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文档简介

1、Claisen重排,M040114115 肖XX,目录,一， Claisen重排介绍 二，反应机理 三，反应实例,一， Claisen重排介绍,烯丙基芳基醚在高温(200C)下可以重排，生成烯丙基酚。当烯丙 基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，,两个邻位均被取代基占据时，重排得到对位产物。对位、邻位均被 占满时不发生此类重排反应。,实验证明：Claisen重排是分子内的重排。采用 g-碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排，重排后 g-碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。,二，反应机理,从烯丙基芳基醚重排为邻烯

2、丙基酚经过一次 迁移和一次由酮 式到烯醇式的互变异构；,两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一3,3 迁移到邻位(Claisen 重排)，由于邻位已被取代基占据，无法发生互变异构，接着又发生一次3,3 迁移(Cope 重排)到对位，然后经互变异构得到对位烯丙基酚。,补充,一， 迁移反应 迁移反应是反应物一个键沿着共轭体系从一个位置转移到另一个位置的一类周环反应。通常反应是分子内的，同时伴随有键的转移，但底物总的键和键数保持不变。一般情况下迁移反应不需要催化剂，但少数反应会受到路易斯酸的催化。 迁移反应符合分子轨道对称守恒原理，是协同反应的一种，也就是说原有键的断裂，新键的生成，以及键的转移都是经过环状过渡态协同一步完成的。,二，Cope 重排 1, 5-二烯类化合物在受热条件下发生3, 3迁移的反应称为Cope 重排。,取代的烯丙基芳基醚重排时，无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型，重排后的新双键的构型都是E-型，这是因为重排反应所经过的六元环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。,三，反应实例,具有Claisen分子内重排的一些反应。,总结,Claisen 重排具有普遍性，在醚类化合物中，如

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