有机化学第二部分课件

1、烷烃的系统命名：同源系列和同分异构体的概念和写作方法；烷烃的构型和构象，表示和书写方法；烷烃的物理和化学性质。烷烃的命名、性质、构型和构象；烷烃卤化的过程。同系列烷烃，系列差：CH2称为同系列的系列差，也称为系列差。烷烃CnH2n 2的通式，同系物：同一系列中的每种化合物称为同系物。CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12，同源系列：一系列具有通式、相似结构和相似性质的化合物。同分异构：它们有相同的分子式，但分子中原子或基团的顺序不同。碳链是异质的，碳链的连接方式和顺序不同；官能团是异构的，相同的原子组成不同的官能团。位置是异质的，取代基或官能团的位置是不同的；立体异构：分子中原子的

2、结合顺序相同，但原子或基团在空间中的相对位置不同。顺式-反式异构，双键或环中取代基的取向不同；是彼此的镜像但不能重叠的对映体分子；构象异构，单键旋转产生不同的分子图像。同构，构成：分子中原子相互连接的方式和顺序。构式的书写方法，构式，键线公式，写出烷烃的异构体，碳和氢原子的分类，与伯、仲和叔碳相连的氢原子称为伯、仲和叔氢原子；伯、仲、叔和季碳原子；1，2，3，4，不同类型的氢原子的反应性质是不同的。通用命名法(习惯命名法)，即按碳原子数依次称甲烷和乙烷为癸烷，并在11个碳原子后依次称十一烷、十二烷、丁烷和十二烷。烷烃的英文后缀是-ane。丁烷、十二烷、同分异构体可以通过在它们的名称前添加形容词

3、“正”、“不同”和“新”来表示。正戊烷、正戊烷、异戊烷、异戊烷、新戊烷、新戊烷、新己烷、新己烷，烷烃分子中剩余的原子团称为烷基。烷基的英文名称是将烷烃的后缀-ane改为-yl。甲基(Me)、甲基、乙基(Et)、乙基、丙基(Pr)、丙基、丁基(Bu)、丁基、异丙基(i-Pr)、异丙基、异丁基(i-Bu)、异丁基、仲丁基(s-Bu)、仲丁基、亚甲基、亚甲基、乙烯、乙烯、1，2-乙烯、维、1，3-丙烯、三亚甲基、异亚丙基和三价烷基称为亚单元，命名中使用的亚单元仅限于在相同碳原子上具有三个化合价的结构。次甲基，亚甲基，亚乙基，亚乙基，英文结尾是-叶立德。系统命名法，选择碳原子最长的直链作为主链，支链作

4、为取代基；主链中的碳原子数，以便使取代基的顺序最小化；3-甲基己烷，1，烷基和烷基的数字写在主链的前面，阿拉伯数字和汉字用“-”连接；在英文名称中，烷烃的后缀是-ane，烷基的后缀是-yl。3-甲基己烷，2，3，4，5，6，取代基的数目用汉字表示；2，2，3-三甲基戊烷、2，2，3-三甲基戊烷，它们在英文名称中用二、三、四和五表示。3-甲基-5-乙基庚烷，当取代基不同时，在前面写小的一个；5-乙基-3-甲基庚烷，根据取代基的第一个字母顺序以英文名称书写。基团的“大小”应根据顺序规则来确定：取代基的自由价所在的原子，原子序数较高；当原子序数相同时，它是基于同位素的质量数。当自由价原子相同时，依次

5、比较与原子相连的第二个原子；当第二个原子相同时，比较第三个原子，以此类推。4-丙基-5-异丙基辛烷、4-丙基-5-异丙基辛烷、异丙基具有优先权(“大”)，并且在命名时列在后面。2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷，当有几个相同长度的链可供选择时，应选择支链数最多的主链。2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷，2，2，7，7，8。当主链中的碳原子数是选择性的时，应遵循最低级数的原则。，2，3，3，8，8，2，2，7，7，8-五甲基壬烷，五甲基壬烷，1，3，5-二甲基-6-2-甲基丁基十一烷，3，5-二甲基-6-(2-甲基丁基)十一烷，如果，2，3，4，3，5-双甲基-6-(2-甲基丁基)十一烷，3，5-双

6、甲基-6-2-甲基丁基十一烷，分子构型是指分子中具有一定结构的各种基团的空间分布甲烷的构型是sp3杂化，其中有机化合物中的碳是四价的。2s，2p，2s，2p，sp3，每个sp3轨道包含1/4 s分量和3/4 p分量。四个sp3杂化轨道的空间取向指向正四面体的四个顶点，每个轨道对称轴之间的夹角为10928。四种CH债券都是sp31s债券。甲烷分子的形成，楔形透视，分子模型，0.109 nm，10928，kekul模型，Stuart模型，轨道杂交结果：轨道杂交比s轨道或p轨道更有方向性，更有利于成键；4个sp3轨道，完全等价；正四面体的排列使四个键尽可能远离，成键电子对的互斥最小，分子最稳定。由于

7、气态和液态的键的自由旋转，其他烷烃的构型形成各种曲折的形式；在晶态下，烷烃的碳链排列有序，呈之字形。所有碳原子都是sp3杂化，碳氢键和碳碳键都是键。cc: SP3 SP3键，ch: sp31s键。构象是具有一定结构的分子，由于单键旋转改变了其原子或原子团在空间中的相对位置，呈现出不同的三维图像。乙烷构象，锯框架透视，纽曼投影，交叉(ap)，重叠(sp)，乙烷构象稳定性：交叉重叠，楔形透视，0.229纳米，0.25纳米，乙烷构象势能图，0.60，180，120，240，300完全重叠(sp)，对位交叉(ap)，正交交叉(sc)，部分重叠(ac)，(ac)，(sc)，稳定性顺序：ap sc ac

8、sp。0，60，180，120，240，300，360，e，AP，AC，sc，sp，AC，sc，AP，14.6 kj mol-1，18.425.5 kj mol-1，15，70，15，材料状态，室温和常压下的烷烃：1C4C (g)，5C16C (l)，17C(s)，沸点bp。烷烃的沸点随着分子量的增加而逐渐升高；CH3 (CH2) 3ch3，BP。/，36.1，68.9，98.4，CH3 (CH2) 4ch3，CH3 (CH2) 5ch3，相同分子量的烷烃，支链越多，沸点越低。英国石油公司。/，36.1，27.9，9.5，液体的沸点取决于分子间引力的大小，分子间引力越大，沸点越高。分子间力主要

9、包括偶极力、分散力和氢键。直链烷烃的熔点随着分子量的增加而增加，尤其是碳原子数为偶数的直链烷烃。原因：在晶体中，分子间的力不仅取决于分子的大小，还取决于分子的对称性。议员。/，-129.7，-159.9，-16.6。在相同分子量的烷烃异构体中，对称性越大，熔点越高。烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。相对密度d是相同体积的有机物质量与水质量的比值，它是一个无单位的量。直链烷烃的相对密度随着分子量的增加而增加，最终达到最大值0.78(20)。在常温下，强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂不能与烷烃反应，或者反应速度很慢。原因：烷烃是饱和烃，CC键和CH键是相对较强的共价键(键)，键能大；分子无极性(0)，碳

10、氢电负性差小(碳：2.5，氢：2.2)，分子中的共价键不易极化；分子中没有官能团。氧化反应，燃烧(完全氧化)，h是反应中焓(热力学函数)的变化，它可以表示反应热；当h为正时，反应是吸热的，当h为负时，反应是放热的。部分氧化(控制氧化)、热裂解、裂解反应，温度越高，烷烃的裂解越彻底。催化裂化，在450500大气压下，最广泛使用的催化剂是硅酸铝，目的是将石油工业的重馏分转化为轻馏分，并提高汽油的产量和质量。卤化、甲烷氯化和甲烷氯化很难停留在氯甲烷阶段。氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、其他烷烃、1-氯丙烷、2-氯丙烷的氯化，1H与2H的活性比：h: 3H 2H 1H的卤化活性。43%，57%，2-

11、甲基-1-氯丙烷，2-甲基-2-氯丙烷，1H与3H的活度比：64%，36%，由此可以得出：3H : 2H : 1H=5 : 4 : 1，利用h在氯化反应中的活度比。溴化反应中，1-氯丁烷(A)、2-氯丁烷(B)的氢活性有很大不同：烷烃的碘化反应是可逆的，因此碘代烷烃可以被HI还原。溴对各种氢，特别是叔氢有较好的选择性。99%，3H:2H33601H=160033608233601。反应过程，也称为反应机理，是原料通过化学反应转化为产品的整个过程。分子的碰撞和作用在10-12秒和10-14秒内完成。根据反应过程，我们可以选择最合适的反应条件来获得较高的收率。通过研究有机反应的过程，我们也可以找出

12、看似不相关的反应之间的内在联系。甲烷的氯化过程、链引发、链转移和链终止以及氢可以在链转移的步骤中被进一步取代。卤素的相对活性是F2 Cl2 Br2 I2，这可以从反应过程中能量的变化来理解。卤素、CH3F、CH3Cl、CH3Br、CH3I的相对活性，键能/kJmol-1:447.7，351.4，292.9，234.3，由此可计算出甲烷卤化反应的能量变化。435.1，242.5，351.4，431.0，断裂键吸收的能量：435.1 242.5=677.6 kJMoL-1，键能/kJMoL-1:键形成释放的能量：(-351.4 431.0)=782.4 kJMoL反应热用于测量反应的难度和速度，但

13、有许多例外。435.1，431，H=4.1 kjmol-1，和16.7 kjmol-1必须被供应以反应，这被称为活化能。碳氢键的离解能越小，反应活性越大。烷烃的相对活性，h=410 kjmol-1，h=397.5 kjmol-1，h=380.7 kjmol-1，为3H 2H1H，碳氢键的离解能越小，生成的自由基越稳定。烷基稳定性顺序：基团稳定性，叔烷基，仲烷基，伯烷基甲基，基团结构，CH3。平面结构的伯烷基几乎是sp2杂化的，其他自由基是sp3杂化的。自由基生成：它可以由热或光引发，或由自由基引发剂引发。一步反应：过渡态和活化能，a，b，c，势能，反应过程，ea，h，放热反应，势能，反应过程，吸热反应。反应热h:产物和反应物之间的能量差。吸热反应H 0，放热反应H 0。多步反应，其中每一步都经历一个过渡状态。两个过渡态之间的最低点相当于反应的中间点。势能，反应过程，CH4 Cl，CH3，CH3 Cl，E1，E2，H。当两个自由基相互结合时，反应很容易发生，不需要活化能。势能、反应过程、h、诱导效应I，即分子中结合的电子云由于形成分子的原子的电负性不同而沿着碳链移动到电负性较大的基团的效应。诱导效应的产生，静态诱导效应：静态分子中的诱导效应。动态诱导