5有机化学基本反应类型 较全 ppt课件

1、有机化学,有机物的基本反应类型,有机化学反应：,有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，,有机反应类型取代反应,原理：“有进有出” 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水,一、取代反应, 是一类有机反应； 是原子或原子团与另一原子或原子团的交换； 两种物质反应，生成两种物质，有进有出的； 该反应前后的有机物的空间结构没有发生变 化； 取代反应总是发生在单键上； 这是饱和化合物的特有反应。,有机反应类型取代反应,1、卤代反应,烷烃的卤代，苯系芳烃的卤代，苯酚的卤代。 CH4+ Cl2（条件、现象、产物、物质的量）,C,H,

2、+,2、硝化反应：,苯的硝化:,3、磺化反应：,苯的磺化:,4、酯化反应：,醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化,CH3COOHC2H5OH HOOCCOOHC2H5OH HOOCCOOH+HOCH2CH2OH C2H5OH+HNO3 （条件、现象、应用）,5、水解反应,(1)H2NCH2CONHCH2COOH+H2O (2)C12H22O11(蔗糖)+H2O (3) C12H22O11(麦芽糖)+H2O (4)(C6H10O5)n(淀粉)+H2O (5)(C6H10O5)n(纤维素)+H2O （条件、现象、应用）,6、皂化反应,NaOH （条件、现象、应用）,7、其它反应,（1）CaC2+H2O

3、（2）2C2H5OH （3）C2H5OH+HBr （4）CH3COONa+ NaOH （条件、现象、应用）,有机反应类型加成反应,原理：“有进无出” 包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成,二、加成反应, 是一类有机反应； 加成反应发生在不饱和碳原子上； 该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出。 加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形； 加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。,有机反应类型加

4、成反应,和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定,（条件、现象、应用）,（1）C=C与H2、X2、HX、H2O： （2）CC与H2、X2、HX、H2O： （3）苯与H2 （4）醛与氢气加成： （5）油脂氢化：,有机反应类型消去反应,原理：“无进有出” 包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃,

5、有机反应类型消去反应,说明： 消去反应的实质：OH或X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况：OH或X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇） 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热,有机反应类型氧化反应,原理：有机物得氧或去氢 包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）,有机反应类型氧化反应,说明： 有

6、机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂 醇氧化的规律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息,有机反应类型还原反应,原理：有机物得氢或去氧 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成， 硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺） 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应,有机反应类型加聚反应,类型（联系书上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸

7、甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,有机反应类型加聚反应,说明 单体通常是含有C=C或CC的化合物 链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚产物判断单体的“二、四”法,有机反应类型缩聚反应,类型 酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（

8、或对苯二甲酸）的缩聚,有机反应类型缩聚反应,说明 缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物 判断缩聚反应的单体（水解法）： 先判断缩聚类型，再解聚 解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子,有机反应类型显色反应,包括 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质,有机反应类型酯化反应拓展,机

9、理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 类型 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， 或生成环状酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子,有机反应类型酯化反应拓展,乙二酸和乙二醇酯化,有机反应类型酯化反应拓展,其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纤维（纤维素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯） 苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）,有机反应类型知识归纳,反应条件不同，反应不同 温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸1

10、40和170的反应 溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应,有机反应类型知识归纳,书写有机化学反应的注意事项 写有机物的结构简式及反应条件 不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应 专用名词不能出错 如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”， “水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,有机反应类型加成反应

11、,原理：“有进无出” 包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成,有机反应类型加成反应,和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定,有机反应类型消去反应,原理：“无进有出” 包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃,有机反应

12、类型消去反应,说明： 消去反应的实质：OH或X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况：OH或X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇） 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热,有机反应类型氧化反应,原理：有机物得氧或去氢 包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）,有机反应类型氧化反应,说明： 有机物一般

13、都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂 醇氧化的规律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息,有机反应类型还原反应,原理：有机物得氢或去氧 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成， 硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺） 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应,有机反应类型加聚反应,类型（联系书上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有

14、机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,有机反应类型加聚反应,说明 单体通常是含有C=C或CC的化合物 链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚产物判断单体的“二、四”法,有机反应类型缩聚反应,类型 酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二

15、甲酸）的缩聚,有机反应类型缩聚反应,说明 缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物 判断缩聚反应的单体（水解法）： 先判断缩聚类型，再解聚 解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子,有机反应类型显色反应,包括 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质,有机反应类型酯化反应拓展,机理：一般

16、为羧酸脱羟基，醇脱氢 类型 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， 或生成环状酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子,有机反应类型酯化反应拓展,乙二酸和乙二醇酯化,有机反应类型酯化反应拓展,其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纤维（纤维素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯） 苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）,有机反应类型知识归纳,反应条件不同，反应不同 温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸140和1

17、70的反应 溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应,有机反应类型知识归纳,书写有机化学反应的注意事项 写有机物的结构简式及反应条件 不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应 专用名词不能出错 如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”， “水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,三、消去反应, 是一类有机反应； 消去反应发生在分子内 发生在相邻的两个碳原子上； 消去反应会脱去小分子，即生成小分子； 消去后生成的有机物会产生双键或叁键； 消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。,具体的消去反应,卤代烃消去 C2H5Br+ NaOH 2. 醇消去 C2H5OH,四、聚合反应,1 加成聚合反应：简称加聚反应 ACH2=CH2 BCH3-CH=CH2 CCH2=CHCl DCF2=CF2 EC6H5-CH=G F.HCHO,（2）缩聚反应,双官能团的有机物、苯酚和