有机化学第2章第2讲.ppt

1、2、芳烃的命名,1、脂环烃的命名,3、卤代烃的命名,本课要点,第二章 有机化合物命名(2),脂环烃包括环烷烃、环烯烃、桥环和螺环化合物,(1) 环烷烃的命名 根据成环碳原子数称为“环某烷”,若环上有支链作为取代基,应对母体环编号,并尽可能使取代基的位次最小,1-甲基-3-乙基环己烷,若将环烷烃近似看作平面型分子,当环上两个或两个以上取代基分别处于不同碳原子上时,则存在构型异构体,可用顺反命名法予以注明。如：, 2.3 脂环烃的命名,(2) 环烯烃 以不饱和碳环为母体,侧链为取代基,编号时使不饱和键的位次最小。,3,4-二甲基-1-环己烯,顺-1,2-二甲基环戊烷,1,6-二甲基-1-环己烯,(

2、3) 桥环和螺环化合物,桥环化合物： 通过共用两个碳原子的多环化合物, 要形成带支链的直链烷烃需“斩断”几次就叫几环,按照“桥头碳1长桥桥头碳2中桥小桥”的顺序进行编号,并尽可能使不饱和键(或官能团)或取代基的位次最小。 首要的是先依据桥头碳找“大环”,再次为“中小环”,双环3.2.1辛烷,2-甲基双环2.2.1-2-庚烯,1,4,5,6,7,3,2,注意：表示环结构的数字写在中括号内,数字用点隔开 桥头碳原子位次在大环中编,表示环结构的数字不包括桥头碳原子, 螺环化合物： 共用一个碳原子的双环化合物,按照“小环螺原子大环”的顺序编号,并使不饱和键或取代基的位次尽可能小。 螺碳原子位次由小环决

3、定,表示环结构的数字不包括螺碳原子,2-甲基螺4.5-6-癸烯, 2.4 芳烃的命名 (1)单环芳烃 连有较简单的烷基的芳烃: 以苯为母体,侧链为取代基：,螺2.5-4-辛烯,1-乙基-2-正丙基-5-正丁基苯,甲苯,异丙苯,邻二甲苯 或1,2-二甲苯(o-),对二甲苯 或1,4-二甲苯(p-),间二甲苯 或1,3-二甲苯(m-),1,2,3-三甲苯 或连三甲苯,1,2,4-三甲苯 或偏三甲苯,1,3,5-三甲苯 或均三甲苯,2-甲基-3-苯基戊烷,2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯,(2) 多环芳烃 多环芳烃是指分子中含有两个或两个以上芳环的烃,分为联苯或联多苯类、多苯代脂烃和稠环芳烃三种类

4、型。,较复杂的单环芳烃： 烃链较长(所含碳原子数多于苯环即6)或烃链上含有多个苯环,或者当烃链上连有复杂基团或不饱和基团时,以苯环作为取代基,不同的烃基按次序规则列出。如：,5 4 3 2 1,6 5 4 3 2 1,联苯或联多苯类 (自学)： 命名时用中文数字表示苯环数目,用化学介词“联”表示环间的关系；取两环单键连接处为最低位次,分别对两个苯环编号。取代基位次较大的苯环,其编号数字右上角加撇。,2,4-二甲基联苯,多苯代脂烃的命名是将苯环作为取代基,脂烃作为母体。,二苯(基)甲烷,稠环芳烃分子中两个或两个以上的苯环以共用两个相邻碳原子的方式结合,如：,1,2-二苯(基)乙烯,注：,稠环芳烃

5、的编号方法是确定的,只要确定了环上的一个位置的编号,则其余位置的编号也就确定了。有取代基的稠环芳烃的命名与单环芳烃相似。如：,1-甲基萘(-甲基萘),2-乙基萘(-乙基萘),萘,蒽,菲, 2.5 卤代烃,卤代烃: 是将卤素原子看作取代基,命名方法与烃类的命名相似。,卤代烷 选择连有卤素原子的最长碳链作主链(卤素作为官能团对待),编号时使取代基的位次最小,4-甲基-2-溴己烷,2-甲基-4-氯戊烷,若处于对称位置,优先考虑烷基 (较优基团大位次) (卤素作为取代基对待),卤代烯：选择含有双键并连有卤素原子的最长碳链作主链, 编号使双键的位次最小,并使取代基的位次尽可能小。,2-乙基-5-氯-1-戊烯,卤代环烃和卤代芳烃 (卤素作为取代基对待):,1-甲基-2-氯环己烷,1-苯基-3-氯丁烷,4-甲基-2-溴环己烯还是 5-甲基-1-溴环己烯,A*,*B,编号从A还是B开始?,较优基团大位次,使先遇到基团位次最小,“最低系列原则”,环烃的分类和特点,小结,共用两个碳 称为桥头碳原子,共用一个碳 称为螺碳原子,单键连接,共用碳连接,脂肪族碳原子连接,命名下列化合物