有机化学第7章羰基的反应ppt课件

1、精选，第7章，羰基化合物的亲核加成和取代反应nucleophilicadidisinsationsofcarbonylcompounds，精选，本章的主要内容，羰基的结构和反应特性羰基的亲核加成1 .概况2.o， s亲核剂3.n亲核剂4.c亲核剂5.a b不饱和羰基的亲核加成羧酸及其衍生物的亲核取代反应、精选、一、羰基的结构和反应特性， 一.羰基的结构特征theconrabrilgullguripsolandthepalliveconlbarcarconcaustrolcompondstobeattactedbynuclephiles .精选，一， 羰基的结构和反应特性2 .羰基发生的反应的类

2、型(亲核反应)，精选，一，羰基的结构和反应特性，3 .亲核反应活性，烷基的给电子作用，精选，一，羰基的结构和反应特性，3 .亲核反应活性，立体障碍的影响，精选，一羰基的结构和反应特性，3 .亲核反应活性， 根据与酰卤羧酸酯酰胺羰基相连的基团的电子效果，可以精选、二、羰基的亲核加成、Summary(1)Nucleophiles负离子亲核试剂(碱性条件):OH、OR、SR、h、CN : HOH、HOR、HSR、NH3、H2NR、HNR2、精选、二、羰基的亲核加成Summary(1)Mechanism，碱性条件下，酸性条件下，精选，二，羰基的亲核加成，summary (2) stereo c 羰基的

3、亲核加成，Summary(2)Stereochemistry，手性条件下，具有立体选择性的Cram法则：羰基上的r基具有与大的基(l )重叠的结构，羰基氧处于中等的基(m )和小的基(s )的中间精选、二、羰基的亲核加成、2.o、s亲核试剂中含有H2O、ROH、RSH、NaHSO3(1)H2O、酸碱催化剂，虽然加速了平衡的实现，但不影响平衡转移。 水合物、精选、二、羰基的亲核加成、(1)H2O、在羰基上连接有吸电子性基的易形成水合物、精选、二、羰基的亲核加成、2.o、s含亲核剂的(2)ROH酸催化剂：固体酸，例如TsOH酸酐，例如干燥HCl气体ROH羰基的保护，例2，精选，二，含有羰基的亲核加

4、成2.o，s的亲核试剂(3)RSH，精选，二，含有羰基的亲核加成，2.o，s的亲核试剂(4)NaHSO3产物是盐，溶于水，不溶于醛和水的有机物羰基氧被氮取代，相当于形成酰亚胺(imine )。 可逆地，通过酸水解可以得到醛固酮。 精选，(1)RNH2andYNH2，表13-1的氨基衍生物与醛固酮的加成反应，精选，二，羰基的亲核加成，3.n含亲核试剂(2)R2NH经过亲核加成和脱水两个阶段，在羰基的a-C上不脱水而脱水通过羰基的亲核加成、3.n含亲核试剂(2)R2NH反应可逆、酸水解得到醛固酮。 醛固酮可通过烯胺进行烷基化和酰化反应，广泛应用于合成(参照第14章)，精选，二，羰基的亲核加成，4.

5、c亲核试剂(1)CN，精选，二，羰基的亲核加成，4.c亲核试剂(2)CCR， 精选、二、羰基的亲核加成、4.c亲核试剂(3)有机金属试剂的格林氏试剂、有机锂试剂等广泛用于各级醇的合成，也用于醛固酮的合成。精选、格氏试剂的应用： 使用低温和立体障碍作用不活泼的金属试剂，可以控制反应在酮阶段，包括精选、精选、二、羰基亲核加成、4.c亲核试剂(4) ylideisacompoundthasoppositechonadjent covalentlybondedatomsscontecompleteocttsofvalenceelectrons，forexample，aphtosp 羰基的亲核加成，4.

6、c亲核试剂(4)Ylide试剂Ylide试剂的形成，精选wittigrrectionthereationtheationopoptinnaldehydeoraketonewithaphohongmylidetofo wittigrectiontiscompletelyregioselective， unikee2itisalsostereosselive，顺反烯烃的生成受条件和Ylide试剂的结构、活性等的影响很大，精选，theuseofwittigreactionnindustry，精选，5.a，b不饱和羰基的亲核加成1， 含有(2)立体障碍、(4)Ylide试剂、(3)有机金属试剂、(2)

7、CCR、(1)CN、3.n求核剂，(1)RNH2andYNH2、H2O、ROH、RSH、NaHSO3， 1、1 .结构、机理、反应活性、立体化学、(2)R2NH、C-C键的形成、羰基的保护、醛酮的分离精制、酰亚胺及其衍生物的形成烯胺的形成、羟基腈，羟基酸和氨基醇，乙炔醇的各级醇的合成，醛酮的合成，精选，二，羰基的亲核加成，5.a，b不饱和羰基的亲核加成both 1，2-addition 1， 4-添加异氰酸酯化合物(Ican theyarealsocalledasdirectadditionandconjugatedaddition )，精选，二，羰基的亲核加成，影响1，2 -和1，4 -加成

8、的因素(1)亲核试剂的碱性nucle suchasrliandlialh4tentoformdirectadditionalproducts，forthereactionsisirrersible.nucleophilesthatarerelativelyweakbase，sucha andx usuallyformconjugatedadditionproducts .精选，二，羰基的亲核加成，影响1，2 -和1，4 -的加成的因素(1)亲核试剂的碱性，精选，(1)亲核试剂的碱性，精选，1，2 -和1 影响4-加成的因素(2)位阻、精选、三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应1.mechanismfornucleophilicsbstituton、精选、三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应，2.Reactionactivit