醛、酮的亲核加成_第1页
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文档简介

1、醛、酮亲核加成小结,制作人：班长+602室,醛、酮的亲核加成及其影响因素,一、发生亲核加成的原因,二、亲核加成的反应机理,三、亲核加成的影响因素,一、发生亲核加成的原因,与碳-碳双键类似，羰基也能发生加成反 应，但碳-氧键是强极性键，-电子云偏向电负性较大的氧原子，故碳带部分正电荷，氧带负电。两者相比，带正电的碳活性更大，所以，它容易被带负电或孤对电子的亲核试剂进攻而发生亲核加成。 其加成方向总是试剂的亲核部分加到碳-氧双键的碳上，而亲电部分加到氧原子上。,碱性条件： 第一步：试剂的亲核部分Nu-进攻羰基碳原子，生成 一个带负电的四面体型中间体； 11111111111111111111111

2、 11111111111111111 第二步：试剂的亲电部分（如H+）与中间体带负电 的氧 结合，生成加成产物。 1111111111 111111111111 酸性条件：先质子化，后加成。 111111111111 1111 11111,二、亲核加成的反应机理,二、亲核加成的反应机理,三、亲核加成的影响因素,1、羰基化合物得影响 （1）电子效应 总的结果使羰基碳原子上所带正电荷发生改变。羰基碳正性愈大，越有利于亲加成。 a、诱导效应的影响 羰基连有吸电子基团，有利于亲加成，反之，连有供电子基团，则不利于亲核加成的进行。如醛酮 b、共轭效应的影响 当羰基碳原子与碳碳双键、苯基或未共用电子对原子

3、直接相连时，其亲核加成活性要比类似的饱和醛、酮低。 原因：苯环与羰基直接相连，二者处于22共轭体系，且苯基是供电子基，使羰基碳正电性降低，不利于亲核试剂的进攻。反应中间体的负电荷集中在氧上，使反应物因共轭效应的作用遭到破坏，不利于亲核加成。 1111111,C、诱导效应和共轭效应 两者相互影响从而共同决定羰基活性。如： 2、空间效应 醛、酮的羰基所连的基团体积愈大，其空间位阻愈大，越不利于亲核加成。如六甲基丙酮（111111111111）难以加成。 原因：空间位阻增大，不利于亲核试剂进攻羰基碳原子。加成后的羰基碳原子由SP3杂化转变为SP4杂化，若基团体积大，中间体变得“拥挤”，体系能量升高，

4、不稳定，不利于亲核加成。 综上小结羰基活性顺序：00000000000000000000000,2、亲核试剂的影响 亲核试剂的亲核性愈强，越利于 亲核加成 亲核性大小的判断：与试剂的碱性、极化度、体积大小 及浓度有关 同一亲核原子的试剂，其亲核性与碱性一致。 11111111111111111111111 同一周期原子作为亲核中心，其亲核性与碱性一致。 111111111111 同一族原子作为亲核中心，原子半径越大，亲核性越大。这与碱性顺序相反。 1111111111 试剂体积越大，越不利于加成。如1111111111111 碳负离子比同周期的其他元素负离子的亲核能力强。1111111111111,

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