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文档简介

1、第二章 烃化反应（Hydrocarbylation, Alkylation）,烃化反应：用烃基取代有机分子中的氢原子，包括碳骨架上的氢原子或某些官能团（羟基，胺基，巯基等）上的氢原子，以及有机金属化合物的金属部分被烃基取代。 被烃化的底物（1）氧烃化：ROH, ArOH （2）氮烃化：RNH2 （3）碳烃化：-CH2-, ArH,第二节 氧原子上的烃化反应,一、醇的O-烃化,1.卤代烃为烃化剂 Williamson醚合成（制备混合醚的常用和有效方法）,增加底物浓度提高反应速度；,第二节 氧原子上的烃化反应,（1）影响因素,醇结构：醇的活性较低，加入强碱利于反应； 卤代烷结构：不能用叔卤代烷作为

2、烷化试剂；如反应的卤代烷活性不够可加碘化钾催化。 反应溶剂：使用极性非质子溶剂（DMSO,DMF等）有利于反应。,第二节 氧原子上的烃化反应（2）应用,药物苯海拉明的合成：醇(RO-)活性不同，反应条件的选择也不同,第二节 氧原子上的烃化反应, 改进的Willamson反应用于醚的制备（醇铊代替醇钠）,第一节 氧原子上的烃化反应,原酸酯或四烷氧基甲烷的制备 多卤代物与醇钠的反应,第一节 氧原子上的烃化反应,分子内Williamson反应：卤代醇在碱性条件下的环化反应，是制备环氧乙烷、环氧丙烷及高环醚类化合物的方法。,第一节 氧原子上的烃化反应,2、芳基磺酸酯作为烃化剂 OTs是很好的离去基，常

3、用于引入分子量较大的烃基。,第一节 氧原子上的烃化反应,3、环氧乙烷为烃化剂 环氧乙烷由于环张力很大，很活泼，开环可以与醇反应引入羟乙基。 在碱催化条件下，环氧乙烷取代少的一端与醇相连。,第一节 氧原子上的烃化反应,3、环氧乙烷为烃化剂 酸催化，环氧乙烷取代多的一端与醇相连,第一节 氧原子上的烃化反应,3、环氧乙烷为烃化剂,第一节 氧原子上的烃化反应,4、烯烃为烃化剂 烯烃双键旁没有吸电子基团存在时，反应不易进行。只有当双键的-位有羰基、氰基、酯基、羧基等存在时，才较易发生烃化反应。,第一节 氧原子上的烃化反应,二、酚的O-烃化 由于酚的酸性比醇强，所以反应更容易进行 1. 卤代烃为烃化剂,第一节 氧原子上的烃化反应,位阻及螯合对酚O-烃化的影响,2. 硫酸二甲酯为烃化剂,第一节 氧原子上的烃化反应,第一节 氧原子上的烃化反应,3 重氮甲烷为烃化剂,第一节 氧原子上的烃化反应,4 DCC缩合法,3.多元酚的选择性

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