高中化学 第三章 第四节 有机合成（二）课件 新人教版选修5.ppt

1、有机合成,四、有机合成的常规方法,（一）、碳骨架的构建,1、增长碳链,（1）引入CN,H2O,H+,取代反应,加成反应,四、有机合成的常规方法,（一）、碳骨架的构建,1、增长碳链,（2）羟醛缩合,有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合,注意：-羟基醛加热时，容易失水生成,-不饱和醛：,+,四、有机合成的常规方法,（一）、碳骨架的构建,1、增长碳链,（2）羟醛缩合,有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合,例1:,例2:,例3：,+,+,四、有机合成的常规方法,+,例4：,四、有机合成的常规方法,（一）、碳骨架的构建,1、

2、增长碳链,（3）引入,四、有机合成的常规方法,（一）、碳骨架的构建,2、减短碳链,（1）烷烃裂化,一定条件,一定条件,或,（2）烯烃被KMnO4(H+)氧化,KMnO4(H+),（3）炔烃被KMnO4(H+)氧化,KMnO4(H+),（一）、碳骨架的构建,2、减短碳链,（4）苯的同系物被强氧化剂氧化,KMnO4(H+),（5）脱羧反应,四、有机合成的常规方法,（一）、碳骨架的构建,3、成环,（1）二烯烃成环,（2）形成酯环,四、有机合成的常规方法,浓硫酸,（一）、碳骨架的构建,3、成环,（2）形成酯环,四、有机合成的常规方法,浓硫酸,浓硫酸,（一）、碳骨架的构建,3、成环,（3）形成环醚,四、

3、有机合成的常规方法,浓硫酸,浓硫酸,浓硫酸,（一）、碳骨架的构建,3、成环,四、有机合成的常规方法,4、开环？,（4）形成酸酐,四、有机合成的常规方法,（二）、常见引入官能团的方法,1、引入碳碳双键,（1）卤代烃的消去,（2）醇的消去,（3）炔烃与氢气 1：1 加成,乙醇,乙醇,催化剂,四、有机合成的常规方法,（二）、常见引入官能团的方法,2、引入羟基,（1）卤代烃水解,（2）烯烃与水加成,（3）醛/酮加氢,（4）酯的水解,H2O,催化剂,催化剂,催化剂,稀硫酸,四、有机合成的常规方法,（二）、常见引入官能团的方法,3、引入卤素原子,（3）醇与HX取代,（2）烯烃与HX或X2加成,（1）烃与X

4、2的卤代,催化剂,光,四、有机合成的常规方法,（二）、常见引入官能团的方法,4、引入羰基,（1）伯醇被氧化成醛,（2）仲醇被氧化成酮,Ag/Cu,Ag/Cu,叔醇不能被氧化,四、有机合成的常规方法,（二）、常见引入官能团的方法,4、引入羧基,（1）醇被强氧化剂氧化,KMnO4(H+),（2）醛被氧化剂氧化,催化剂,（3）苯的同系物被强氧化剂氧化,KMnO4(H+),四、有机合成的常规方法,小结：,与高锰酸钾反应规律,（1）烯烃被KMnO4(H+)氧化,KMnO4(H+),KMnO4(H+),KMnO4(H+),四、有机合成的常规方法,（2）炔烃被KMnO4(H+)氧化,KMnO4(H+),KM

5、nO4(H+),（3）苯的同系物被强氧化剂氧化,KMnO4(H+),四、有机合成的常规方法,（4）醇被强氧化剂氧化,KMnO4(H+),（5）醛被氧化剂氧化,KMnO4(H+)/Br2水,五、官能团的消除,1、加成反应消除不饱和键,2、消去或氧化或酯化消去羟基,3、加成（或氧化）消除醛基（羰基）,六、官能团的衍变,1、利用官能团的转化关系进行衍变,六、官能团的衍变,2、通过某种化学途径增加官能团,六、官能团的衍变,3、通过某种途径使官能团的位置改变,【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？,（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，

6、（3）NaOH/H2O,有机物间转化关系 反应条件归纳,（4）H+/H2O （5）Ag(NH3)2+、OH-、 （6）O2、Cu、,（7）H2、Ni、 （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、,六、官能团的衍变,七、常见官能团的检验方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,正向合成分析法示意图,基础原料,中间体1,目标化合物,中间体2,八、有机合成的方法,八、有机合成的方法,以 为原料(其他无机试剂任选)，合成,2、逆合成分析法,逆合成分析法示意图,目标化合物,中间体1,基础原料,中间体2,又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,八、有机合成的方法,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？,以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯？,八、有机合成的方法,3、官能团的保护,八、有机合成的方法,官能团的保护,1、以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：,问：A、B两步能否颠倒？ 设计B、D两步的目的是什么？,不可以,3、官能团的保护,八、有机合成的方法,保护酚羟基,有机合成遵循的原则,1