含氮杂环化合物和生物碱.ppt

1、中等职业教育化学多媒体课件,中等职业教育课程改革国家级规划新教材,化学（医药卫生类）,第10章 含氮杂环化合物和生物碱,第一节 含氮杂环化合物,杂环化合物,染料,塑料,药物,联想质疑,你还能想到杂环化合物的哪些用途？,在有机化学中，非碳原子统称为杂原子，N、S、O是最常见的杂原子。环上含有杂原子的有机化合物统称为杂环化合物。,一、杂环化合物定义,说明:杂环化合物广泛存在于自然界中，多数具有生理活性；结构比较复杂，种类繁多，数量庞大。,A与B、C与D有何区别？,A.,B.,C.,D.,交流研讨,二、杂环化合物分类,杂环化合物,单杂环,稠杂环,五元杂环,六元杂环,概括总结,三、杂环化合物的命名,杂

2、环化合物母核的命名是根据杂环化合物母核的英文名称音译，应用同音汉字加“口”字旁作为杂环的标志。,说明：这种名称不能反映结构特点，但命名比较简单，目前一般都习惯于译音的名称。,呋喃furan,噻唑thiazole,吲哚indole,喹啉quinoline,四、吡咯和吡啶的结构,1.吡咯 吡咯是五元杂环化合物,具有芳香性。 2.吡啶 吡啶是六元杂环化合物,与苯相似,也具有芳香性。,吡咯,Sp2杂化轨道 (内有未共用电子对),吡啶,五、吡咯和吡啶的性质,1.溶解性 (1)吡咯的水溶性 吡咯在水中有一定的溶解度(1:17),但不大。 (2)吡啶的水溶性 吡啶能与水混溶。 2.酸碱性 (1)吡咯具有弱碱

3、性和弱酸性 吡咯的碱性很弱(pKb=13.6),不能与酸形成稳定的盐。同时，吡咯显微弱的酸性(pKa=17.5),酸性比甲醇强而比苯酚弱。,(2)吡啶的碱性比苯胺强 吡啶具有弱碱性(pKb=8.8),能与强酸生成稳定的盐。 3.稳定性 吡咯性质不稳定 吡咯在酸或氧化剂条件下都很容易发生聚合反应。,盐酸吡啶,六、常见杂环化合物,呋喃,糠醛,颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 沸点： 溶解性： 挥发性： 松木反应：,无色,有类似氯仿的气味,液体,31.4,难溶于水，易溶于有机溶剂,易挥发,它的蒸气遇盐酸浸湿过的松木片呈现绿色。 (鉴定呋喃的存在),知识链接,除草剂,吡啶,吡啶：无色有恶臭味的液体，有

4、毒，触及人体易灼伤皮肤。吡啶的沸点为115.5,能与水、乙醇、乙醚等混溶，还能溶解大部分有机物及许多无机盐类，是一种良好的溶剂。吡啶遇酸、碱和对氧化剂稳定。,4-氯-2-吡啶甲酸,药物,知识链接,四氢吡咯,食用香精,杀虫剂,药物,吡咯,无色液体，类似苯胺的气味,易溶于有机溶剂,易被氧化，颜色变深；遇盐酸浸湿的松木片呈红色，此反应可检验吡咯,知识链接,下列物质中：（A） （B） （C） （D）,不属于杂环化合物的是（） 属于单杂环化合物的是（ ） 属于稠杂环化合物的是（）,D,A C,B,迁移应用,中等职业教育化学多媒体课件,中等职业教育课程改革国家级规划新教材,化学（医药卫生类）,第10章 含

5、氮杂环化合物和生物碱,第二节 生物碱,喝茶和喝咖啡能提神，知道为什么吗？ 抽烟有害健康，这是人皆尽知的常识，知道是什么物质的作用吗？ 此类例子还能举出一些吗？,联想质疑,？,联想质疑,土豆芽,土豆是世界上公认的营养丰富的食物。土豆的蛋白质中含有18种人体所需的氨基酸，其蛋白质中含有大量的粘体蛋白质，能预防心血管类疾病；土豆中维生素B1的含量，也居常食蔬菜之冠。,图片来源： ,然而，食入发芽、腐烂的土豆，可导致人体中毒，这是怎么回事呢？土豆发芽会产生一种叫龙葵素（又称茄碱）的生物碱。质量好的土豆每100克中只含龙葵素10毫克，而变青、发芽、腐烂的土豆中龙葵素可增加50倍或更多。龙葵素吸收进入血液

6、后有溶血作用，还可麻痹运动、呼吸中枢，刺激胃粘膜，最终可因呼吸中枢麻痹而死亡。此外，龙葵素的结构与人类的巢体激素如雄激素、雌激素、孕激素等性激素相类似。孕妇若长期大量食用含生物碱较高的土豆，蓄积体内会产生致畸效应。,知识链接,一、生物碱的定义,麻黄碱,烟碱,吗啡碱,咖啡碱,肾上腺素,生物碱,存在于生物体内具有生理活性的含氮碱性有机化合物,说明：生物碱大多数结构复杂，以含氮杂环的形式存在，少数是胺类化合物。,罂粟,物理性质,生物碱,化学性质,色、味、态：绝大多数是无色或白色的结晶性固体，只有少数是液体或有颜色。一般有苦味。,溶解性：多数难溶或不溶于水，能溶于有机溶剂,沉淀反应：能与生物沉淀试剂反

7、应，生成简单盐或复盐的有色沉淀。,显色反应：能和一些试剂反应出现不同的颜色。,碱性：分子含有氮原子，能与质子结合成盐，所以呈碱性。,说明：沉淀反应可以初步断定生物碱的存在，也可以用于生物碱的分离和精制。显色反应用于生物碱的鉴别。,概括总结,二、生物碱的性质,三、常见的生物碱,烟叶,烟碱,无色到微黄色油状液体，露置空气中渐变棕色，味辛辣，易溶于水、乙醇及氯仿等，毒性很强。,（尼古丁）,说明：少量烟碱有兴奋中枢神经、增高血压的作用，量大时能抑制中枢神经系统使心脏麻痹甚至死亡。,知识链接,麻黄碱类药物398种,脱氧麻黄碱盐酸盐,麻黄草,麻黄碱,药物,毒品,无色晶体，味苦，熔点34 ，溶于有机溶剂，它

8、的草酸盐难溶于冷水。具有平喘、止咳、发汗等作用。,知识链接,吗啡碱,将未成熟的罂粟果的乳汁晾干后即得鸦片。吗啡是鸦片中含量最多的一种生物碱。,罂粟,毒品,白色结晶，味苦，微溶于水、醇、醚，溶于氯仿。,一种镇痛剂，长期使用易成瘾，医药上常用盐酸吗啡。,知识链接,长春花中含55种生物碱，其中长春碱和长春新碱是目前国际上应用最多的抗癌植物药源，治疗白血病肝癌肾癌及高血压。,石蒜含有石蒜生物碱，全株有毒，如果误食引起呕吐、腹泻，严重者还会发生语言障碍、口鼻出血。,夹竹桃含有利血平、萝芙木甲素等生物碱,益母草含益母草碱约0.5%,知识链接,生物碱是一类从动植物体内得到的具有强烈生理作用的含氮有机物。 生物碱通常为味苦的无色或白色固体，有极少数为液体。 生物碱多数难溶于水，能溶于有机溶。 一般具有弱碱性，可以与酸结合生成盐； 能与一些试剂发生沉淀反应和显色反应，可用于生物碱的鉴别和分离。