,练2：已知胺(RNH2)具有下列性质： ()RNH2(CH3CO)2O RNHCOCH3CH3COOH ()RNHCOCH3H2O RNH2CH3COOH 硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路线如下： (1)a、c、e分别为_。(填选项编号) A.H2O B.(CH3CO)2O C.硝硫混酸 (2)物质B

4、的结构简式为：_； (3)反应方程式为： 。,B、C、A,例3：对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成： （4）反应、的目的是 。,保护酚羟基不被硝酸氧化,练3：工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 一种常用的化妆品防霉剂)，其生产过程如下(反应条件及某些反应物、产物未全部注明)： 按上图填写下列空白： (1)在合成路线中，设计反应和反应的目的是_。 (2)写出反应的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件)。 _,保护酚羟基不被氧化,例4：化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经图所示途径合成化合物D(分子式为C3H6O3)。 反应的目的是 。

5、,保护醛基，防止反应时被高锰酸钾碱性溶液氧化,练4：已知下列信息： 烯键在一定条件下氧化可生成二元醇： 醛能发生如下反应生成缩醛： 缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难起反应，但在稀酸中温热，会水解为原来的醛。 现有如下合成路线： 试回答下列问题： (1)写出A、B的结构简式：_、_。 (2)写出反应的化学方程式：_。,练5：替米呱隆(Timiperone)主要用于治疗精神分裂症。其合成路线如下：,将B转化为C的目的是 。,保护羰基，防止其在后面催化加氢时被还原,已知： 写出由B制备高分子化台物 的合成路线流程图（无机试剂任选）。,保护基的使用与避免：,在有机合成中，尤其是在复杂产物的合成中，几乎都要用到保护基，一般情况下，当复杂的分子中含有多个能够同时进行同一种反应的基团时，这时往往利用保护基将其中不需要反应的基团先