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二烯烃,Alkadienes,分类:,聚集二烯烃:,(两双键 相对位置),隔离二烯烃:,共轭二烯烃:,两双键共用一个C,两双键中间隔两个或多个单键,两双键中间隔一单键,(单双键交替),不稳定,SP,命名:,与烯烃相似,异构,主链,编号,(2Z,4E)-3,5,6-三甲基-2,4-庚二烯,共轭二烯烃:,构象异构,S-顺式,S-反式,室温:优势构象,共轭二烯烃,(一)结构,C:,SP2杂化,-共轭,大键,1 分 子 轨 道 法,离 域,2 共振论,极限式(共振结构式),共振符号,共振杂化体,4 不可违反价键理论,书写共振结构式原则:,1 原子核相对位置不变, 电子排列不同 。,2 参与共振的所有原子共平面, 都具P轨道。,3 同一分子成对电子数、 未成对电子数必须相同。,(二)共轭二烯烃特性,1.键长趋于平均化,2.体系稳定性增强,154 134 147 137,氢化热,(三)共轭二烯化学性质,(1) 亲电加成,1,4加成,1,2加成,1,2,4,3,马氏规则,1,4,1,2,-80: 80% 20% 40: 20% 80%,热力学控制产物,动力学控制产物,(2) 聚合反应,1,2 / 1,4加成聚合,顺 反,自由基历程,(3) 双烯合成,(Diels-Alder反应),共轭二烯烃+,双烯体,亲双烯体,含双键或三键化合物,1,4-加成,环状
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