第3节_烃(全课时).ppt

1、选修有机化学基础,第一章 有机化合物的结构与性质 烃,第三节 烃,一、烃类,烃,链烃 （脂肪烃）,环烃,饱和链烃,不饱和链烃,烷烃,烯烃,炔烃,二烯烃,脂环烃,CnH2n+2 (n1),CnH2n (n2),CnH2n-2 (n2),CnH2n-2 (n3),（环烷烃：CnH2n (n3),CnH2n-6 (n6),【知识1】 1、分子中的碳原子连接成环状而又无苯环的烃称为脂环烃。 2.烷烃分子中碳原子之间的共价键全部为碳碳单键，其中的碳原子皆为饱和碳原子，因此烷烃是饱和烃。 3.烯烃和炔烃分子中皆含有不饱和碳原子，烯烃和炔烃是不饱和烃。 4.脂环烃分子中碳原子间完全以单键相连的烃为环烷烃、含

2、有碳碳双键的为环烯烃. 5.链烃分子中含有两个碳碳双键的烃称为二烯烃,烷烃和烯烃（及炔烃）的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐 ，相对密度逐渐 ，但均小于1；常温下的存在状态，也由 ；所有烃均难溶于水.,升高,增大,气态逐渐过度到液态、固态,归纳,烷烃,烯烃,炔烃,气态,液态,固态,C1 C4,C2 C4,C2 C4,C5 C16,C17或以上,C5 C13,C5,C19或以上,一、烷烃和烯烃、炔烃,思考与交流,取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。,加成反应：有机物分子

3、中不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,烷烃、烯烃、炔烃的结构,二、烷烃的化学性质,甲烷的化学性质,（1）甲烷的稳定性,（2）可燃性,复习回顾：,CnH2n+2,通常情况下，不易与其它物质反应和强酸、强碱、强氧化剂都不起反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色。,产生淡蓝色火焰,（3）取代反应,CH4+Cl2,CH2Cl2+HCl,CHCl3+HCl,CCl4+HCl,CH3Cl+HCl,产物为混合物,其他烷烃有何结构特征？请预测其他烷烃的化学性质？,注意体会相似性，结合无机化学学习同一主族性质的相似性和递变性，学法探索，知识迁移,烷烃的化学性质,2、烷烃与卤素单质的取代反应

4、,问题（1）1mol丙烷在光照情况下，最多可以 与 mol氯气发生取代反应 .,（2）预测丙烷和 分别与氯气在光照下发生取代反应时，生成一氯代物的种类有几种？,CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl,光,8,1、稳定性：常温下与强酸强碱强氧化剂和还原剂都不反应。,3 、烷烃与氧气的反应可燃性,【阅读】 课本P31有关“卤代烃”的简单知识,CxHy+(x+y/4)O2 XCO2+y/2H2O,烃与氧气的反应,热分解,三、烯烃和炔烃的化学性质,乙炔的分子结构不同于乙烯，乙烯分子中有CC键，而乙炔分子中有CC键。但乙炔分子与乙烯分子又有相似性：乙烯分子中有一个键易断裂，乙炔分子中有两个键易断裂

5、，都存在不饱和碳原子。,回顾乙烯和乙炔的结构以及键的特点,结构决定性质，什么样的结构注定有什么样的性质，并且具有相似性。,1.加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)： （1）与卤素单质的加成 回忆写出乙烯与溴的CCl4溶液反应化学方程式：,上述反应即可以区别甲烷和乙烯，又可以除去乙烯。鉴别甲烷和乙烯又可以用酸性KMnO4溶液，但两个反应原理不同，后者是氧化反应，前者是加成反应。,乙炔通入溴的CCl4溶液中，也会使溶液退色，这说明乙炔也与之发生加成反应。其分步反应的化学方程式表示如下：,说明：其他的烯烃、炔烃都可以与卤素单质发生加成反应，生成无色的卤代烃。,（2）与氢气的加成反应,（3）与卤

6、化氢的加成反应,CH3CH=CH2 +Hr CH3CHBrCH3,催化剂,（4）自身加成反应（加聚反应）,烯烃发生加聚反应，生成高分子化合物,聚丙烯,聚乙炔,炔烃通常难自身加成生成高分子化合物， 在特殊条件下，乙炔能够发生加聚反应生成聚乙炔：,2、氧化反应：,催化氧化：,（1）与酸性KMnO4的作用：,5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4,10CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O,使KMnO4溶液褪色,烯烃与酸性KMnO4溶液反应时,不同的结构可以得到 不同的氧化产物。烯烃被氧化的部分与氧化产 物的对应关系见课本 p35 表1-3-1，并见例题。,2KM

7、nO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O,注意：推而广之烯烃、炔烃都可以，产物还可以为CO2,所以不可以用高锰酸钾除去甲烷中的乙烯,烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物判断规律：先确定碳骨架结构特点， 当碳碳双键上连接两个H时，氧化的中间产物是甲酸，最后产物是CO2； 当碳碳双键上连接1个H和一个烃基时，氧化产物为羧酸； 当碳碳双键上连接两个烃基时，氧化产物为酮。,烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的结果是：碳链缩短。,（2）氧化反应：,燃烧：,催化氧化：,火焰明亮，冒黑烟。,催化氧化,火焰明亮，并伴有浓烟。,3、二烯烃,CnH2n2,两个双键在碳链中的不同位

8、置： CC=C=CC 累积二烯烃（不稳定） C=CC=CC 共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃,1）类别：,共轭二烯烃及其加成反应 共轭二烯烃是指分子中含有两个碳碳双键，且两个碳碳双键之间只有一个单键。,a、加成反应,b、加聚反应,3）化学性质：,异戊二烯,聚异戊二烯(天然橡胶),2、取一定质量的下列各组物质混合后，无论以何种比例混合，其充分燃烧后一定能得到相同物质的量的二氧化碳和水的是 AC2H2 C2H6 B CH4 C3H8 CC3H6 C3H8 D C2H4 C4H8,1、在光照下，将等物质的量的CH3CH3和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是 A. CH3CH2Cl B.

9、 CH2ClCHCl2 C. HCl D. CCl3CCl3,知能反馈：,烃类代表的化学性质：,氧化反应,燃烧,高锰酸钾溶液,易燃,易燃,易燃,易燃,不褪色,褪色,褪色,不褪色,溴水,不褪色,褪色,褪色,不褪色 可萃取,加成反应,取代反应,不发生,能发生,能发生,可发生,能发生,能，但一般不发生,能，但一般不发生,易发生,四、脂肪烃的来源及其应用,(1)脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。,(2)石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。,(4)煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳

10、香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。,(3)天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。,思考与交流,原油的分馏及裂化的产品和用途,石油催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。,石油裂解是深度的裂化，采用更高的温度,使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。,石油的催化裂化是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在460520及100kPa 200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。,学与问,石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。,减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成

11、分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。,练习1: 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。,芳香烃,最简单的芳香烃是:,苯,在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。,知识回忆,苯的同系物：只含有一个苯环并和苯相差一个或若干个CH2的烃，如甲苯、二甲苯 等，通式：CnH2n-6 (n6) 芳香烃：含有苯环的烃，如苯、萘等 芳香族化合物：是指含有苯环的化合物，如硝基苯、苯酚、甲苯 等,芳香族化合物,芳香烃,苯及苯的同系物,概念澄清 苯和苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的关系？,一、苯的物理性质,颜色,无色,气

12、味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂。,2、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，但在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,思考与交流,这是因为乙烯、乙炔、苯的含碳量比甲烷分子里含碳量大的缘故。,1)请你分析产生不同燃烧现象的原因,2)写出下列反应的化学方程式及反应条件,浓H2SO4和5060水浴,Fe屑,Ni、加热 （180-250 ）,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使MnO4-(H+ aq)褪色,2）苯的加成反应（与H2、Cl2),环己烷,（产生明亮火焰，浓黑烟）,C6H6Cl6 “六六六”,3）苯的取

13、代反应（卤代、硝化、磺化）,磺化反应：苯环上的 H 原子被磺酸基所代替的反应,*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水,*溴苯是密度比水大的无色液体,（浓 ）,（强酸溶于水）,性质,苯环的特殊结构,苯及其同系物的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,结构,二、苯的同系物,1.定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),实验2-2,把苯、甲苯各2mL分别注入2支试管，各加入3滴高锰酸钾酸性溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。,在苯中KMnO4酸性溶液未褪色， 在甲苯中KMnO4酸性溶液褪色了。,

14、苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,实验结论：,现象：,2、化学性质：,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸-“TNT”,2）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,苯环对烷基的影响使烷基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应,主要指侧链氧化 氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7 / H、浓硫酸、硝酸等,氧化规律： 不管支链多长，氧化都得到苯甲酸 不管有多少支链，氧化都在原支链位置上生成羧基 与苯环相连的碳原子无氢不能氧化

15、。,说明 苯环使侧链更活泼,学与问,苯的同系物含有侧链，性质与苯有所不同,（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,3）加成反应,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,资料卡片,萘,蒽,C10H8,C14H10,苯并芘,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,稠环芳香烃,烃类代表的物理性质：,颜色,状态,气味,水溶性,无色,无色,无色,无色,气态,气态,气态,液态,无味,稍有气味,无味,有特殊气味,不溶于水,不溶于水,不溶于水,不溶于水,密度,比空气小,比空气略小,比空气略小,比水小,烃类代表的化学性质：,C-C,CC,能,难取代,能,不能,易加成,易加成,能,不能,能,能,苯不能 甲苯能,难取代,C=C,1、有6种烃：甲烷乙烯乙炔环己烷苯甲苯，分别取一定量的上述烃，完全燃烧后生成M mol二氧化碳和N mol水。,（1）当M=N时，烃为_；,（2）当M=2N时，烃为_；,（3）当2M=N时，烃为_；,思考与练习,2、联三苯的结构简式是:,其一氯代物（C18H13Cl）有_种同分异构体。,4,1. 下列各组分子中的各个原子，或者处于同一平面，或者在一条直线上的是（ ） A、C6H6，C2H4，CO2