有机化学 绪论.ppt

1、有机化学,沈阳药科大学,王玉玲,2007年3月,第一章 绪论,（一）有机化合物和有机化学（ ）,（二）有机化合物的特点（ ）,（三）分子结构和结构式（ ）,（四）共价键的属性（ ） （1）键长 （2）键能 （3）键角（4）键的极性（5）共价键的断裂和有机反应类型,放映按扭提示：,前一张 后一张 第一张,（1）按碳架分类 （2）按官能团分类,（五）有机化合物的分类（ ）,（1）有机化合物,（一） 有机化合物和有机化学,有些化合物如碳酸(H2CO3)、碳酸盐(NaHCO3)、金属氰化物(KCN)等虽然含有C、H等元素，但具有典型无机化合物性质，是无机化合物；另外一些化合物如四氟乙烯（F2C=CF2

2、)、硼烷(B2H6)、氮化硼（B3N3)不含有C或H甚至不含C也不含H，但具有典型有机化合物性质，属有机化合物。,含碳化合物，或碳氢化合物及其衍生物.,有机化合物与人们生活息息相关, 衣、食、住、行都离不开它.,（2）有机化学,研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。,有机化合物知多少？,60年代 200万,85年 600万,90年 1000万,2000年 2000万,1960年 10，000条,1975年 324，000条,90年代后期 1，000，000,有机化学信息知多少？ （C.A.),（3）有机化学教学要求,（A）命名,系统命名-熟练掌握，普通命名-了解。,（B）有机化合

3、物结构及分子中原子相互影响,（a）碳原子杂化，sp3、sp2、sp杂化轨道对键长、键角、键能、键型、极性的影响.键、键特征。,（b）主要官能团特征，及其在一定条件下转化.,（C）电子效应,空间效应对化学性质的应响.,（d）同分异构现象,（e）构象,（f）小环不稳定性与角张力.,（C）物理性质及变化规律,（D）重要化学反应及规律(核心内容),反应及规律,反应条件,影响因素及其应用范围.取代反应,消除反应,加成反应,聚合反应,氧化反应,还原反应,缩合反应,降解反应,重排反应.,（E）反应机理(熟悉),自由基和离子型反应机理。,（二） 有机化合物的特点,（1）原子间主要通过共价键相连,（4）大多数有

4、机化合物的反应速度低、副反应多,产物常是复杂的混合物。（三硝基甲苯(TNT)可以进行爆炸式反应.),（3）大多有机化合物不容易溶于水。 （低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水）,（2）多数有机化合物熔点低(一般在300以下)、易燃烧。（CCl4例外，灭火剂）,（三） 分子结构和结构式,指分子中原子的成键次序和键合方式。,分子式：C2H6O C2H6O 沸点： 78.2 -23,分子结构,1-丙醇,短线式,脂肪族化合物常用缩简式,环状化合物常用键线式.,缩简式,键线式,环戊烷,几种常用的结构式,（四）共价键及其属性,（1）共价键的形成,两个原子各出一个电子，配对形成两个原子之间共

5、用电子对，这样形成的化学键称为共价键。,中短线表示成键电子.,描述共价键的两种理论： 价键理论：形象直观，定域的观点，常用于描述非共轭体系； 分子轨道理论：离域的观点，常用于描述共轭体系。 将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以较好地说明有机分子的结构。, 价键法,H2的形成成键电子处于成键原子之间。,CH4、C2H4、C2H2的形成杂化轨道的概念：,(i) sp3杂化,甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果：,sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 四个sp3杂化轨道完全相同，取最大的空间距离为正四面体构型，轨道夹角为109.5。 构型原子在空间的排列方式。 四个H原子只能从四面

6、体的四个顶点进行重叠(因顶点方向电子云密度最大),形成4个CH键。,(ii) sp2杂化,乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化。 杂化的结果：,sp2轨道的s成份更大些,未参与杂化的p轨道间肩并肩重叠形成键,(iii) sp杂化,乙炔分子中的碳原子采取sp杂化。 sp杂化的结果：,sp杂化碳为直线构型 乙炔分子的骨架 2个相互的键, sp杂化轨道的s成分更大，电子云离核更近! 两个sp杂化轨道取最大键角180。所以：,乙炔分子中电子云的形状为对称于C-C键的圆筒形。,讨论：,不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与氢原子或其他原子形成的键的性质不同。 电负性：sp杂化碳 sp2杂化碳 sp3杂化碳

7、! 杂化轨道可形成键，如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。键是有机分子构成碳链或碳环的基础。 未参与杂化的p轨道可形成键，如C=C、C=O、CC、CN等。,分子轨道法,分子轨道理论主要用来处理p电子或电子 。 乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道，这两个p轨道可通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道(轨道)：,( ),(* ),（A）键长,一些共价键的键长,（2）共价键的属性,指成键原子核之间的距离.,甲烷C-H键键能（414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。,指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的能量。多原子分子键能通常是键的解离能平均值。,（B）键能,一些共价键的键能,化

8、学环境不同的相同共价键的键能是有差异的。,（丙）键角,乙醚,戊烷,甲烷,指键与键之间的夹角。,甲醛,当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负电荷（-）；电负性小的原子带有部分负电荷（+）。键的极性强弱用偶极矩（）来衡量，它是部分电荷与电荷之间距离的乘积： =q.d（C.m),+ -,（3）键的极性,=3.57x10-30（C.m),多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和。,=0（C.m),=6.47x10-30（C.m),=3.28x10-30（C.m),偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，分子极性越强。,（5）共价键的断裂和有机反应类型,离子型反应：根据试剂的类型,可分为亲电反应和亲核反应。,碳负离子,碳正离子,自由基,异裂,(活性中间体),(活性中间体),(活性中间体),自由基反应,离