第3章第3节 羧酸 酯.ppt

1、第三节 羧酸 酯,新课标人教版化学选修5,第三章 烃的含氧衍生物,一、羧酸,自然界中的有机酸,蚁酸(甲酸),HCOOH,资料卡片,草酸（乙二酸）,(二元酸),自然界中的有机酸,资料卡片,苹果酸,柠檬酸,(二元酸),(三元酸),(羟基酸),(羟基酸),CH3COOH,醋酸（乙酸）,日常生活中的有机酸,资料卡片,乳酸,(羟基酸),天然苯甲酸来源于植物或微生物。植物中的苯甲酸及其衍生物主要存在于一些浆果,香料及核果中,是植物生长过程中的次级代谢产物,主要有两种合成途径,一是经苯丙氨酸次级代谢生成,二是由莾草酸/分支酸转化生成;微生物次级代谢产生的苯甲酸常存在于发酵食品中,且多出现在乳制品中,主要有三

2、种合成途径,一是经马尿酸生成,二是苯丙氨酸代谢,三是苯甲醛氧化。,日常生活中的有机酸,资料卡片,安息香酸（苯甲酸）,草莓,肉桂,丁香,豆豉,奶酪,一、羧酸,(一)定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,(二)分类,C17H35COOH 硬脂酸 C15H31COOH软脂酸,饱和一元酸通式：CnH2n+1COOH 代表物：乙酸,据羧基 数目,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,如：苯甲酸,据烃基的不同,芳香酸,脂肪酸,饱和 脂肪酸,不饱和脂肪酸,C17H33COOH 油酸,一、羧酸,(三)乙酸,1.物理性质,无色液体,有强烈刺激性气味,117.9 （易挥发）,16.6,(无水乙酸又称为:冰醋酸),易

3、溶于水、乙醇等溶剂,2.结构与性质,甲基,羧基,分子式：,结构式：,结构简式：,CH3COOH,C2H4O2,由于羰基氧原子强烈地吸电子，使羟基氢原子正电性增加，羟基氢原子能电离出来，乙酸显酸性；羰基氧原子也使碳氧键极性加大而易断裂，可发生羟基取代反应(酯化反应)。,酸性,酯化反应,乙酸分子有两种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱见课本60页。,(三)乙酸,3.乙酸的化学性质,(1) 酸性,设计实验：根据下列药品设计实验方案，证明乙酸的确有酸性,药品：镁条、NaOH溶液、Na2CO3溶液、 Na2SO3溶液、乙酸溶液、酚酞、石蕊、 CuSO4 溶液。,(三)乙酸,可行方案有：,方案一：往乙酸溶液中

4、加石蕊,方案二：往乙酸溶液中加入镁条,方案三：往Na2CO3溶液中加入乙酸溶液,方案四：NaOH溶液与乙酸溶液混和,方案五：往CuSO4溶液中滴入少量NaOH 溶液，再加入乙酸溶液。,与酸碱指示剂反应： 乙酸能使紫色石蕊试液变红 与活泼金属反应 ： Zn+2CH3COOH(CH3COO)2Zn+H2 与碱反应 ： CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O 与碱性氧化物反应 ： CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O 与某些盐反应 ： CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO2,3.乙酸的化学性质,(1)弱酸性,乙酸的酸性有多强呢？,科学探究,利用

5、下列仪器和药品，设计实验，验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱。,乙酸,碳酸钙,NaHCO3,苯酚钠,乙酸碳酸苯酚,酸性：,3.乙酸的化学性质,(2)酯化反应,醇和含氧酸起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。,OH,反应中，谁脱羟基谁脱氢？怎样证明？,H,H2O,18,18,规律：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。,羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）,【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应,C2H5ONO2 +H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,+2H2O,二乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,(四)甲酸,结构特点：既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应(如银镜

6、反应),酸性（比乙酸强），酯化反应,俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。,与浓硫酸加热脱水生成CO和H2O,某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛基，并考察其化学性质，首先做了银镜反应. （1）在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的_，因为_； （2）写出甲酸进行银镜反应的化学方程式：_ （3）某同学很成功的做了银镜反应，他肯定没有进行的操作_（写字母）： A.用洁净的试管； B.在浓度为2%的 NH3H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银； C.用前几天配制好的银氨溶液； D.在银氨溶液里加入稍过量的甲酸； E.用小火对试管

7、直接加热； F.反应过程中，振荡试管使之充分反应.,NaOH(或Na2CO 3)溶液,反应必须在碱性条件下发生,BCDEF,课堂练习,1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol?,(1) Na,(2) NaOH,(3) NaHCO3,课堂练习,反 应,反 应,反 应,反 应,羧酸,反 应,反 应,反 应,酚,不反应,反 应,醇,NaHCO3 溶液,Na2CO3 溶液,NaOH 溶液,Na,醇羟基、酚羟基、羧羟基活泼性比较,再次复习：,不反应,不反应,不反应,(五)高级脂肪酸,烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。,C17H35COOH(硬脂酸）（饱和一元酸）（十八酸）,C15H31C

8、OOH(软脂酸）（饱和一元酸）（十六酸）,C17H33COOH(油酸） （ 含一个碳碳双键，是不饱和一元酸，十八酸）,油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。它们都是油脂水解产物。,交流与思考：老酒为什么格外香？,驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。 在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇发生酯化反应，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气

9、是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇因酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。,（一）酯的概念：酯是羧酸或无机含氧酸分子中的OH被OR取代后的产物。,二、酯,（二）酯的分子组成、结构与性质关系,饱和一元羧酸酯的分子式：,CnH2nO2 (n2）,酯的主要化学性质就是水解。酯化生成哪根键，水解就断那根键。,根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”,低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体。存在于各种水果和花草中，,（四）物理性质： 密度一般小于水，并难溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,二、酯,（三）酯的命名,硝酸乙酯,（3）CH3CH2ONO2,乙酸乙酯,（2）HCOOCH2CH3,甲

10、酸乙酯,（1）CH3COOCH2CH3,由原来某醇的名字改为某酯,酯,自然界中的酯,戊酸戊酯,CH3(CH2)3COOCH 2(CH2)3CH3,丁酸乙酯,CH3(CH2)2COO CH2CH3,乙酸异戊酯,CH3COOCH 2CH2 CH2CH(CH3) 2,振荡均匀,把三支试管同时放在70-80 的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。,各加入滴乙酸乙酯,（五）酯的化学性质-酯的水解,二、酯,科学探究：溶液的酸碱性对酯的水解速率和程度有什么影响？,（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好? （2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好? （3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性

11、条件下易水解？,碱性水解时，生成的酸可以和碱反应而被中和掉，促进了水解平衡向水解的方向移动，直至水解彻底。,（碱性）,（浓H2SO4）,学与问,（五）酯的化学性质-酯的水解,二、酯,酯+水 酸+醇,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的,（六）油脂,高级脂肪酸的甘油酯,硬脂酸甘油酯（脂肪）固态,软脂酸甘油酯,油酸甘油酯（油）液态,（六）油脂,1、油脂的氢化,油（液态）,脂肪（固态）,2、水解反应,（1）油脂在酸性条件下的水解,甘油,在油脂酸性条件下的水解反应中，硫酸作催化剂，水解反应不完全，因其逆反应是酯化反应。,（2）油脂在碱性条件下

12、的水解,在油脂碱性条件下的水解反应中，NaOH溶液起了催化剂和促进水解的作用，所以水解反应进行得很彻底。 油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。 工业上此反应生产肥皂。生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成一种胶体，不易分离，这时加入食盐，发生盐析，分成两层，上层为高级脂肪酸钠，下层为甘油和水。取上层高级脂肪酸钠加入填充剂、压滤、干燥、成型就制成了肥皂。,十八酸钠(肥皂),碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液,（七）乙酸乙酯制备实验解释,（防止暴沸）,1.浓硫酸的作用？ 2.反应物的混合顺序是什么？ 2.饱和碳酸钠溶液的作用？ 3.导管不伸入液面下的作用？,催化剂和吸水剂,溶解乙醇和除去乙酸，,减小酯在水中的溶解程度,防止碳酸钠溶液倒吸,1.乙醇 2.硫酸 3.乙酸，,【思考】,（1）加热的目的是什么？ 主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。 （2）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？ 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动。 （3）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？ 由于乙醇的沸点（78.9）和乙酸的沸点（117.9）都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙