1 烷烃.ppt

1、第4章,烃烷烃部分,烷烃,2,烷烃,3,内容,重点 烷烃的命名。,1掌握sp3杂化的特点，形成键的条件以及键的特性。 2掌握烷烃的命名方法。 3了解烷烃的重要反应,烷烃,4,第一节 烷烃,Alkane,通式：CnH2n+2 H-(-CH2 -)n-H,一、同系列和同分异构,同系物在组成上相差一个或多个 CH2,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列.同系列中的各化合物互称同系物. 系差同系列相邻的两个分子式的差值 CH2 称为系差.,烷烃,5,构造和同分异构, 分子中原子相互连接的方式和次序叫做构造 丁烷（C4H10）：,CCCC 和,它们可各自形成一种分子。,正丁烷,异丁烷,烷烃,6, 这

2、种分子式相同，而结构和性质不同的化合物，互称同分异构体。把产生同分异构体的这种现象称为同分异构现象。,烷烃,7,同分异 构现象,构造 异构,构型 异构,构象异构,碳链异构,位置异构,官能团异构,顺反异构,对映异构,立体 异构,参考教材P37-39,烷烃,8,分子构造：分子中原子间的连接顺序和方式。表示分子构造的化学式叫做构造式。,构造异构：,烷烃碳链异构体的数目如下： 碳原子数 4 5 6 7 8 9 10 15 20 异构体数 2 3 5 9 18 35 75 4347 366319,烷烃,9,短线式（蛛网式）,结构简式,键线式,构造式的表示,烷烃,10,碳原子和氢原子的分类,烷烃,11,例

3、如：用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子：,10,10,10,10,20,20,30,30,40,10,10,烷烃,12,二、命名,有机物的命名常用的有三种:,普通命名法（习惯命名法）,衍生物命名法,系统命名法,烷烃,13,1、普通命名法（习惯命名法）,使用范围：命名简单有机化合物。,（1） 按烃中的碳原子数叫“烷”，C10及C10以下用“天干”数表示（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸），C10以上就用汉字“十一、十二”表示。 例：,C4H10 C10H22 C11H24 C20H42,丁烷,癸烷,十一烷,二十烷,烷烃,14,(2) 区别异构体：用“正”，“异”，“新”。,“正

4、”：表示直链烃,烷烃,15,己烷的同分异构体,正己烷,异己烷,新己烷,？,？,烷烃,16,2、系统命名法（IUPAC法）,International Union of Pure and Applied Chemistry,中国化学会 1980年,IUPAC概况: 化学通报 8:57（1984）,大学化学 13(2):61（1998）,原则： “一名对一物” （可能“一物对多名”）,1979年制定,烷烃,17,（1） 直链,同习惯法，只是不称为“正烷”，而直接称为“烷”。,例： CH3CH2CH2CH2CH3 习惯法中称为正戊烷 系统法中称为 戊烷,烷烃,18,（2） 含支链烷烃的命名,a、选母

5、体,b、编序号,c、写名称,基团的命名,烃基：从烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团,烷烃,19,复杂基团的命名：,用“正”、“异”、“新”、“仲”、“叔”词头,用数字表示支链,烷烃,20,用“正”、“异”、“新”、“仲”、“叔”词头,（正）丙基,从直链烷烃上失去伯氢,正：,异丙基,异： 只有末端第二位上有一个甲基，其余为直链,i-Bu 异丁基,烷烃,21,新：只有第二位上有两个甲基，且从长链的另一端失去伯氢,新戊基,新己基,烷烃,22,仲：从直链烷烃上去掉一个仲氢原子所得的烷基,叔：去掉一个叔氢后所得的烷基，且一般仅限于如下结构,叔戊基 t-amyi,烷烃,23,对于带支链的烷基，为了尊重习

6、惯，保留八个烷基的习惯名称：,异丙基,异丁基,新戊基,叔戊基,烷烃,24,用数字表示支链,2-甲基丁基 2,3-二甲基丙基 1-乙基丙基,烷烃,25,命名步骤：,（1）选母体,选择最长的碳链作为主链，按主链中碳原子数称为某烷，即为母体。,烷烃,26,（2）编序号,把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、 2、3等数字给主链的各碳原子依次编号以确定支链的位置。,烷烃,27,（3）写名称,庚烷,甲基,二,2，5,4,乙基,烷烃,28,CH3 CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 CH2CH3,最多原则：遇多个等长碳链，则 取代基多的为主链。,烷烃,29,最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代

7、基所在位置的数值之和最小为正确。,CH3 CH3 C CH2 CH CH3 CH3 CH3,三甲基戊烷,2，2，4,2，4，4,三甲基戊烷,烷烃,30,取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。,1 2 3 4 5 6 7 8,烷烃,31,回顾：烷烃的系统命名法,1.命名步骤： (1)选母体-以最长的碳链为主链; (2)编序号-靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-先简后繁,相同支链合并. 2.名称组成: 支链位置-支链名称-母体名称 3.数字意义： 阿拉伯数字-支链位置 汉字数字-相同支链的个数,烷烃,32,练习：,2,3二甲基戊烷,2,3,5三甲基4异丙基庚烷,烷烃,33,2

8、-甲基 -5-（1，1-二甲基丙基）癸烷,若支链上还有取代基，可用带撇的数字标明或支链全名放在括号中,2-甲基 -5-1，1-二甲基丙基癸烷,烷烃,34,3、衍生命名法,将烷烃看作是甲烷的烷基衍生物。,（1）、选择连有烷基最多的C原子作为甲烷的C原子，而把 与此C原子相连的基团作为甲烷H原子的取代基。 （2）取代的烷基按大小排列，简单在前，复杂在后。,烷烃,35,三、烷烃的结构（参考教材P65-66、15、16）,甲烷是烷烃中结构最简单的分子，经现代物理方法测定甲烷的分子为正四面体结构,烷烃,36,甲烷中碳采用sp3杂化方式（杂化轨道理论，美，鲍林1931年提出，获1964年诺贝尔奖）,C：2

9、s22p2,烷烃,37,乙烷的结构,烷烃,38,键： 成键电子云沿键轴方向以“头碰头”方式重叠而成的共价键。,烷烃,39,键的特点：电子云重叠程度最大，键比较牢固，原子在绕轴旋转时，键不会被破坏。,构象：由于单键键轴的旋转而产生分子的原子或原子团的不同空间排列。 构象异构：由于单键键轴的旋转而产生的各种不同异构体的现象。,如C5的构象可能是,特点：C-C键旋转产生；数目无数；异构体不能分离，书写时为了方便，仍写作CH3CH2CH2CH2CH3的形式。,烷烃,40,四、烷烃的构象,不同构象可用球棍模型、透视式或纽曼投影式表示。,球棍模型,烷烃,41,透视式（锯架式 ）,烷烃,42,纽曼投影式,重

10、叠式,交叉式,烷烃,43,伞形式(楔形式）,烷烃,44,乙烷构象能量图,烷烃,45,正丁烷的构象,绕C-2和C-3之间的键旋转，形成的四种典型构象。,对位交叉式 邻位交叉式 全重叠式 部分重叠式,构象稳定性： 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式,烷烃,46,Conformations of Butane,丁烷构象能量图,烷烃,47,五、烷烃的物理性质,1.状态 2.沸点(bp) 3.熔点(mp) 4.相对密度 （比重） 5.溶解度 6.折光率。 这些数据是鉴定一个化合物的常规数据，叫做物理常数。,烷烃,48,六、烷烃的化学性质,烷烃的化学性质不活泼，在室温下与强酸（浓H2SO4、HN

11、O3）、或强碱（NaOH、KOH）、强氧化剂（KMnO4、K2Cr2O7）等化学试剂都不反应。 这是因为烷烃中的CC键、CH键是结构牢固的单键，断开时需要吸收较多能量， 但也绝不是不能断开，在特定的条件下，如高温、光照条件下，可断开键发生一些反应。,烷烃,49,1、卤代反应,烷烃的氢原子被卤素取代生成卤代烃的反应称为卤代反应。通常是指氯代或溴代,甲烷的氯代反应,烷烃,50,该反应在漫射光的照射下，可以发生较为温和的反应，控制CH4和Cl2的量可生成一系列的卤代烷化合物。,烷烃,51,控制反应物之比，可以控制主要产物！,烷烃,52,氯代反应机理,链引发：,链传递：,自由基连锁反应,烷烃,53,链

12、终止：,自由基反应抑制剂：能使自由基反应减慢或停止的物质。 引发剂：反应中加入易产生自由基的试剂，可导致自由基反应的发生的物质。,烷烃,54,甲基自由基的结构,烷烃,55,甲烷卤代过程中的能量变化,烷烃,56,其它烷烃的卤代反应,30%,22%,33%,15%,烷烃,57,氢原子的相对反应活性,氢被取代生成一氯代物的反应活性, 比例关系： 30H20H 10H = 4.4 3.3 1 氢被取代生成一溴代物的反应活性, 比例关系： 30H20H 10H = 19000 220 1 氢原子的活性为：3020 10 CH4 叔H 仲H 伯H,氯代反应的反应活性： （F）Cl Br（I）,烷烃,58,

13、2、氧化反应,完全氧化燃烧,燃烧热：1mol烷烃完全燃烧所放出的热量,同碳的烷烃中，带支链的烷烃比直链烷烃的燃烧热小，说明支链烷烃内能低。,烷烃,59,一些烷烃因为燃烧相对缓和，而常被用作燃料，如汽油是C7C8的烷烃，柴油是C15C19的烷烃。,烷烃,60,爆炸极限,低级烷烃的蒸气与空气混合达到一定比例，遇到明火或火花就会发生剧烈爆炸，这一比例范围就称为该化合物的爆炸极限。,例如：甲烷的爆炸极限为5.314。,烷烃,61,部分氧化 _ 控制氧化,氧化还原的概念：在有机化合物中加氧去氢是氧化，加氢去氧是还原。,烷烃,62,甲烷在NO或Cu催化下，用空气氧化可以生成甲醛。,在乙酸钴为催化剂，150225oC，5MPa时：,副产物较多，如：甲酸、丙酸等,该反应是工业上生产甲醇的方法。,烷烃,63,七、自然界的烷