高考有机实验复习(教学)

1、高考 有机实验专题,（一）常见有机气体的制备 （二） 有冷凝装置的有机实验 （三） 有机物的分离、提纯与检验 （四） 有机实验复习题选,实验复习的主导思路,立足教材 回归基础 注重发散 寻求创新 理解原理，掌握方法 学会分析，注重表达 注重教材实验的开发、迁移。 增强实验问题的探究与创新性。,复 习 策 略,1、对课本中出现过的每一个基本实验均应详尽复习,搞清楚每一个实验的原理、操作过程、反应现象、原因、结论、注意事项。 2、对实验中经常碰到的一些装置或操作应适当的进行归纳和延伸。 3、重视研究性实验试题的开发与训练，将一些操作简单、时间短、污染少的验证实验改为探究实验。让同学自己动手体验探究

2、的全过程。,4、复习教材中的有机演示实验、学生实验，熟悉实验步骤，记住实验现象，理解实验要点 5、实验复习，不仅要知其然，而且要知其所以然。不仅要掌握实验如何做，还要去研究如何改进实验装置，怎样做才能更好。在不断进行实验分析的基础上，使分析问题的能力不断提高。,复 习 策 略,有机实验复习(一),几种有机气体的制备,(1) 甲烷的制备;,(2) 乙烯的制备;,(3)乙炔的制备;,甲烷的实验室制法:,1.药品:无水醋酸钠(CH3COONa)和碱石灰;,2.发生和收集装置:,使用“固+固,气,”型的物质制备发生装置.,(与实验室制氧气,氨气的装置相同),由于甲烷不溶于水,可用排水法收集.,3.碱石

3、灰的作用.,要求药品无水、氧化钙起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性和疏松反应物有利于CH4的放出。可用排水法或向下排空气法。(可能的杂质是丙酮),乙烯的实验室制法:,2. 发生装置及收集方法:,(1).选用“液+液 气”的物质制备装置.(与实验室制氯气,氯化氢的装置相同),(2)用排水法收集.,1.化学药品,无水乙醇（酒精）、浓硫酸,3.注意： (1)药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为1:3)，边加边振荡，以便散热； （2）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 （3）温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170度，避免发生副反应。 （4）加入碎瓷片是为了防止

4、液体暴沸。 （5）点燃乙烯前要验纯。 （6）反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，故乙烯中混有SO2 。,检验乙烯与溴水的发应,例1,2 - 二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度2.18 gcm-3,沸点131.4,熔点9.79,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂.在实验室中可以用下图所示装置制备1,2- 二溴乙烷.其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有液溴(表面覆盖少量水). 填写下列空白: (1)写出本题中制备1,2-二溴乙烷的两个化学反应方程式. _； 。 (2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞请写出发生堵塞时瓶b中

5、的现象._. (3)容器c中NaOH溶液的作用是: _. (4)某学生在做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超过许多.如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因. _ _。,b中水面会下降,玻璃管中的水柱会上升,甚至溢出,除去乙烯中带出的酸性气体.或答除去CO2、SO2.,乙烯发生(或通过液溴)速度过快,实验过程中,乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到170(答控温不当亦可),CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,乙炔的实验室制法:,2.发生装置:“固+液 气”的制取装置;,3.收集方法:排水法;,4.注意事项:,1.化学药品 电石、水（

6、或饱和食盐水）,由于反应大量放热及生成桨状物，故不能用启普发生器(Why?三个原因)。水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；常用排水法收集。(如何控制反应速度?)如何制电石?,有机实验复习(二),有冷凝装置的实验,制备实验,性质实验,制备实验,加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂实为FeBr3；长导管起冷凝回流作用；制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用水洗（或稀NaOH）然后分液得纯溴苯。(溴苯的密度比水大,反应不需要加热,如何证明反应已发生?),对溴苯制备的装置的探究,反应装置的改进,尾气吸收的装置,改变吸收试剂，得到不同的反应现象

7、,使用冷凝管,加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸；导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上；可加碎瓷片，防止暴沸；饱和碳酸钠溶液可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。为什么开始小火后大火?,药品加入次序：向浓硝酸中慢慢滴加浓硫酸，边加边振荡，温度降至室温，然后滴加苯；在试管装一玻璃导管起冷凝回流作用；置于5060的水浴中加热；产品中常含有酸，可用稀NaOH溶液洗涤，然后分液除去。产物的密度,颜色,杂质,温度计的位置,温度为什么不能高?,6、苯磺酸,化学药品,仪器装置,反应方程式,注意点,苯、浓硫酸,药品加入次序：向浓硫酸中慢慢滴加苯，边加边振荡；苯磺酸能溶于水。,同制硝基苯,本反应

8、一定要有催化剂；要不要温度计?如何清洗试管?长导管的作用?,沸水浴,化学药品 苯酚、甲醛溶液、浓盐酸（或浓氨水）,性质实验,(1)石油分馏;,(3)煤的干馏;,(2)石油产品的催化裂化;,石 油,1.石油的分馏 （1）工业原理 （2）工业设备 （3）工业产品 （4）模拟装置 （5）实验现象,模拟工业化工原理,煤的干馏,1.几种代表物的燃烧 （1）燃烧时的注意事项 （2）燃烧现象的比较与解释 （3）定性确定元素组成 （4）定量确定元素的质量组成 （5）烃类燃烧的计算,重要的小实验,2.有关褪色的实验 （1）因化学反应而使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的物质 发生加成反应导致褪色的烃类 发生氧化还原反

9、应导致褪色的无机物 发生反应但不褪色的化合物 （2）因萃取而使溴水褪色的烃类 （3）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 不饱和烃中的碳碳双键、碳碳叁键被氧化 芳香烃中的侧链被氧化 无机物被氧化,3.除杂与提纯 （1）除去CH2=CH2中的SO2 （2）除去CHCH中的H2S （3）除去溴苯中的单质溴 （4）除去乙烷中的乙烯 （5）除去苯中的甲苯 （6）除去硝基苯中的硝酸,4.鉴别 （1）鉴别乙烷和乙烯 （2）鉴别乙烯和乙炔 （3）鉴别己烷和己烯 （4）鉴别己烯和苯 （5）鉴别苯和甲苯 （6）鉴别直馏汽油和裂化汽油,实验室制乙烯 实验室制硝基苯 实验室制苯磺酸 石油的分馏 溶解度的测定 乙酸乙酯的水

10、解,实验小结,1.温度计的使用,实验室制乙烯：液面以下测定并控制反应混合液的温度 实验室制硝基苯：水浴的水中测定并控制水浴的温度 实验室制苯磺酸：水浴的水中测定并控制水浴的温度 石油的分馏：蒸馏烧瓶的支管处测定蒸气的温度，控制各种馏分的沸点范围 溶解度的测定：溶液之中测定饱和溶液的温度 乙酸乙酯的水解：水浴的水中测定并控制水浴的温度,（1）使用了温度计的实验,（2）温度计的位置与作用,制乙烯,溶解度测定,相似实验的比较(一),温度计水银球的位置,制硝基苯,石油蒸馏,中和热的测定,温度计水银球插放位置 （1）液面下： （2）水浴中： （3）蒸馏烧瓶支管口略低处：,实验室制溴苯：空气冷凝管 实验室

11、制硝基苯：空气冷凝管 实验室制苯磺酸：空气冷凝管 石油的分馏：一般的冷凝管 实验室制酚醛树脂：空气冷凝管 乙酸乙酯的水解：空气冷凝管,2.冷凝管的使用,（1）常见的冷凝管,（2）使用了冷凝管的实验,空气冷凝管 一般的用水冷凝的冷凝管,导管冷凝回流 制溴苯 制硝基苯 制酚醛树脂,相似实验的比较(二),只冷凝： 制乙酸乙酯 石油蒸馏（冷凝管）,3.四种加热的方式 （1）直接加热实验室制甲烷、石蜡的催化裂化、酯化反应及与新制氢氧化铜悬浊液反应 （2）喷灯加热木材的干馏、煤的干馏 （3）隔着石棉网加热实验室制乙烯、石油的分馏 （4）水浴加热实验室制硝基苯、苯磺酸、酚醛树脂、银镜反应、酯的水解、蔗糖水解

12、、纤维素水解 不需要加热的反应：制乙炔、溴苯,4.需要水浴加热的有机实验,实验室制硝基苯5060 实验室制苯磺酸7080 银镜反应 (热水浴) 实验室制酚醛树脂(沸水浴) 乙酸乙酯的水解7080 蔗糖的水解(热水浴),相似实验的比较(三),水浴温度比较,有机实验复习(三),有机物的分离.提纯与检验,常见有机物的分离与提纯,有机物的检验,物质的分离和提纯,物质的分离：利用物理或化学方法将混合物的各种成分分开 物质的提纯：除去杂质,除杂不加杂，尽量多增加 操作方法简便易行,目的：,原则：,物质的分离和提纯,（1）固固混合分离型,热分解法或升华： 结晶（重结晶）：溶解度，分离两种及以上可溶性固体,（

13、2）固液混合分离型,过滤：分离不溶性固体与液体 蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温结晶 盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离提纯,物质的分离和提纯,（3）液液混合分离型,蒸馏（分馏）：利用沸点不同分离混合物 渗析：分离胶体和溶液 萃取和分液（不做要求）,（4）气气混合分离型,洗气,B,C,D,A,（1）常见气态有机物 四碳及四碳以下的烃 （2）水溶性 易溶：醇、醛、低级羧酸等 难溶：比水轻：烃、酯、油脂等 比水重：溴苯、硝基苯等,分离和提纯知识归纳：,常见考点： 甲烷 （乙烯或乙炔） 硝基苯 （酸性物质） 溴苯 （溴） 苯 （苯酚） 乙酸乙酯（乙酸或乙醇）,液体的量不能少于烧瓶容积的1/3，不超过烧

14、瓶容积的2/3、加碎瓷片防止暴沸,（NaOH溶液）,（NaOH溶液）,（饱和碳酸钠溶液）,（NaOH溶液）,（酸性KMnO4溶液；NaOH ）,（NaOH溶液）,苯酚中的苯甲酸（NaOH溶液，通CO2）,（溴水或溴的CCl4溶液）,（NaOH溶液）,（CuSO4溶液）,渗析：用于分离胶体和溶液的一种方法,以提纯Fe(OH)3 胶体为例，说明如何证明胶体中已无杂质？,除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl,盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱,课堂练习:,下列每组各有三对物质,他们都能用分液漏斗分离的是（ ）,(A) 乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水,(B) 二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水,(C) 甘

15、油和水,乙醛和水,乙酸和乙醇,(D) 油酸和水, 甲苯和水,己烷和水,B D,物质的鉴别思路原则,利用被鉴别物质的物理性质（包括焰色反应），如颜色（包括水溶液中的离子）、气味、溶解性等。 利用被鉴别物质的化学性质，如酸碱性及其它典型的化学性质,有机物的检验,有机物的检验,常用试剂,1.溴水 2.酸性高锰酸钾溶液 3.银氨溶液 4.新制的Cu(OH)2碱性悬浊液 5.FeCl3溶液,1、溴水,（1）不褪色： 烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯,（2）褪色： 含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的 衍生物与还原性物质,（3）产生白色沉淀：苯酚,注意区分： 溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 水层无色：发生

16、上述反应或萃取,（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯,（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的衍生物、苯的同系物与还原性物质,3、银氨溶液：CHO （醛类） 4、新制氢氧化铜悬浊液 （1）H+ （2）CHO 5、三氯化铁溶液：苯酚,2、酸性高锰酸钾溶液,有机物的检验常见知识点 甲烷 苯 乙烯或乙炔 甲苯 乙醇 乙醛 乙醛 乙酸 乙酸 苯 乙酸乙酯 苯酚,1、先分析被鉴别物质的水溶性、密度、溶液酸碱性，确定能否选用水或酸碱指示剂鉴别 2、在鉴别多种酸、碱、盐的溶液时，可依据“相反原理”确定试剂进行鉴别。 3、注意一些常用的、能用于一剂鉴别的物质，,只用一种试剂鉴别多种物质,几种重要有机物的检验,物

17、质的鉴别题型解析,例：只用一种试剂鉴别下列物质： 1、氢硫酸、苯酚、醋酸、苯、已烯 2、乙醇、醋酸、乙醛、已烷、甲酸、溴苯,2、只用一种试剂鉴别多种物质,答案： 1、浓溴水 2、新制Cu(OH)2悬浊液,例1：下列一种试剂能将乙醇、 乙醛、乙酸三种物质的水溶液区分开 的是： A银氨溶液 B新制氢氧化铜悬浊液 C石蕊指示剂 D氯化铁溶液,答案：B,例2：下列混合物，不能用分液漏斗 分离的是： A乙醇和水 B硝基苯和水 C溴苯和水 D四氯化碳和水,答案：A,例3：A-D是有机实验中常见的几种装置示意图（B-D中的酒精灯已略去）。,-是已学过的有机实验，请将编号填入最适宜的装置图A-D下的空格中。制

18、甲烷 制乙烯 制乙炔 制硝基苯 制溴苯 酯化反应 酯的水解,答案：A B C D ,例4：实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反应产生SO2和CO2等杂质气体，试用下图所给各装置设计一个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有SO2和CO2气体杂质。,（1）写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式 。 （2）以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填写装置的编号）是 。 （3）装置的作用是 ，装置的作用是 。 （4）若想得到不含上述杂质气体的乙烯，可采取的措施是 。,除混合气中的SO2,验证SO2的存在，,在收集装置前连接一个盛有NaOH溶液的洗气瓶

19、,例5、为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色。,写出甲同学实验中两个主要的化学方程式,CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2,甲同学认为该实验完全可证明乙炔可以与溴水发生加成反应。你认为呢？,乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊 ，这是为什么？,电石中含有硫化物，乙炔气体中则混有硫化氢,H2S + Br2 = S+ 2HBr,必先除去硫化氢气体,？,如何除去乙炔气体中的硫化氢呢？请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现该实验方案，并写出装置内所放的化学药品。,现在能不能验证乙

20、炔与溴发生的是加成反应？,请从下列选项中选择,（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应 （b）使溴水褪色的反应，就是加成反应,请设计一个实验进一步验证该反应不是取代反应。,pH试纸来测试反应后溶液的酸性 。如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证。,例6、已知乙醇的化学式为C2H6O，其结构式有两种可能，分别是_和_。试设计一个实验证明之。,例7、向磷酸氢钠溶液中滴加硝酸银溶液，可得到黄色沉淀，已知磷酸银与磷酸氢银都是不溶于水的黄色沉淀，试推测所得沉淀为磷酸银还是磷酸氢银，并设计一个简单的实验证明之。,测所得溶液的pH，若溶液呈强酸性，则沉淀为磷酸银，否则为磷酸

21、氢银。,Na2HPO4+2AgNO3=Ag2HPO4+2NaNO3,Na2HPO4+3AgNO3=Ag3PO4+2NaNO3+HNO3,1、下列说法中正确的是： A用酒精清洗沾在皮肤上的苯酚 B用向下排空气集气法收集乙烯 C用稀硝酸洗去做完银镜反应后的试管 D用酒精萃取碘水中的碘,答案：A、C,课堂练习:,2、实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反应产生SO2和CO2等杂质气体。根据例4的启发，选用适宜的装置和试剂验证混合气体中含有SO2和C2H4。,答案：将混合气依次通过装有品红溶液的洗气瓶，品红溶液褪色，证明含有SO2； 通过装有NaOH溶液的洗气瓶后再通过装有品红溶液的洗

22、气瓶，品红溶液不褪色；最后通过装有溴水或酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶，溶液褪色，证明含有C2H4 。,3、只用水就能鉴别的一组物质是( ),(A) 苯, 乙酸, 四氯化碳,(B) 乙酸, 乙醛, 乙醇,(C) 乙醛, 乙二醇, 硝基苯,(D) 苯酚, 乙醇, 甘油.,A,4、某物质可能含有甲酸，乙酸，甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列象： （1）有银镜反应； （2）加入新制氢氧化铜悬浊液少许，沉淀不溶解；（3）与含酚酞的溶液共热，红色逐渐消失。下列叙述正确的是（ ） （A）四种物质都存在 （B）有甲酸乙酯和甲酸 （C）有甲酸乙酯和甲醇 （D）有甲酸乙酯，可能有甲醇,D,1. 下列

23、各组物质仅用溴水即可鉴别的是( ). A. 苯 己烷 己烯 B己烷 己烯己炔 C苯 四氯化碳 苯酚 D裂化汽油 四氯化碳 己烯 2某学生只有锥形瓶，集气瓶，玻璃导管，带孔胶塞，分液漏斗等仪器以及所需的药品，他可以制取和收集的气体是（ ） ACl2，CH4 B. CO2，C2H4 C.H2,O2 D.C2H2,NO. 3.下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是( ) 乙醇和乙酸 葡萄糖溶液和蔗糖溶液 苯和食盐水 苯和苯酚乙酸乙酯和乙醇 甲酸乙酯和纯碱溶液 A. B. C. D. ,有机实验复习题选,A C,C,A,有机实验复习题选,4.从碘水中提取碘可选择的有机试剂是( ) A.甲苯,酒精 B. 四氯化碳, 苯 C. 汽油, 乙酸