苯和苯的同系物.ppt

1、苯及其同系物,学习目标： 1通过苯分子结构与性质的复习，进一步理解并掌握苯及其同系物的结构特征。 2掌握苯的同系物的通式及主要化学性质，并了解有机物分子中原子或原子团之间的相互作用对有机物化学性质的影响。,1苯的分子结构,注意：苯环中碳碳键的键长介于单键和双键之间，这就说明苯环中的键既不是双键也不是单键，而是介于单键和双键之间的独特的键，同时，也可以说明苯环中键的活泼性介于单双键之间，同时具有饱和烃和不饱和烃的性质。,【例1】能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳原子间不是单双键交替的事实是() A苯的二元取代物无同分异构体 B苯的邻位二元取代物只有一种 C苯的间位二元取代物只有一种 D苯的对位

2、二元取代物只有一种,B,关于苯的下列说法中不正确的是() A组成苯的12个原子在同一平面上 B苯环中6个碳碳键键长完全相同 C苯环中碳碳键的键能介于CC和CC之间 D苯只能发生取代反应,D,苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是() 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色苯不能使Br2水因发生化学反应而褪色苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷苯中碳碳键长完全相等邻二氯苯只有一种间二氯苯只有一种 A B C D,D,苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，但由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，使苯在一定条件下既能发生取代反应(与烷烃类似)，又能发生加成反应(与烯烃类

3、似)。,(2)取代反应： 卤代反应溴代反应。 实验装置： 如图所示。,实验操作：a.连接好仪器，检查装置的气密性。 b在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上冷凝水的一个分液漏斗中加入5mL苯和1mL液溴的混合物。 c向另一个分液漏斗中加入30mL 10%的氢氧化钠溶液。 d在锥形瓶中加入蒸馏水，在干燥管中加入碱石灰。通入冷凝水。 e先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。 f反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。,实验现象：a.三颈烧瓶内充满红棕色气体，液体呈微沸状态。 b锥形瓶内充满白雾。 实验结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生成，进而说明苯可以与纯卤素发生取

4、代反应。,注意事项：a.铁粉是催化剂 b导管的作用：一是导气，二是冷凝挥发出的苯和溴，使之回流，并冷凝生成的溴苯。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 c因为溴苯的沸点较高，所以溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。,硝化和磺化反应。 硝化（磺化）反应是指苯分子里的氢原子被硝基(NO2)（磺酸基-SO3H）所取代的反应，属于取代反应的范畴。,(3)加成反应：虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应。例如，在有催化剂镍的存在下，加热到180C250C，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷(C6H12)。,C,下列关于苯的说法中，正确的

5、是(),D,4. 将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一种试剂，可发生反应产生白雾，这种试剂可能是() A亚硫酸钠 B溴化铁 C锌粉 D铁粉,BD,1苯的同系物 (1)通式：CnH2n6(n6) (2)甲苯和二甲苯,(3)苯的同系物分子里都含有且只有一个苯环结构，苯环上的侧链全为烷烃基。 (4)苯的同系物的物理性质随碳原子数的增加呈现有规律的递变。 注意：苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是苯的同系物。,注意：1.苯环侧链烃基上碳原子无论多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有H原子，都可以被氧化为羧基（COOH） 2. 苯的同系物由于苯环和侧链的相

6、互影响，使与苯环相连的侧链可被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液的紫红色褪去，可依此鉴别苯和苯的同系物。,(2)取代反应 与Br2反应,b生成物三硝基甲苯，又叫TNT，淡黄色针状晶体，是一种炸药。 由于侧链对苯环的影响，使苯环上的取代反应比苯的取代反应容易进行。,练习5下列说法中，正确的是() A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n7，nN) B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,D,练习6：鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是() A液溴和铁粉 B浓溴水 C酸化的KMnO4溶液 D在空

7、气中点燃,C,7.下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是() A甲苯硝化生成三硝基甲苯 B甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D甲苯与氢气可以发生加成反应,A,方法介绍 1各类烃与液溴、溴水、KMnO4酸性溶液反应的比较(见下表),【例3】能用高锰酸钾酸性溶液鉴别而不能用溴水鉴别的是() A甲烷和乙烯B乙烯和乙炔 C苯和邻二甲苯 D浓盐酸和浓硝酸 【解析】乙烯、乙炔都能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲烷、苯、浓盐酸、浓硝酸都不能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，故A、B、D不符合题意。邻二甲苯可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而不能使溴水褪色。 【答案】C,8. 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是() A通入溴水中，观察溴水是否褪色 B通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化 C点燃，检验燃烧产物 D点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少,D,2由相对分子质量推求烃的分子式的方法 (1)各类烃的通式(见下表),(2)在掌握各类烃的通式的基础上，由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商值通式”判断法，其规律是：假设某烃的相对分子质量为Mr，则有 若Mr能被14整除，可推知为烯烃或环烷烃(通式均为CnH2n)，其商为碳原子数。 若Mr2能被14整除，可推知为炔烃或二烯烃(通式均为CnH2n2)，其商为碳原子数。,若Mr-2能被1