有机化合物概述和烃--医用化学

1、薛惠君，医学化学主编，刘德云，国家“十一五”普通高等教育教材，第6章有机化合物与芳烃概述，科学出版社卫生职业教育出版社，学习目标，1了解有机化合物的定义、特征、结构特征和分类2了解同系物、同分异构体和官能团的概念3掌握饱和、不饱和和芳烃的结构特征、系统命名和主要化学性质，科学出版社卫生职业教育出版社，第1节有机化合物概述，1。有机化合物的概念2。有机化合物的特性3。有机化合物分类，科学出版社，卫生职业教育出版社，1。有机化合物的概念有机化学：一门研究有机化合物的组成、结构、性质、应用和合成的学科。健康职业教育出版社科学分册，2。有机化合物的特性，1。有机化合物的特性(1)可燃性大多数有机化合物

2、都能燃烧，如天然气、汽油、酒精、油脂、纸张、木材等。而大多数无机物不能燃烧或难以燃烧。(2)低熔点有机物熔点低，一般不超过400。大多数有机化合物是常温下低熔点的气体、挥发性液体或固体。无机物的熔点一般较高，例如氯化钠的熔点为800，氧化铝的熔点高达2050。(3)溶解性大多数有机物质不溶于水，但溶于有机溶剂。有机溶剂是指可用作溶剂的液态有机化合物，如煤油、汽油、酒精、氯仿、丙酮、四氯化碳、乙醚和苯。大多数无机物溶于水，但不溶于有机溶剂。(4)稳定性差大多数有机物不如无机物稳定。由于温度、细菌、空气或光线的影响，有机物经常会分解和变质。例如，白色维生素C片，如果放置很长时间，会被空气氧化，变成

3、黄色，失去功效。许多抗生素片剂或注射剂通常标明有效期，因为这些药物稳定性差，在一定时间后会变质失效。(5)反应速度相对较慢。大多数无机物是离子化合物，反应速度快，可以在瞬间完成。然而，大多数有机化合物都是共价化合物，有机化合物之间的反应速度相对较慢，有些反应需要几个小时、几天甚至更长时间才能完成。因此，加热、光照或催化剂经常被用来加速有机化学反应。(6)反应产物复杂。大多数有机化合物之间的反应通常伴随着副反应，而主要产物是生成的，因此反应后的产物通常是混合物。在无机物之间的反应中，通常很少有副反应。此外，有机物的特点是导电性差。健康职业教育出版社科学版，有机物含有碳，其结构特征主要取决于碳原子

4、的结构。(1)碳原子的结构特征(1)碳原子的化合价在第二周期表IVA族中。因为在碳原子的最外层有四个电子，所以与其他原子结合时不容易失去或得到电子。因此，碳原子倾向于与其他原子共享四对电子，形成四个共价键，所以碳原子在有机物中通常是四价的。例如，甲烷(CH4)分子的组成是碳原子最外层电子壳层中的四个电子，它们分别与四个氢原子形成四个共价键。2有机化合物的结构特征，健康职业教育出版社，科学出版社，2)碳-碳键的类型在有机物质中，碳原子不仅能与氢原子或其他元素(氧、氮、硫等)的原子结合。)，但也通过共价键彼此结合。两个碳原子之间共享一对电子形成的共价键称为碳碳单键；两个碳原子之间共享两对电子形成的

5、共价键称为碳碳双键；两个碳原子之间共享三对电子形成的共价键称为碳碳三键。电子：结构式：健康职业教育出版社，健康职业教育出版社科学出版社分册，(2)异构有机物的性质主要取决于它的结构。当研究物质的分子组成和性质时，人们发现许多有机物质具有相同的分子组成(分子式)但不同的结构，因此它们的性质也不同。例如，分子组成为C2H6O的醇(CH3-CH2-OH)和甲基醚(CH3-O-CH3)在分子中原子间连接的顺序和方式上是不同的，即在结构上不同。这些分子式相同但结构不同的化合物称为异构体)；这种现象被称为异构现象。异构化在有机化合物中广泛存在，这是有机化合物种类和数量的另一个重要原因。科学出版社健康职业教

6、育出版社，碳链骨架分类，三。有机化合物的分类，健康职业教育出版社科学出版社的分支，开链化合物(脂肪族化合物)，闭链化合物(碳环化合物)，脂环族，芳香族，健康职业教育出版社科学出版社的分支，杂环化合物，健康职业教育出版社科学出版社的分支，按官能团分类(能决定一类有机物化学特性的原子或原子基团称为官能团)。)，科学出版社健康职业教育出版社，第2节碳氢化合物，碳氢化合物：一种仅由碳和氢两种元素组成的化合物，称为碳氢化合物，简称碳氢化合物。碳氢化合物的分类，健康职业教育出版社，科学出版社，1。饱和链烃(烷烃):具有开链结构的烃，其中烃分子中的碳原子相互连接，称为开链烃，也称为脂肪族烃。开链烃中的碳原子

7、通过单键相互连接，其余的碳原子价键都与氢原子结合，这种开链烃称为饱和烃，也称为烷烃。最简单的烷烃是甲烷，由科学出版社健康职业教育分册出版，1烷烃的同系物和通式，同系物：在有机物中，一系列结构相似，分子组成中有一个或多个CH2原子基团不同的化合物称为同源系列。同一系列的化合物被称为同系物。烷烃组成的通式为CnH2n 2。健康职业教育出版社科学出版社分册，2烷烃的异构化在烷烃分子中，含较少碳原子的甲烷、乙烷和丙烷没有异构体，但含四个以上碳原子的烷烃有异构体。科学出版社健康职业教育出版社C4H10有两种异构体，C5H12有三种异构体。由不同碳链结构(分子中碳原子的连接顺序)引起的异构称为碳链异构。随

8、着碳原子数的增加，烷烃异构体的数量迅速增加。例如，C6H14有5种异构体，C7H16有9种异构体，C10H22有75种异构体，C20H42有366，319种异构体。健康职业教育出版社，科学出版社，3烷烃的命名(1)碳和氢的类型根据连接到碳原子上的碳原子数，碳原子可以分为四种类型：一级，二级，三级和四级。伯碳(1):仅与一个碳原子直接相连的碳原子，如上述结构式中的C1、C5、C6、C7和C8。仲碳(2):与两个碳原子直接相连的碳原子，如上述结构式中的C4。叔碳(3):与三个碳原子直接相连的碳原子，如上述结构式中的C3。四元碳(4):与四个碳原子直接相连的碳原子，如上面结构式中的C2。根据氢原子所

9、连接的碳原子类型，氢原子可分为一级、二级和三级。健康职业教育出版社，科学出版社，(2)从烷基烷烃分子中除去一个氢原子后留下的原子团称为烷基，通常表示为“R-”，其通式为：-CnH2n 1。简单烷基是通过将相应烷烃名称中的“烷烃”改为“碱”来命名的。例如，甲烷CH4 -CH3甲基乙烷CH3-CH3 -CH2-CH3乙基丙烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3正丙基异丙基，(3)普通命名法普通命名法仅适用于含r1)根据分子中的碳原子数命名为“某些烷烃”。碳原子数少于10的用天干表示(A、B、C、D、E、H、G、辛基、壬基、癸基)，多于10的用中国数字11、12等表示。例如，CH4、CH4

10、、C5、H12、戊烷、C6、H14、己烷、C10H22、癸烷、C13H28、十三烷，2)用“n”、“iso”和“new”区分异构体。直链烷烃被称为“正烷烃”。在碳链的一端有一个甲基连接到第二个碳原子上，即链端是异丙基()，此外，没有其它支链烷烃，根据碳原子总数命名为“异烷烃”；如果碳链一端的第二个碳原子与两个甲基相连，即链端是叔丁基()，另外、科学出版社、卫生职业教育出版社的分支中，烷烃没有其他分支，按碳原子总数命名为“新烷烃”。例如，C5H12的三种异构体可以命名为：科学出版社健康职业教育出版社；(4)系统命名对于结构复杂的烷烃，必须采用系统命名。烷烃系统命名的主要步骤和原则如下：1)选择主

11、链：选择碳原子数最多的碳链作为主链，并根据主链中的碳原子数将其命名为“特定烷烃”。单词“a”的用法与普通命名法相同，除主链以外的碳链被认为是支链(取代基)。2)编号：用阿拉伯数字从取代基的最近端开始对主链的碳原子进行编号，以确定取代基的位置。3)取代基的命名：采用同类合并、先简化后相乘的原则。如果有相同的取代基，它们应该合并。相同取代基的数量用汉字中的第二和第三个数字表示，取代基的位置用阿拉伯数字表示。阿拉伯数字从小到大排列，用逗号分隔。取代基的位置编号写在取代基的编号和名称前面，中间用短线隔开。如果几个取代基不同，简单的取代基应该写在前面，更复杂的取代基应该写在后面，中间应该用短线隔开。常见

12、烷基的大小顺序为：-CH3-CH2CH 3-CH2CH 2 CH3-CH(CH3)2 4)全名：在“某些烷烃”前写下取代基的名称。科学出版社健康职业教育出版部，科学出版社健康职业教育出版部，5)如果有几个相等的最长碳链，应选择取代基最多的碳链作为主链。健康职业教育出版社，科学出版社，4烷烃的性质1)同一系列烷烃中几种同系物的物理性质如下：表6-3几种烷烃的物理性质，健康职业教育出版社，科学出版社，(2)化学性质1)稳定烷烃中的所有原子都是由单键结合而成，比较牢固，一般不易断裂，所以烷烃的化学性质比较稳定， 通常不与强酸、强碱和强氧化剂反应例如，当甲烷气体被引入高锰酸钾的酸性溶液中时，可以观察到

13、高锰酸钾溶液不褪色，表明甲烷不与强氧化剂反应。 2)在氧化反应中，烷烃在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水，同时释放出大量的热量。健康职业教育出版社，科学出版社，3)取代的活性烷烃在光、高温或催化剂的作用下能与卤素反应。例如，甲烷在光照下与氯反应，反应是逐步进行的。取代反应：有机分子中的一些原子或基团被其他原子或基团取代的反应。健康职业教育出版社科学分册，2。不饱和链烃，分子中有碳碳双键或碳碳三键的开链烃，称为不饱和链烃。不饱和烃分为烯烃和炔烃。1烯烃分子中含有碳碳双键的不饱和烃称为烯烃。(1)乙烯是最简单的烯烃，也是石油化工中最重要的基础原料。乙烯无色有气味碳碳双键由一个强键和一个弱键组成。这种

14、结合不稳定，容易断裂。因此，烯烃的性质比烷烃更活跃，大多数反应发生在双键上。其实质是双键中的键断裂参与反应，从而碳碳双键成为烯烃的官能团。卫生职业教育科学出版社出版部，(2)除乙烯外，还有丙烯、丁烯、戊烯等一系列化合物。在烯烃的同系物和普通烯烃中，它们都是烯烃的同系物，属于烯烃系列。烯烃的通式是CnH2n。(3)烯烃的异构化烯烃异构体的数量比具有相同碳原子数的烷烃多，因为除了碳链异构化之外，烯烃还具有由不同双键位置引起的异构化。例如，丁烷有两种异构体，丁烯有三种异构体。健康职业教育出版社科学版，(4)烯烃的命名与烷烃相似，但不同的是指出双键在碳链中的位置。步骤如下：1)选择主链：选择包含双键碳

15、原子的最长碳链作为主链，并根据主链中的碳原子数将其命名为“特定烯烃”。“确定”一词的用法与烷烃相同。2)编号：从靠近双键的一端开始对主链中的碳原子进行编号。3)表示双键的等级：双键的等级用双键碳上的较小数字表示，写在“某些烯烃”前面，中间用短线隔开。健康职业教育出版社，科学出版社，4)取代基的命名：与烷烃相同，它们的秩、数和名称写在双键位置的前面。2，4-二甲基-3-己烯，3-甲基-2-乙基-1-丁烯，卫生职业教育出版社，科学出版社，2炔分子中含有碳-碳三键的不饱和链烃称为炔烃。(1)乙炔乙炔是最简单的炔烃，俗称电石气。纯乙炔是无色无味的气体，比空气轻，微溶于水，易溶于有机溶剂。乙炔的分子式为

16、C2H2，结构式为HCCH。在乙炔的分子结构中，两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上，CC和CH的夹角为180。碳碳三键由一个键和两个键组成。两个键容易断裂，所以炔烃的化学性质与烯烃相似，大多数反应发生在三键上，所以碳碳三键是炔烃的官能团。卫生职业教育出版社科学版，除乙炔外，还有丙炔、丁炔、戊炔等。在炔烃的同系物和一般炔烃中，它们的组成也有一个或几个CH2的不同，都属于炔烃系列。炔烃的通式为CnH2n-2。(3)炔烃的异构化及其命名1)炔烃的异构化类似于烯烃的异构化。由于炔烃含有碳碳三键，除碳链异构外，还存在由不同三键位置引起的异构，但炔烃的异构体数量少于相同碳数的烯烃。科学出版社健康职业教育

17、出版社，2)炔烃的命名原则和方法与烯烃相似，只有“烯烃”一词可以用“炔烃”代替。例如，科学出版社健康职业教育出版社，3不饱和烃的性质从分子结构的角度来看，烯烃和炔烃都含有容易断裂的键，因此它们具有相似的化学性质，易于加成、氧化和聚合。(1)加成反应有机分子中的双键或三键断裂，并加入其他原子或原子团的反应称为加成反应。1)催化加氢在催化剂(铂或镍)的催化作用下，烯烃或炔烃与氢气反应生成相应的烷烃。例如，科学出版社健康职业教育出版社，2)卤化烯烃容易与氯和溴发生加成反应，在常温下可以顺利进行生成邻二卤代烃。例如，ch2ch 2 clch 2 clch 3 chch 3 br2ch 3 cbch 2 brc