化学选修五 有机物的不饱和度.ppt

1、1、什么叫不饱和度 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用表示。,一、不饱和度的概念,不饱和度，用表示。 二、不饱和度计算,1 、根据有机物的化学式计算,烃（CnHm）及烃的含氧衍生物（CnHmOz）,C=O与C=C“等效”， O可视而不见；,二、不饱和度的求算：,分子是饱和链状结构：则,分子中有一个三键，则,分子中有苯环（ ），则,在中学阶段4，则一般优先考虑有苯环。,计算公式（有机物CxHy）：,规则：,=0,=1,=2,=4,【归纳】常见有机物的不饱和度 ：,CnH2n-6（n6）,CnH2n+2O,CnH2n+

2、2Ox,CnH2nO,CnH2nO2,单烯烃或环烷烃,烷烃,炔烃、二烯烃或环烯烃,0,1,2,4,0,0,1,1,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,讨论下列物质的不饱和度：,0,1,2,1,4,4,1,含氮衍生物 CnHmNz ：,卤代烃 CnHmXz：,对于卤代烃、硝基化合物： 将卤原子X、-NO2 视为H原子，即卤原子、硝基与氢原子等效。,对于氨基化合物,当一个H原子被一个NH2取代时，有机物分子增加一个H原子，所以，有几个N，增加几个H。,2.非立体平面有机物分子，可以根据结构计算,=双键数+叁键数2+环数,=4+2 =6,=6+12+2 =10,=8+3 =13,3 、立体封

3、闭有机物分子不饱和度的计算,=面数-1,=6-1 =5,=3-1 =2,=5-1 =4,=5,1 、分子的不饱和度（）与分子结构的关系：,三、不饱和度的应用,若=0，说明分子是饱和链状结构 若=1，说明分子中有一个双键或一个环； 若=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推； 若4，说明分子中很可能有苯环。,2、确定有机物分子式,思路： 结构简式计算不饱和度计算H原子数 确定分子式,三、不饱和度的应用,三、不饱和度的应用,练习,2、右图是4-氯醋酸睾丸素的结构简式，试确定其分式 。,C20H27O3Cl,1、上图是是一种驱蛔虫药 山道年的结构简式，试确定其分子式

4、 。,C14H18O2,3、某有机物分子结构如图所示，回答该有机物的分子式为 。,C17H12O6,4、（2008海南20）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是：（ ） AC5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4,D,5、（2009浙江11）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（ ） A分子式为C13H20O B. 该化合物可发生聚合反应 C1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2 D与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液

5、检验,C,3、推测有机物分子结构,分子式计算不饱和度预测官能团及数量 确定结构推测性质,思路：,4、某链烃的分子式为C200H202，则分子中含有的碳碳叁键最多 为 个。,50,例4：有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（ ）,C,例5：（2008四川卷29）（3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_。,同系物结构相似，不饱和度相同； 同分异构体分子式相同，不饱和度相同。,4、 同分异构体、同系物的判断,根据这条规律，可快速判断，不必花

6、大力气数H原子个数，写分子式。,例8：A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示： 请回答下列问题： （1）这五种化合物中，互为同分异构体的是 。,BC,例9：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是 A和 B.和 C.和 D.和,C,合成相对分子质量在2000050000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为C1134H1146

7、和C1398H1278，其分子中含有三种结构单元 （IIII）： （I） （II）CC （III）C(CH3)3 则：（1）上述三种结构单元的不饱和度分别为 、 、 ； B的不饱和度为 。 （2）A分子中含有上述结构单元（I）、（II）、（III）的个数分别为多少？ （2）设A分子中含有（I）、（II）、（III）结构单元的个数分别为x、y、z，则由“碳守恒”、“H守恒”、“不饱和度”列出方程组： 则有：,4,2,0,760,合成相对分子质量在2000050000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三种结构单元 （IIII）： （I） （II）CC （III）C(CH3)3 （2）A分子中含有上述结构单元（I）、（II）、（III）的个数分别为多少？,（2）设A分子中含有