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1、1,3.9 置换卤化,卤原子置换羟基 氟原子置换氯原子 卤原子置换重氮基 氯原子置换硝基,2,3.9.1 卤素置换羟基,卤原子置换醇羟基 （1）卤化剂：HX 含P卤化物：PCl3,PBr3,PI3 含S卤化物：SOCl2 （2）卤化氢置换羟基的反应历程（亲核置换）,R+ + X- R-X,ROH + H+ RO+H2 R+ + H2O,氢卤酸活泼性：HIHBrHClHF 醇活泼性：烯丙醇叔醇仲醇伯醇,3,（3）卤化亚砜和卤化磷对羟基的置换,4,卤原子置换羧羟基 （1）卤化剂 光气、亚硫酰卤、三卤化磷、三卤氧磷与羧酸或酸酐在无水条件下反应得到的羧酰卤。 （2）氯乙酰氯,氯乙酸-PCl3和氯乙酸-

2、COCl2法,5,卤原子置换杂环上的羟基,6,一般反应条件 重要实例,3.9.2 氟原子置换氯原子,7,氟化剂 无水氟化氢、氟化钠、氟化钾 溶剂 N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、环丁砜 催化剂 聚乙二醇600、聚乙二醇-季铵盐、聚乙二醇-季鏻盐,3.9.2.1 一般反应条件,8,-三氟甲苯及其衍生物,3.9.2.2 重要实例,9,氟利昂,氟利昂-abc c：百位数（C数-1） a：十位数（H数1） b：个位数（F数）,10,2,4,6-三氟-5-氯嘧啶,11,3.9.3 卤原子置换重氮基,12,3.9.4 氯原子置换硝基,一般反应条件 （1）反应剂：氯分子 （2）反应历程：自由基反应 重要实例 （1）2,4-二氯氟苯 （2）2,6-二氯苯甲醛和2,6-二氯苯腈,13,KF,Cl2,过氧化苯甲酰,

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