《第三节-卤代烃》公开课件(讲解).ppt

1、运动场上的“化学大夫”,氯乙烷,聚氯乙烯,人造血液,碳氟化合物,部分干洗剂 四氯乙烯 氟里昂,灭火剂,致冷剂,第二章 第三节卤代烃,（一）、分子组成和结构,CH3CH2Br,分子式 结构式 电子式,C2H5Br,或 C2H5Br,结构简式,一、溴乙烷,溴乙烷在核磁共振氢谱中怎样表现？,分子模型,(二)、溴乙烷的物理性质,无色液体， 密度比水大， 难溶于水，易溶于有机溶剂， 沸点低（38.4C）。,(三)、溴乙烷的化学性质,水 解 反 应,消 去 反 应,由于卤原子吸引电子能力强，CX键具有较强的极性，反应活性增强。 CX键容易断裂，使卤原子易被取代。在溴乙烷中，由于“Br”的作用，溴乙烷的化学

2、性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。,科学探究,实验一：,现象：,无明显变化,原因：,溴乙烷不是电解质，不能电离出Br,实验二：,现象：,产生黑褐色沉淀,原因：,未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O,实验三：,现象：,产生淡黄色沉淀,如何设计实验证明溴乙烷中含有溴元素。,HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O黑褐色沉淀，影响X-检验,卤代烃中卤素的检验：取卤代烃加氢氧 化钠水溶液加热冷却取上层清液加 稀硝酸酸化加硝酸银溶液观察颜色,(1)水解反应,条件：NaOH的水溶液 加热,(取代反应),注:卤代烃的水解

3、最终不一定得醇， 以后的学习中我们会知道。,溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠：,+ NaBr,+ 2 NaBr,2,1、写出下列卤代烃的水解方程式,思考与练习,有沉淀产生,2、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是 （ ） A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,D,思考与练习,(2)消去反应

4、,定 义,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。,条 件,与NaOH的醇溶液共热,“邻碳有氢”,对消去反应的理解,1、下列物质能否发生消去反应？,CH3CH2CH2Br,CH3Cl,2、下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCl,CH2Br,CH2Br,结论：,所有的卤代烃都能发生水解反应,只有邻位碳有氢的才能发生消去反应,拓展视野：,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr，邻碳CH,C

5、H3CH2OH,CH2CH2,溴乙烷和强碱在不同条件下发生不同类型的反应,小结:,比较溴乙烷的取代反应和消去反应。,1、定义：,2、卤代烃的分类:,F、Cl、Br、I代烃,一卤、二卤、多卤代烃,饱和、不饱和卤代烃,二 卤代烃,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物,按卤素原子种类分：,按卤素原子数目分：,根据烃基是否饱和分：,官能团：,引言：,-X(F、Cl、Br、I),3、饱和一卤代烷的通式：,CnH2n+1X,饱和链状卤代烃的命名： 含连接 X 的C原子在内的最长碳链为主链， 命名“某烷”。 从离 烷基最近的一端编号，命名出-X原子与其它 取代基的位置和名称。,命名下列卤代烃,(CH3)

6、2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3,含连接 X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃,命名下列卤代烃,CH2CHCH2CH2Br,4-溴-1-丁烯,4-溴-3-甲基-1-丁烯,不饱和链状卤代烃的命名：,(1)少数是气体，大多为液体或固体。CH3Cl (2)难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (3)熔沸点大于同碳个数的烃； (4)沸点:随碳原子数的增加而升高。同一烃基的不同卤代烃随卤原子的相对原子质量的增大熔沸点升高。 （5）密度：卤代烃的密度随碳原子数目的增加而降低，且

7、密度比相应的烷烃大，卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。 (6)卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低.,5、物理性质:,活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入。,主要的化学性质,1）取代反应（水解）:,6.卤代烃的化学性质,苯环上的卤素很难发生取代反应，水解的条件较苛刻,卤代烃中卤素原子的检验：,有沉淀产生,说明有卤素原子,Cl- Br- I-,2）消去反应,发生消去反应的条件：,烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子），另外苯环上的卤素也不能消去,反应条件：强碱和醇溶液中加热。,3）饱和卤代烃和芳香卤代烃的化学性质较稳定，不被酸性高锰酸

8、钾溶液氧化！,练习,请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。,已知,，,练习,1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl,2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,CH2BrCH2Br,NaOH、 CH3CH2OH,CHCH+2HBr,3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br,4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,（

9、1）、一卤代烃同分异构体的书写方法,练习：写出C4H9Cl的同分异构体,碳链异构,官能团(卤原子)位置异构,8、卤代烃的同分异构体,等效氢问题,思考:,怎么制备卤代烃？有哪些方法？什么方法最好？,1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代,2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代,3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应,9、卤代烃的制备,(1)、卤代烃在有机合成中的应用,a、引入羟基,b、引入不饱和键,10、卤代烃的用途,c、改变官能团的位置,d、改变官能团的数目,请由1丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2丙醇。,1丙醇,丙烯,2氯丙烷,2丙醇,请由1丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，

10、2丙二醇。,1丙醇,丙烯,2二氯丙烷,1,2丙二醇,（2）、在工农业生产中的应用,2000,每年的9月16日定为“国际保护臭氧层日”。,2840万平方公里,80年代末的2000万平方公里,2006年2950万平方公里,2008,2745万平方公里,卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用。,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,DDT,P.H.米勒 (瑞士化学家）,( P.H.M Muller),DDT是人

11、类合成的第一种有机农药，1939年，米勒发现DDT具有优异的广谱杀虫作用，因此获得1948年诺贝尔奖。,DDT在某地区土壤中的残留,练习. 根据下面的反应路线及所给信息填空。,（1）A的结构简式是_名称是_ （2）的反应类型是_的反应类型是_ （3）反应的化学方程式是 _,环己烷,取代反应,消去反应,+ NaBr,+ 2 NaBr,2,其他 卤代烃的水解,在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤： 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用HNO3酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是