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文档简介

1、第三节：碳原子上的酰基化反应，一，芳香烃的c酰化，1. Friedel-Crafts酰基化反应，反应机理，水或稀盐酸处理，溶解铝盐，将生成的酮用有机溶剂萃取，蒸馏分离得到。 影响因素，1 ) .当酰化剂、酰基化学基的位为叔碳原子时，可得到烃化产物，当酰基化学基的、位含有卤素、羟基化学基和不饱和双键等活化基团时，可得到容易发生分子内烃化反应的合环产物。 酰化剂的碳氢化合物化学基被芳基化学基取代，如果芳基化学基位于酰基化学基的、位，则容易引起分子内的酰化。 酰化环状酸无水物时，可以制造芳香族横脚丫子脂肪酸，进一步使芳香族酮诱导体环化。 羧酸和磺酸的无水物，特别是三氟甲磺酸的诱导体，在无催化剂的情况

2、下进行酰基化反应。 2 ) .被酰化物(基质)、3 ) .催化剂、刘易斯酸： ALLC3、AlBr3、BF3、SnCl4、ZnCl2、质子酸： HF、HCl、H2SO4、HClO4、CF3COOH、PPA、et al .4 ) .溶剂、2. Hoesch反应， 腈系化合物和HCl在刘易斯酸催化剂ZnCl2的存在下，与具有羟基化学基或烷氧基化学基的芳香烃反应，生成相应的酮胸腺嘧啶，经水解作用后得到具有羟基化学基或烷氧基化学基的芳香烃。 a .聚羟基苯乙酮的制造、b .芳香族杂环酮的制造、c .分子内反应、d .硫代芳香族羧酸酯类化合物的制造、3. Gattermann反应、羟基化学基或具有烷氧基

3、化学基的芳香族烃在刘易斯酸催化剂ZnCl2的存在下与氰化物和氯化氢反应Zn(CN)2 HCl，4. Vilsmeiere-Haauc反应，以n取代的甲酰胺为甲酰磨粉机化试剂，通过三氯喹的作用，在芳香环中导入甲酰磨粉机化学基。在霍尔磨粉机化学基附近反应性化学基的导入会形成环化合物，5. Reimer-Tiemann反应，苯酚和芳香环化合物与碱金属的氢氧化合物溶液及过剩的三氯甲烷一起加热形成芳香醛。羰基化合物位点c酰化，1 .活性亚甲基化合物位点的c酰化，2 .酮和羧酸衍生物位点的c酰化，1). Claisen反应和Dieckmann反应，Claisen :羧酸酯类化合物和其他分子具有活性氢的酯类

4、化合物的缩合反应， Dieckmann :分子内酯缩合反应用金属纳金属钍处理叠氮大头针酸、庚二酸和辛二酸酯类化合物时，分子内Claisen酯类化合物缩合分别得到5，6，7元环化合物的反应称为Dieckmann分子内缩合反应。 收率n=3 B=Na 81% n=4 B=Na 76%，四、“极性反转”在亲核酰基化反应中的应用是将通过某种方法、方法使干预反应双方的原子或原子团的特征性反应暂时反转(或反转)来实现定义为极性反转的dipole inversion 羰基化学基的极性反转，1 .直接变换2 .羰基化学基变换为酰基还原离子等价物，羰基化学基变换为酰基还原离子等价物，羰基化学基变换为酰基还原离子等价物1， 3-噻嗪诱导体被转化为-氰醇诱导体，烯

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