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文档简介

1、卤代烃的性质,一. 烃的衍生物,1.定义,烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.,2.分类,常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。,在 分子中,存在官能团数目有( ) A.一种 B.二种 C.三种 D.四种,CH3-CH-CH-CH2-CHO,CH3,OH,Br,复习:写出下列化学方程式,1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应 2.丙烯和溴化氢的反应 3.苯与液溴在催化条件下的反应,一、卤代烃,1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。,像氯乙烷这样,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,形成的化合物就是卤代烃。,官能团:,卤素原子(X),2

2、.通式:,饱和一卤代烃,CnH2n+1X,根据要求对下列有机物进行分类,烃,(1)(3) (5)(7)(9),卤代烃,(2)(4)(6)(8)(10)(11) (12) (13),(1)CH4 (2)CH3F (3)C2H6 (4)C2H5Br (5) CH2=CH2 (6)CH2=CHI (7) (8) (9)CH3CH=CH2 (10)CH3CH=CHBr (11)CF2=CF2 (12)CCl4 (13)CF4 (14)NaCl,(2)CH3F 、(4)C2H5Br、(6)CH2=CHI、(8) 、(10)CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br 、 (12)CCl4 (13

3、)CF4,问题探究,对上面的几种卤代烃能否再分类?分类依据是什么?,1)按卤素原子种类分:,2)按卤素原子数目分:,3)根据烃基结构分:,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等,一卤代烃、多卤代烃,卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等,二、卤代烃的分类,一卤代烃,二卤代烃,三卤代烃,CH3CH2Cl,CH2=CHCl,(2)CH3F 、(4)C2H5Br、(6)CH2=CHI、(8) 、(10)CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br 、 (12)CCl4 (13)CF4,问题探究,对上面的几种卤代烃能否再分类?分类依据是什么?,三、卤代烃的物理性质,1).状态:常温下为液体或固体. (除一

4、氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外) 2).熔沸点:随着碳原子数增加,熔沸点增大. (且沸熔点大于相应的烃) 3).溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂. 4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外).密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,四、卤代烃对人类生活的影响,含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的,卤代烃用途十分广泛,对人类生活有着重要的影响。,交流与讨论,P60页,n,说明:,卤代烃中卤素含量越高,可燃性越弱,问题:,为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅?七氟丙烷可用于灭火?,聚四氟乙烯,四氟乙烯,聚氯乙烯(PVC),化学稳定性好,耐酸碱腐

5、蚀,使用温度 不宜超过60,在低温下会变硬。 分为:软质塑料和硬质塑料,聚氯乙烯简称PVC,是当今世界上产量最大、应用最广的热塑性料之一。下列说法正确的是 ( ) A.聚氯乙烯的单体是CH3CH2Cl B.聚氯乙烯是通过加聚反应获得的高分子化合物 C.聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色 D.聚氯乙烯保鲜膜最适用于包装蔬菜、水果及熟食,B,购买保鲜膜时,一定要注意看其是否标注了具体名称或化学结构式,首先建议购买聚乙烯(PE)材质制成的自粘保鲜膜,尤其是在为肉食、水果等进行保鲜时,因为从安全性上来讲,PE材质的保鲜膜是最安全的。如果希望保鲜期较长,建议选择聚偏二氯乙烯(PVDC),因为这种材质的保

6、鲜膜保湿性能比较好.,聚氯乙烯(PVC)材质的保鲜膜由于透明度好、粘度好、弹性好,价格较为便宜,所以也成为很多人的选择,但一定要注意不能用来做油脂食品的保鲜,不得用微波炉加热,不得高温使用。,氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。,氟利昂是一类卤代烃,无臭、无毒,化学性质稳定,曾被大量 应用于空调、冰箱等制冷行业,为经济发展做出了很大贡献。由 于它无毒,原以为是安全的,可问题是:它在大气中既不发生变 化,也难被雨雪消除。多年使用后,其蒸气累积滞留在大气中。 而其主要降解途径是随气流上升,在平流层中受紫外光的作用而 分解。 不幸的是分解生成的氯原子引起了消耗臭氧

7、的循环反应,破坏 了平流层中的臭氧层。正是由于这一原因,现在氟利昂被认定为 大气污染物。,为了保护臭氧层,可采取的有效措施是 A.减少二氧化硫的排放 B.减少含铅废气的排放 C.减少氟氯代烃的排放 D.减少二氧化碳的排放,C,卤代烃的用途,致冷剂,溶剂,灭火剂,卤代烃,医用,农药,建筑材料,修正液白色纯正、反射率高且使用方便,常用于修改文稿。许多中、小学生都喜欢使用修正液改笔记、作业等。经实验证明,修正液中含有苯的同系物和卤代烃。下列说法不正确的是 ( ) A.修正液危害人体健康,污染环境 B.中、小学生最好不用或慎用修正液 C.苯的同系物和卤代烃没刺鼻气味 D.苯的同系物和卤代烃是修正液中的

8、溶剂,C,C2H5Br,CH3CH2Br,(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式,C2H5Br,H H | | HCCBr | | H H,1、四种表示形式,五.溴乙烷,2.物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4,而乙烷为无色气体,沸点-88.6 ,不溶于水。,CBr键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。,溴乙烷的结构特点,如何用实验的方法检验溴乙烷中是否含有Br?,3.溴乙烷的化学性质,实验:取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察现象。,溴乙烷中不存在溴

9、离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。,没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生),现象:,证明:,3.溴乙烷的化学性质,向试管中加入1ml的溴乙烷,1ml 5%的NaOH水溶 液,充分振荡后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴加硝 酸银溶液,观察实验现象。,加入硝酸盐溶液后得浅黄色沉淀,完成P62观察与思考相应表格,(1)NaOH水溶液,(水解反应),思考,1)这反应属于哪一反应类型?,2)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?,取代反应,中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响Br- 检验。,3)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?,4)如何判断CH3CH2Br已发生水解?,看反应后的溶液是否出现分层

10、,如分层,则没有完全水解,卤代烃中卤原子的检验:,+ NaBr,+ 2 NaBr,2,其他 卤代烃的水解,怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,设计了下列实验操作步骤: 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用HNO3酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是,产生浅黄色沉淀,生成乙烯,P62页,产生无色气体,酸性高锰酸钾溶液褪色,浅黄色沉淀是AgBr,说明反应后溶液中存在Br-,CH2=CH2,KOH + HBr = KBr + H

11、2O,在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子生成不饱和化合物的反应。,消去反应:,P63页,CH2=CH2+ KBr + H2O,AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3,+ HBr,(2)NaOH醇溶液,注意条件!,H2O或HX,实验装置 P62,2.除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要先通通入水中吗?,1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?,气体检验,完成P62观察与思考相应表格,为了除去杂质卤化氢气体,因为卤化氢气体会与高锰酸钾反应,使之褪色。,也可以用溴水,现象是溴水褪色,不用先通入水中。,交流与讨论:,六、消去反应的原理:,练习1、指出下列方程式的反应类型(条件略),2、下列物质中不能发生消去反应的() A、 B、 C、 D、,B,下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出反应方程式:,A、CH3Cl,消去反应的发生条件: 1.卤代烃中连着卤原子的碳上要有相邻的碳; 2.相邻的碳上必须要有氢原子。,

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