第二章烯烃.ppt

1、2020/7/16，中国现代文学史，第6章烯烃，2020/7/16，中国现代文学史，主要内容，第一节结构2节异构现象第3节命名第4节物理特性第5节化学反应第6节的准备，2020/7 2键是p轨道的侧面3在室温下，双键不能自由旋转，所以有Z，E异构体。第一节结构，2020/7/16，中国现代文学史，官能团：C=C(键)；=Csp25个关键点位于同一平面上。电子云分布在平面上方和下方。想：C=C可以像C-C一样旋转吗？为什么？2020/7/16，中国现代文学史，(1)结构异构，1-丁烯(1-丁烯)，2-丁烯(2-丁烯)，2-甲基丙烯(，2)，也称为几何异构体(Geometrical Insomer

2、)，物理性质和化学性质之间可能存在很大的差异，因此很容易分离。因为比起烷烃，引起烯烃异构体的因素更多，需要好的命名方法。2020/7/16，中国现代文学史，1。IUPAC命名法，1)选择双键最长的碳链作为骰子。2)接近的2键结束起始编号：3)将2键位编号写在母体名称之前。3-乙基-1-己烯，4-乙基环己烯，3节命名，2020/7/16，中国现代文学史，一些重要的烯烃，CH3CH=CH丙烯基丙烯yl，ch=，2020/7/16，现代中国文学史的历法：双键碳原子上的两个相同原子或基团在双键的另一侧。Z型式：双键碳原子上的两个优秀基团或原子在双键冬眠。e型：双键碳原子上的两个优秀基团或原子位于双键双

3、端。(Z)- 3-甲基-2-戊烯(E)- 3-甲基-4-异丙基- 3-庚烯，2020/7/16，中国现代文学史，案例1，第4节物理性质，2020/7/16，中国现代文学史，(1)催化加氢(2)亲电加成反应(3)自由基加成反应(4)硼氢化反应(5)氧化反应(6)-，2020/7/16，中国现代文学史，(2)亲电加成反应，1加成反应的定义和分类2亲电加成反应器的归纳3烯烃和卤加成4烯烃和氢卤乙酸的加成5烯烃和水，硫酸，有机酸，酒精，苯酚的反应6烯烃和卤乙酸的加成例如：h、Br、路易斯山等。2020/7/16，中国现代文学史，反应分为两个阶段。第一步，亲战时药在双键攻击中形成碳正离子。第二阶段，亲核

4、试剂与碳阳离子中间体相结合，形成加成物。调节整体反应率的第一个反应(慢)是由亲电试剂攻击引起的，因此被称为亲电加成反应。2020/7/16，中国现代文学史，2亲电加成反应论归纳，(2)离子中间体(纯加成)，2*加法时，溴必须采取那两个直立键，符合设想的最小变化原理。在发生加成反应时，必须将碳框架的构思变化最小化，这就是设想的最小变化原理。3*双键旁边有置换时，应考虑碳正离子的稳定性。4*从平面型重写为构思型时，构成不能错误。当5* 3-比特有替换时，首先要考虑避免双相邻相交形式。6*原料要尽量采取优势形式。在环己烯衍生物中添加溴时应注意以下问题，对这六点的说明如下。2020/7/16，中国现代

5、文学史，扩张环，不扩散环，2020/7/16，中国现代文学史，环己森的加溴反应，2*加氧诗，应采取这两个直立键，符合设想的最小变化原理。在发生加成反应时，必须将碳框架的构思变化最小化，这就是结构的最小变化原理。6、6、1、2、3、4、5、6、6、5、5、5、5、4、4、3、3、1、1 3*双接头旁边有置换时，2020/7/16，中国现代文学史，(S)-3-甲基环己烯的加溴反应，从4*平面型改编为构思型时，构成不能错。当5* 3-比特中有替代物时，首先是双邻交叉结构，双邻交叉结构，*，*，2020/7/16，中国现代文学史，BR2，BR2，(S 2-二溴环己烷2020/7/16，中国现代文学史，

6、加氯与加溴反应机制的比较，反相加产物加氯32% 68%加溴83% 17氯是通过环阳离子中间体、碳阳离子或离子进行的。2020/7/16，中国现代文学史，立体选择反应，cis Olin，2020/7/16，中国现代文学史，2020/7/16，中国现代文学史，马科夫规则的本质是在加成反应的第一阶段，优先生变成比较稳定的碳正离子。正碳离子比伯正碳离子稳定，因此更容易生成。从这种量的碳离子中得到的产物就是主要的产物。2020/7/16，中国现代文学史，a，b，c，例如，F3C-CH=CH2 HCl F3CCH2CH2Cl，正碳离子，正碳离子，三氟甲基的强-I作用使碳正离子不稳定。三氟甲基的强-I作用离阳离子很远，作用很弱，因此碳正离子比较稳定。2020/7/16，中国现代文学史，(3)重排问题，(CH3)3c ch=CH2(CH3)3 CCH clch 3(CH3)2 ccl-ch(ccl-ch)，2020/7/16，中国现代文学史，物产(酸催化剂)直接法制醇，硫酸，磷酸等催化剂，烯烃，水直接加成，酒精生成。硫酸加(间接合法酒精)，羧基酸加(酯准备)，2020/7