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1、人工合成有机化合物 复 习,2013年06月26日08时07分 神州十号宇航员凯旋,宇航员的服装能使太空的人处于加压状态,供给宇航员生命所需的氧气,控制温度和湿度,防止辐射,还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是合成有机高分子材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成,密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。,1、分类 天然有机高分子,如: 、 、 等; 合成有机高分子,如: 、 、 (统称为三大合成材料)等。,2、合成方法有: 、 等。,淀粉,纤维素,蛋白质,塑料,合成纤维,合成橡胶,加聚反应,缩聚反应,一、有机高分
2、子,含有碳碳双键或碳碳三键的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫加聚反应。,相对分子质量小的化合物分子在生成高分子的同时有小分子化合物生成的反应叫缩聚反应。,聚氯乙烯(PVC),聚异戊二烯(橡胶),聚乙烯(PE),涤纶,是当前合成纤维的第一大品种。 工业上大量生产的用聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)制成的聚酯纤维,商品名为涤纶。,原料,中间产物,目标产品,正向思维法,原料,中间产物,目标产品,逆向思维法,综合分析法,原料,中间产物,目标产品,二、有机物的合成,1、常用的方法,聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的合成,逆向思维法,H2 催化剂 ,水 解,酯
3、,羧酸,醛,醇,卤代烃,烯烃,NaOH水溶液 ,O2 Cu/,O2 催化剂,2、官能团的引入,NaOH醇 溶液、,H2O 催化剂,芳香烃,X2 催化剂,浓硫酸 ,HX或X2 催化剂,烷烃,X2 光照,二、有机物的合成,逆向思维法,聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的合成,NaOH水溶液、,溴水,3、遵循的原则,原料,路线,反应,原理,廉价、易得、低毒性、低污染,符合“绿色、环保”,步骤尽可能少。,条件温和、操作简单、低能耗、易实现。,符合反应事实,按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造。,二、有机物的合成,逆向思维法,聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的合成,KMnO4/H+,NaOH水溶液、,溴水,KMnO4/H+,NaOH水溶液 ,溴水,一定条件,聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET),乙烯氧化法的优点是二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢经过循环利用,且副产物为水。原料利用率高、绿色环保。,乙炔法工艺和设备简单,投资低,收率高; 但能耗大,原料成本高,催化剂汞盐毒性大,并受到安全生产、保护环境等条件限制,不宜大规模生产。,氯乙烯,聚氯乙烯,一定条件,乙炔,HCl,聚氯乙烯(
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