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文档简介

1、第四章 烯 烃（2）,主 要 内 容 亲电加成的一般机理（正碳离子机理） Markovnilkov加成规则及解释 卤素与烯烃的加成机理（环正离子机理）及反应对立 体选择性的解释,1、亲电加成反应机理 (I) 经碳正离子的加成机理,与HX的加成机理,机理：,与H2SO4 的加成机理,机理:,加成机理对Markovnikov规则的解释,例：,机理：,例：下列加成不遵守Markovnikov规则，请给出合理的解释,亲电加成中的重排现象及解释,重排产物,机理,亲电加成机理小结,亲电试剂,亲电加成的一般形式,亲电型反应（亲电加成，亲电取代）：由亲电试剂参与的反应,决速步骤,试剂的亲电部分起关键作用,酸催

2、化下烯烃与水的加成（水合反应）机理,例,主要产物形成机理:,酸催化下烯烃与醇的加成机理,产物的形成机理:,酸催化下烯烃与酸的加成机理,机理：,亲电加成反应机理 (II) 烯烃与 X2 的加成机理,比较下列两个反应,Br2在反应中起决定作用,用正碳离子机理解释:,碳正离子机理不能完满解释反应的立体选择性,如：,若通过一般亲电加成机理,结论： 加成可能通过其它机理,构象分析,差别不大,有差别，但不很大,环卤鎓离子稳定性：Br Cl（Br的电负性较小, 体积较大,易成环），故烯烃加X2立体选择性: Br2 Cl2 。,烯烃与卤素的加成的环正离子机理,由离去基团背面进攻,无重排产物生成,例：用环正离子机理解释下列结果,用环正离子机理解释反应的立体选择性,SN2，背面进攻,环己烯加溴的立体化学,烯烃与X2 / H2O或X2 / HO反应的立体化学,环正离子开环的区域选择性（取向）,例：,（Br+加在氢多的碳上， 符合Markovninov规则）,主要产物,次要产物,机理：,取代基较多碳的正电荷密度较大,本次课小结： 通过正碳离子的亲电加成机理 Markovnilko

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