天然药物化学 第3章 苯丙素类2012.ppt

1、第三章苯系物，苯系物，1 .定义，苯类是自然存在的种类，是包含一个或多个C6 - C3基团的酚性物质。苯核经常有羟基或烷氧基取代物。其中分布最广泛的羟基桂皮酸类是构成木材厂的基本单位。、苯类的存在与植物生长的调节作用和抗鱼病的侵袭作用有关。它具有比较广泛的生理活性，也是很受重视的天然成分。2。桂皮酸途径环烷酸途径，第一节苯丙酸，第二节香豆素，香豆素分布在动植物及微生物中，这种成分分布最广，在高等植物中，其中，芸香和伞的分布最多。它们在植物体内以自由状态或与糖结合的形式存在，酶解能合成环游的内酯状态。2 .结构类型：根据香豆素基本母核中的取代基，分为4茄子类别。1.简单香豆素(simple co

2、umarins):苯环上有取代基的香豆素类。伞形花内酯umbelliferon，(1)线型(6，7呋喃香豆素类型)，补骨脂内酯类型，补骨脂内酯(Psoralen)，(2)角形(7，8呋喃香豆素类型)吡喃香豆素(Pyranocoumarins)香豆素(C6位或C8位异戊烯与o苯酚羟基环相结合)成为2，2-二甲基-吡喃环(1)线型(6，7吡喃香豆素):硫短路吨其他香豆素：C3，C4位总是取代苯基、羟基、异戊烯等。伊瓜尔马林，茵陈内酯，5，伊瓜尔马林：香豆素的异构体通常是植物中二氢香豆素的衍生物。仙鹤草内酯，白菜素，紫色酚，6。双香豆素：香豆素的二聚体和三聚体。Wikstrosin(西向和)，6。萃

3、取分离：从香豆素的理化性质可以看出，玻璃香豆素大部分是低极性和亲脂性，与糖结合的香豆素具有较高的极性，因此经常使用系统溶剂法将其分成多个部分。香豆素酯还经常用于碱皂化、加成还原的性质和小分子香豆素的挥发性和升华性的分离纯化。只是由于其性质的不稳定性，必须在酸、碱、热的作用下注意条件的控制，防止结构的破坏，获得二次产物。1。系统溶剂法：依次用石油醚、乙醚、乙醚、丙酮、甲醇提取样品。2，真空升华或蒸馏法：某些小分子的香豆素分离挥发性蒸馏法和非挥发性成分，常用于纯化过程。例如：橙色油橙皮油分离，层析法，3，色谱法，香豆素的混合物部分最终可以通过层析法得到单体。香豆素一般使用硅吸附层、氧化铝层分析、聚

4、酰胺层。碱性氧化铝可以分解香豆素，所以很少使用。酚性香豆素类化合物的强吸附。洗涤剂可以用作己烷-醚、己烷-乙酯和石油醚-乙烯酯的混合溶剂。在1H-NMR:环中，质子受内酯羰基吸收电子共轭效应的影响，质子吸收信号分为两组，其中C4因苯环的屏蔽而大于C3牙齿羰基的影响，处于低场。，两个烯烃H分别被羰基和苯环屏蔽，分别为6.16.5ppm (C3 - h) 7.58.2ppm (C4 - h)，七叶内酯(Esculetin必需结构：呋喃环的双联和不饱和内酯环)。2.抗菌作用：陈皮中的七叶内酯和七叶内酯对痢疾杆菌有抑制作用。补骨脂内酯具有抗真菌和抗结核活性。感光：vitiligo的补骨内酯治疗。呋喃香

5、豆素有很多牙齿作用。许多香豆素能吸收紫外线，释放可见区域(近470nm)的荧光，因此可用作7-OH香豆素等美白剂。由于吸光性，七叶内酯和七叶可用于保护皮肤和防止辐射的药物。3 .平滑肌李莞效应：血管扩张效应。伞形科凯刺-冠状动脉扩张茵陈滨那蒿琥酯-抗凝作用和止血作用：双香豆素-抗血栓和血栓清除泽拉诺利特-；肉桂酸肉桂(cinnamylalcohol)、丙烯yl be zene (allyl benzene)、1、植物化合物的主要结构类型分子具有o-二酚体系结构，容易氧化，经常用作油脂和其他食品的抗氧化剂，鬼臼毒素，鬼臼毒素是从小经和臼属植物火节区的根和茎中提取的木枝类抗肿瘤成分。可以做药膏和酊。有效抑制疱疹病毒，抑制细胞中期有丝分裂，用于毒性性病。(2)新木脂肪类，通常将一种苯的脂肪基碳连接到另一种分子苯环，或将苯的苯徐璐连接的各种树脂分类为新木脂肪素。水飞蓟素是从菊科药用植物水飞蓟种子的种皮中提取的。具有强大的抗氧化功能，可以保护肝细胞免受自由基的破坏。促进蛋白质的合成，加速新肝细胞的制造，或自行恢复受损的肝细胞。所以被称为“天然护肝药”。厚朴皮肤中抗菌效果的有效成分。有特殊的持续肌肉松弛作用和强烈的抗菌作用，可以抑制血小板聚集。临床上