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1、第十一章醇是醇的分类、命名和结构醇的物理性质醇的化学性质羟基化学基氢的弱酸性(醇与活性金属及强碱的反应)羟基化学基的亲核性和盐化学基性(醚化及酯类化合物化反应)醇羟基化学基的置换(羟基化学基卤化的方法，SOCl2 醇类的除去(两种除去方法及取向分类、命名及结构、(1)分类、1级醇、2级醇、3级醇、1级醇(1醇)、2级醇(2醇)、3级醇(3醇)是与羟基化学基相连的碳原子的种类六乙二醇、甘油、(2)系统命名法是以羟基化学基直接连接的最长碳链为主链，从最接近羟基化学基的一端开始编号。 英文名把碳氢化合物词尾的-e改为-ol。4-甲基-2-戊醇、4-methyl-2-戊醇、2-苯基乙醇、2 -戊醇、注

2、意：与卤化烃命名的不同在于必须使羟基化学基的顺序最小化。丙醇、丙醇、1-氯丙摇镜头、1-chloropropane、2-甲基-4-氯己烷、4-chloro-2-methylhexane、5，名称中有羟基化学基的第1位可以省略。2-甲基乙烯醇、2-丙醇、2-乙基-2-丁烯-1-醇、2-ethyl-2-buten-1-ol、羟基化学基与碳环相连、顺式-2-甲基氢化双酚、cis-2-methylcyclocolocorporation 、2，3 -二甲基- 2，3 -丁二醇、2，3-dimethyl-2，3-butane diol、2-羟甲基- 1，4 -丁二醇、2-英文名是在烃化学基名后面加上al

3、cohol而成的。 异丙基醇、异丙基醇、叔丁基醇、叔丁基醇、氢化双酚、循环羟基醇、苯甲醇、苯并羟基醇、(4)、三苯甲醇、 三羟甲基丙烷、主官能化学基的优先顺序为羧酸、磺酸、酯类化合物、酰卤、酰胺、腈、醛、酮、醇、酚、胺、醚。3-羟基水冷机、3-羟基烷基、邻羟基苯甲醇、邻羟基苯并羟基醇、(5)醇的结构、sp3混合、109、110。 同一碳原子数的一元醇，直链醇是沸点比支链醇高的碳链相同的一元醇，随着一级醇的沸点最高、二级醇次高、三级醇最低的碳原子数的增加，醇的沸点接近烷烃。 (2)水溶性，3C以下的醇和叔丁醇可以与水混合，丁醇在水中的溶解度为8%，10C以上的醇几乎不溶于水。 原因：低级醇可以与

4、水分子形成氢键，使醇位于水分子中间。 (3)相对密度、一元醇的相对密度大于烷烃，但小于1，多元醇、芳香族醇的相对密度大于1。 (4)红外光谱，OH伸缩振动： 36403610cm-1尖溜溜(未会合)，36003200cm-1宽度(会合)； 仅在非极性溶剂中出现36403610cm-1的尖溜溜峰。 CO伸缩振动： 12001000 cm-1，2-丁醇的红外光谱：3370为OH键的伸缩振动； 1110是CO伸缩振动。CCl4溶液中2 -丁醇的红外光谱：3630是未缔合的OH键的伸缩振动，3360是缔合的OH键的伸缩振动，1110是CO伸缩振动。 (5)核磁共振谱、醇羟基化学基氢值为0.54.5，羟

5、基化学基氢与电负性大的氧原子连接，由于氢键的存在，值向低电场移动，醇的羟基化学基氢为活性氢，可以迅速进行质子交换，因此可以抑制大头针偶联反应氧的诱导效果可使碳链上氢周围的电子云密度减少，值增大。乙醇的核磁共振谱：a、1.1 b、3.7 c、2.6、a .b .c .第二部分醇的化学性质、醇的结构和性质分析、羟基具有亲核性和碱性，离去基团好，羟基具有弱酸性，c与氧连接，h被氧化， 提示羟基化学基氢的性质(弱酸性)、与活性金属反应、相对活性、与强碱反应、使用强碱时留心保护羟基化学基。 以烷氧基金属钍(强碱、强亲核剂)、烷氧基氧的盐化学基性和亲核性、醇为盐化学基、Brnsted盐化学基、Lewis盐

6、化学基、质子氢氟酸化学基、醇为亲核试剂，进行饱和碳上的亲核取代反应、与环氧乙烷的反应(环氧乙烷的酸性开环)、 保护羟基化学基与醇和烯烃的加成合成、另一项常用羟基化学基保护法、与DHP (二氢吡喃)、四氢吡喃、羰基化学基的加成(了解)、有关机制：与羧酸的酯类化合物化反应、醇向羰基化学基的亲核加成、醛酮和聚甲醛树脂生成的硫酸氢酯类化合物、亚硝酸乙酯、对甲苯磺酸酯类化合物、三醇的羟基化学基的取代、卤素取代、与HX的反应、叔卤代物、伯卤代物、仲卤代物、氯元素化(与Lucas试剂的反应)机制，嗜离去基团反应有两种立体选择性(溶剂关系)、构型翻转、构型保持、 (前页反应历程)、嗜离去基团、置换为其他化学基(间接置换)、对甲苯磺酸酯类化合物、嗜离去基团，复习：通过对甲苯磺酸酯类化合物的置换的配置完全相反的醇脱水乙烯(醇的b消除)、Zaitsev消除取向、h催化剂：有重排Al2O3:无重排， h催化脱水反应历程(E2或E1反应历程)，例如：醇的脱水乙烯、主要产物、主要产物、5 .醇的氧化几个重要的选择性氟化剂、MnO2(选择性烯丙基位羟基化学基a、b-不饱和醛或酮)、1o醛2o醇酮、cr