《卤代烃》 冯.ppt

1、,第三节卤代烃,国家游泳中心-水立方,卤代烃的日常用品,一.卤代烃,1.定义:,2.卤代烃的判断:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。,只含有C、 H、 -X的有机物.,3.分类,卤代烃有以下几种分类方法：,（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,芳香卤代烃,4.卤代烃的物理性质,(1)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)密度:

2、一氯代烷密度随C而且小于1,一溴代烷密度大于1 (3) 沸点:大于同碳个数的烃 C沸点 C相同，支链越多，沸点越低。 (4)状态:少数是气体，大多为液体或固体。 如:一氯（氟）代烃CH3Cl 、CH3CH2Cl为气态，其余为液态。如:溴（碘）代烃。CH2BrCH2Br,1、不溶于水且比水轻的一组液体是( ) A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳 C.溴乙烷 、氯乙烷， D.硝基苯 、一氯丙烷 2、下列有机物中沸点最高的是（ ）,密度最大的是（ ） A、乙烷 B、一氯甲烷 C、一氯乙烷 D、一氯丁烷,A,D,B,小试身手,卤代烃的功与过,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,思考：通过哪些方法可以得到卤代

3、烃,危害：氟利昂对大气臭氧层的破坏,溶剂,灭火剂,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2,C2H5Br或CH3CH2Br,官能团：-Br,(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式,C2H5Br,H H | | HCCBr | | H H,四种表示形式,二、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构：,溴乙烷球棍模型,溴乙烷比例模型,在核磁共振氢谱中怎样表现,2.物理性质,（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4,乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水,与乙烷比较：,思考：溴乙烷在水中能否电离出Br - ?它是否为电解质

4、?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？,3.化学性质,官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,NaOH 溶液,1、水解（取代）反应,思考,方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。,方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。,方案3：加入NaOH溶液，充分振荡并加热，静置后取上层清液，加过量稀HNO3中和剩余NaOH，再加入AgNO3溶液。,（不合理）,（不合理）,检验CH3CH2Br分子中存在Br的实验方案,小结：检验溴乙烷中B r 元素的步骤。

5、 NaOH水溶液 稀HNO3中和 AgNO3溶液,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,取少量卤代烃样品于试管中,AgCl,AgBr,AgI,Cl元素,Br元素,I元素,2、消去反应,醇 ,反应条件,NaOH的醇溶液 要加热,定 义,像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,实验：溴乙烷NaOH乙醇溶液水浴中加热 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。,消去反应实验设计：,一、溴乙烷,反应装置？,讨论：溴乙烷与氢氧化

6、钠的醇溶液 的反应实验产物的检验,思考： （1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ （2）除用酸性KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？,（1）卤代烃消去条件： （2）反应特点： （3）产物特征：,氢氧化钠的醇溶液共热,发生在同一个分子内,不饱和化合物+小分子（H2O或HX）,注意点：,思考,是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。,特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。,能消去反应的条

7、件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子,下列物质中不能发生消去反应的是( ） A、 B、 C、D、,B,思考与交流：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加热,NaOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应（有水必取代；有醇必消去）,请你小结本节课的内容：,一、卤代烃及溴乙烷的物理性质。 二、溴乙烷的化学性质： 1、取代反应 2、消去反应 有水必取代；有醇必消去,1、下列叙述中，正确的是（ ） A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于取代反应,C,课堂练习,2、 1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应 ( ) A产物相同，反应类型相同 B产物不同，反应类型不同 C碳氢键断裂的位置相同 D碳溴键断裂的位置相同 3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,A,4.下列物质中不能发生消去反应的是(