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文档简介
1、第四节 苯 酚,一、苯酚的结构,分子式：C6H6O,C6H5OH,酚：羟基直接跟苯环或其它芳香环相连的 化合物。, 具有苯环结构 具有羟基官能团 所有原子有可能在同一平面上,二、物理性质,苯酚俗称石炭酸。 密度比水大。 无色、有特殊气味的晶体（露置于空气中因部分氧化 而呈粉红色），熔点较低（43）。 冷水中溶解度不大，与65以上热水任意比互溶，易 溶于酒精等有机溶剂。,苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。 使用时若不小心，沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,三、化学性质,1、酚羟基氢的反应,（1）弱酸性：,由于苯基对羟基的影响，使羟基氢活性增强，在水溶液中微弱电离而显弱酸性。,苯酚钠浓溶液中通入C
2、O2或加入盐酸， 生成苯酚。,碱性：Na2CO3 NaHCO3,注意：苯酚酸性弱于碳酸，苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。,强酸：HClO4、H2SO4、HNO3、HCl、HBr、HI中强酸：H2SO3、H3PO4弱酸：CH3COOH、H2CO3、H2S、HClO、H2SiO3、HCN,酸性强弱比较,酸性强弱： CH3COOHH2CO3苯酚H2O 乙醇 HCO3- CO32-,【练习1】相同物质的量浓度的四种溶液： 按pH值由大到小顺序排列，正确的是（ ） A、 B、 C、 D、 ,（2）显色反应,苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,（用于苯酚的检验 ）,2、苯环邻对位氢的反应,（1）卤代反应：,苯酚与浓溴水反应生成 2, 4, 6-三溴苯酚白色沉淀,注意： 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 注意比较苯酚与苯发生卤代反应的条件。 稀溴水与苯酚反应，现象仅是溴水褪色。,（2）硝化反应,（浓）,2，4，6-三硝基苯酚（俗称苦味酸）,（3）与甲醛发生缩聚反应制酚醛树脂,3、氧化反应,空气中苯酚会被氧化而显红色。,苯酚也能被KMnO4（H+）氧化，但现象并不是由紫红色褪为无色。,4、一定条件下加成生成环己醇,【补充】苯酚的制法：,练习：写出 C7H8O 的同分异构体。,四、苯酚的用途,五、
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