高四2章_饱和烃.ppt

1、第二章饱和烃：烷烃和环烷烃，2.1烷烃和环烷烃的通式和结构异构，2.2烷烃和环烷烃的命名，2.3烷烃和环烷烃的结构，2.4烷烃和环烷烃的构象，2.5烷烃和环烷烃的物理性质，2.6烷烃和环烷烃的化学性质，2.7烷烃和环烷烃的主要来源和制备方法烃分子中只含碳和氢的有机化合物。烷烃是碳原子被氢原子完全饱和的碳氢化合物。碳氢化合物是有机化合物的前体。第二章饱和烃：烷烃和环烷烃，2.1烷烃和环烷烃的通式和结构异构，烷烃的通式为CnH2n 2。2.1.1烷烃和环烷烃的通式，第2章饱和烃：烷烃和环烷烃，环烷烃的通式为CnH2n，代表某类化合物的通式。同系列一系列结构相似但组成中CH2的整数倍不同的化合物。同

2、系物同一系列中的每种化合物都被称为同系物。同系物的化学性质相似，物理性质随分子量的增加而有规律地变化。例如，甲烷、乙烷、丙烷和丁烷都属于烷烃系列。环丙烷、环丁烷和环戊烷属于环烷烃系列。乙酸、丙酸、月桂酸和硬脂酸都属于脂肪酸系列。2.1.2烷烃和环烷烃的结构异构化。这两种不同的丁烷具有相同的分子式和不同的结构式，并且是彼此的异构体。分子式相同但结构式不同的化合物。同分异构是分子式相同但结构式不同的现象。用甲基取代丙烷中的一个氢原子可以得到两种丁烷：第二章饱和烃3 3360烷烃和环烷烃，C5H12的所有结构异构体写在下面：C6H14的所有结构异构体写在：1。先写直链2，去掉一个碳原子作为甲基，把剩

3、下的五个碳原子作为主链放在不同的位置，得到2，33，4.支链的长度必须小于主链的一半，支链只能是甲基。C7H16有9种异构体，C10H22可以写出75种异构体。C20H42可以写366319个异构体。第二章，饱和烃：烷烃和环烷烃，C5H10(环烷烃)有5个异构体，C6H12(环烷烃)有12个异构体！异构化是有机化合物大量存在的重要原因之一。烷烃和环烷烃的结构异构，2.2.1烷烃和环烷烃的命名，2.2.1伯、仲、叔和季碳以及伯、仲和叔氢，2.2.2烷基和环烷基，2.2.3烷烃的命名，2.2.4环烷烃的命名，第2章饱和烃：烷烃和环烷烃与两个氢原子相连的碳原子用1表示，称为仲碳(第二个碳原子和仲碳原

4、子)；与一个氢原子相连的碳原子用2表示，称为叔碳(第三个碳原子和叔碳原子)；与四个碳原子相连的碳原子用3表示，称为四元碳原子(第四个碳原子和第四个碳原子)；烷烃和环烷烃的名称用4表示。与伯碳相连的氢原子称为伯氢原子(伯氢，1H)，与仲碳相连的氢原子称为仲氢原子(仲氢，2H)，与叔碳相连的氢原子称为叔氢原子(叔氢，3H)。第2章饱和烃：烷烃和环烷烃，hch3，hch2ch3，ch3，c2h5，ch2ch3，CH2CH2CH3，乙基，正丙基，异丙基，烷烃分子中有一个氢原子以形式被除去，剩下的基团称为烷基，由R表示.剩下的两个氢原子被去除的基团称为亚烷基，例如：2.2.2烷基和环烷基，CH3CH2C

5、H2CH3，C4H9，正丁基，仲丁基，正丁烷，异丁烷，异丁基，叔丁基，2.2.3烷烃的命名。(1)通用命名法通用命名法也称为习惯命名法。对于直链烷烃，它们被称为正-(甲、乙、丙、丁、戊、氢、庚、辛、壬、癸、十一、十二烷)烷烃。例如：对于支链烷烃：那些具有结构片段的被称为异烷烃；那些带有结构碎片的叫做新烷烃。例如：烷烃和环烷烃的命名，(2)衍生物的命名，适用于简单化合物。衍生物的命名方法是以甲烷为母体，选择取代基最多的碳作为母体碳原子。例如，第2章饱和烃：烷烃和环烷烃，三甲基仲丁基甲烷，(3)系统命名法，2。当有分支时：a:以最长的碳链作为主链，并在主链上标注碳原子。从最接近取代基的一端开始编号

6、，并用阿拉伯数字表示顺序。如：烷烃和环烷烃的命名，1 .直链烷烃：类似于普通的命名法，省略了“正”这个词。例如：当它是多支化的时，相同的取代基被结合。汉字1、2和3表示取代基的数目，阿拉伯数字1、2和3表示取代基的顺序，它们按照官能团的顺序(先小后大)命名。例如，在第2章，饱和烃：烷烃和环烷烃，c。其他情况，ii。在确保从最接近取代基的一端开始编号的前提下，尽量减少取代基的顺序和。例如：I .当有多个相同长度的碳链时，选择取代基最多的链作为主链：烷烃和环烷烃的名称，2，2，4，5，2，3，5，5，取代基的数目之和最小？(d)优先集团应列在后面的原则(先小后大的原则)，注：在不违反原则一和一、二

7、、三的前提下。写一个完整的名字，(1)在末尾写下父代名，并标出功能组的位置，(2)在组名前写下组的顺序，并用短横线“-”隔开，(3)不同的组应该先小后大。-己烷，2，5-二甲基，-3，4-二乙基，-6，5，4，3，2，1。系统命名的三个步骤是主链、编号和全名。最应该注意的是运用层次的原则。主链选择原则：含主要官能团的最长碳链；取代基多。编号原则：最接近取代基；等级和最小值；先是小，然后大。2-甲基-3，4-二乙基己烷，2，3，5-三甲基-4-乙基己烷，3，2，1，4，5，6，2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷，实施例练习1:1，2，3，4，5，6，7，8，9，2-甲基-4-。4-二甲基己烷，5-

8、(1，1-二甲基)丙基，2.2.4环烷烃的命名，1。环烷烃，(1)以环为母体，(3)取代基复杂时以链烃为母体。(2)根据“最小数”和“先小后大”的原则进行编号，且不得标记取代基。C2H5，环丙烷，甲基，环己烷，1-甲基-3-乙基，2-环丙基戊烷，桥环和螺环，桥环共享两个碳，螺环共享一个碳，常见的双环和脂环族烃，常见的碳称为桥头堡碳，常见的碳称为螺环原子。具体的编号原则是从一个桥头堡C开始，最长的桥先编好。具体的编号原则是从紧挨着螺旋原子的小环开始，然后编织小环，穿过螺旋原子C，然后编织大环。1 2，34，5，7 6，8，5 6，4，8 7，2，1，3，父名基于总的C数，前缀为“双环”，中间的a

9、.b.c从大到小表示第三个桥的C数。父名基于总的C数，前缀为“螺丝”，中间的a.b是从小到大，表示两个环的C数。辛烷，双环，3.2.1，辛烷，螺环，3.4。在不违反特定原则的前提下，考虑官能团和取代基。1，3，4，5，2，6，7，庚烷，双环，4.1.0，7，7-二甲基，1，3，4，5，2，6，7，8，9，10，癸烷，4.5，2-甲基，螺，3-二甲基辛烷，双环2.2.1，双环2.2.1，双环2.2.2，双环2.2.2，示例练习1:固定格式：螺环。烷烃(ab)首先寻找螺环原子，数字从与螺环原子相连的碳开始，并沿着小环编译到大环。例如：2.3烷烃和环烷烃的结构，2.3.1键的形成及其特征，2.3.2

10、环烷烃的结构和环的稳定性，饱和烃的结构，第2章饱和烃：烷烃和环烷烃，2.3烷烃和环烷烃的结构，2.3.1键的形成及其特征，实验事实：CH2性质极其不稳定，非常CO也非常活泼，可还原并容易氧化成四价CO2，而CH4和CO2相对稳定。甲烷中的四个碳氢键是相同的。也就是说，碳易于形成四价化合物，在大多数有机化合物中，碳是四价的。两个变成一个电子，是2吗？在第二章，饱和烃：烷烃和环烷烃，解释了实验事实：sp3轨道有更强的成键能力和更大的方向性。四个sp3杂化轨道之间的最大空间距离是一个键角为109.5的正四面体(动画，sp3杂化碳)。空间中组态原子的排列。这四个轨迹是相同的。杂化结果：键的形成和特征，

11、CH4中的四个杂化轨道都是四面体的(sp3杂化)，H原子只能从四面体的四个顶点重叠(因为电子云的密度在顶点方向最高)，形成四个sp3-s键。(动画)键电子云是圆柱形的，绕着两个核心之间的连线轴对称，可以自由旋转。在第二章饱和烃：烷烃和环烷烃中，由于sp3杂化碳的轨道角为109.5，烷烃中的碳链呈之字形而不是直线。乙烷、丙烷和丁烷中的碳原子也采用sp3杂化：丁烷，成键及其特征，成键特征：键电子云重叠大，键能大，不易断裂；键可以自由旋转(键合原子围绕键轴的相对旋转不会改变电子云的形状)；两个内核之间不能有两个或多个键。第二章饱和烃：烷烃和环烷烃，燃烧热1摩尔化合物完全燃烧产生二氧化碳和水所释放的热

12、量。燃烧热可以反映分子能量。开放石蜡中各CH2的燃烧热(Hc/n)/KJmol-1平均为658.6KJ/mol。环烷烃：环越小，每个CH2的燃烧热越大，表明环越小，环张力越大。2.3.2环烷烃的结构和环稳定性，以及一些环烷烃的燃烧热如下：环烷烃的环张力越高，分子能量越高，稳定性越差，越容易开环加成。为什么环的稳定顺序是：环丙烷环丁烷环戊烷环己烷？由结构引起的！第二章，饱和烃：烷烃和环烷烃环丙烷的结构：用物理方法测量，环丙烷分子中的三个碳原子是共面的。显然，环丙烷中没有正常的CC键，而是形成了一个“弯曲键”:环烷烃的结构和环的稳定性，因为环丙烷分子中的CC键没有实现沿轨道对称轴从头到尾的最大重叠

13、，而是具有较少的重叠、较高的张力和较高的能量。根据结构与性质的关系，环丙烷应具有活泼的化学性质，易于打开和添加。第二章，饱和烃：烷烃和环烷烃，环丁烷结构：碳：SP3杂化，轨道角109.5如果四个碳形成一个规则的四边形，内角应为90角张力：109.59019.5 109.56049.5环丁烷中的CC键也是一个“弯曲键”，但弯曲的程度很小。环丁烷比环丙烷更稳定，但它仍然有相当大的张力，这是一个不稳定的环，容易打开和添加。事实上，环丁烷中的四个碳原子并不共面，这可以缓解一些紧张。(动画)，环烷结构和环稳定性，环戊烷结构：C: SP3杂化，轨道角109.5正五边形内角108角张力：109.51081.

14、5可以看出，环戊烷分子中几乎没有角张力，所以五元环相对稳定，不易开环，环戊烷的性质与开环石蜡相似。事实上，环戊烷分子中的五个碳原子不是共面的，而是以“包络”构象存在，这可以进一步缓解五元环的环张力。(动画)，第2章，饱和烃：烷烃和环烷烃，2.4烷烃和环烷烃构象，2.4.1乙烷构象，2.4.2丁烷构象，2.4.3环己烷构象，饱和烃构象，第2章，饱和烃：烷烃和环烷烃，2.4.1乙烷构象，由于周围c的构象。2.4烷烃和环烷烃的构象，第2章饱和烃：烷烃和环烷烃，纽曼投影表达式：(1)从碳-碳单键延长线上观察：前碳和后碳，(2)固定“前”碳并沿键轴旋转“后”碳可以得到乙烷的各种构象。有两种典型类型：重叠

15、型和交叉型。乙烷的构象，重叠式：注：乙烷的两种构象在室温下不能分离，因为单键旋转能垒很低(12.6KJ/mol)，交叉式：能量高，不稳定(由于非键张力大)，一般含0.5%，非键张力低，能量低且稳定。第二章一般含有99.5%的饱和烃、烷烃和环烷烃，以能量为纵坐标，单键旋转角为横坐标。乙烷的能量转换曲线如下：乙烷构象、2.4.2丁烷构象、丁烷有以下四种典型构象：动画(丁烷构象)，注：在常温下，丁烷主要以对位交叉方式存在。在第二章中，饱和烃：烷烃、环烷烃和丁烷的能量图如下：丁烷的构象，2.4.3环己烷的构象，环己烷分子中的六个碳不共面，六元环无张力，键角为109.5。环己烷有两种典型的构象(船形和椅

16、形反转):(1)这两种构象可以通过碳-碳单键的旋转相互转化；在室温下，环己烷主要以椅式构象存在(99.9%以上)。为什么椅子的构造是稳定的？在第二章，饱和烃：烷烃和环烷烃，主链构象：所有两个相邻碳原子的碳氢键处于交叉位置；所有环中氢原子之间的距离都很远，没有键张力。船构象：C2-C3和C5-C6之间的碳氢键位置重叠；船头和船尾的两个碳氢键向内延伸，彼此靠近，拥挤，具有非键张力。我们关注椅子的构造。环己烷构象，椅式构象特征，六个碳原子分布在两个平行的平面上(上三个和下三个):十二个碳氢键分为两种类型：A键(直立键)和E键(扁平键)，每个碳原子有一个A键和一个E键：可以从一个椅式构象转变为另一个椅式构象。同时，和键互换。第二章，饱和烃：烷烃和环烷烃，当环上有取代基时，E键取代比A键取代更稳定。环己烷