烃复习09.2.ppt

1、烃,复 习,1、有机物与无机物的定义,有机物：含碳元素的化合物。碳的氧化物（CO、CO2）、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、碳化物（SiC、CaC2）、氰化物（KCN）、硫氰化物（KSCN）、氧氰化物（NH4CNO）等与无机物结构和性质相似，归为无机物。CS2、CCl4是有机物。,无机物：一般指组成里不含碳元素的物质。上述含碳元素的化合物是无机物。有机物的种类和数目远远多于无机物。,有机物,有机物和无机物没有绝对的界限，它们可以相互转化。最早合成的有机物尿素（化学家-乌勒）： NH4CNO =（NH2)2CO（二者是同分异构体）,一、有机化学基本概念,2、有机物的特点(有机物和无机物的比较),(1)多

2、数难溶于水,易溶于有机溶剂。(原因:相似相溶) 系统记忆有机物的溶解性：烷、烯、炔、苯和苯的同系物、氯代烃都不溶于水。一元醇随分子中碳原子数的增多溶解性减小；醛、酮、羧酸随分子中碳原子数的增多溶解性减小；低级酯微溶于水，高级脂肪酸甘油酯（高级酯）都不溶于水。 有机物的溶解性与有机物分子中亲水基团(-OH、-CHO、 -COOH)的数目、烃基的大小、分子的大小都有关。 CH3OH与C2H5OH和水以任意比互溶,而C12H25OH不溶于水。 葡萄糖、蔗糖、麦芽糖溶于水,而淀粉、纤维素不溶于水。,（2）多数受热易分解、易燃烧。(不稳定) 比较CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3 、CCl4的

3、可然性,能得到什么规律？,（3）多数熔、沸点低。(分子晶体),（4）多数不能导电(非电解质)。,（5）有机物参加的反应一般比较复杂，且速率慢、副反应多。,（6）有机物种类和数目繁多、发展速度快。(结构特点),3、有机物的结构特点,C四价、H一价、O二价分子中C原子间可以形成单键、双键、三键 分子中C原子间可以通过单键、双键、三键形成链状、环状。,4、正确书写有机反应方程式 有机反应慢，副反应多，为了得到主产物，往往需要控制反应条件：如加热、加压、催化剂，必须注明条件 有机反应慢,副反应多,书写化学方程式一般用表示 有机物一般用结构简式表示，有时按题目要求写结构式，蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素等写

4、分子式。 要配平方程式，不能漏写生成物中的小分子如：H2O、HCl、NH3等。,5、表示有机物组成和结构的方法,最简式（实验式）-表示有机物组成原子的最简整数比,分子式-表示有机物分子组成的式子（是最简式的整数倍）,电子式-用元素符号和原子最外层电子表示分子结构的式子,结构简式-省去结构式中的单键，双键、三键、官能团不能省去,键线式省去结构简式中的碳原子和氢原子，以线示键表示有机物结构的式子。CH2=CHCH=CH2键线式结构：= - =,比例模型、球棍模型、立体结构示意图和结构式的区别。 结构式只表示分子内原子间的连接顺序和方式，不表示分子的空间构型，而比例模型、球棍模型、立体结构示意图既表

5、示结构式的含义，又表示分子的空间构型。,练习：设计实验确定乙醇的实验式、分子式、结构式,1.称量4.6g乙醇在足量氧气中燃烧，使燃烧后的气体先通过_,根据增重质量确定氢元素的质量;再通过_,根据增重质量确定碳元素的质量;根据碳、氢元素的质量和乙醇的质量（4.6g)确定氧元素的质量，由此可以计算出乙醇的最简式为：C2H6O。,碱石灰,浓硫酸,2.设计实验测定乙醇的分子量，确定乙醇的分子式。,3.根据乙醇的分子式和有机物中C、H、O元素化合价,猜想乙醇可能的结构_。,3.根据猜想的乙醇可能的结构式，依据乙醇的性质设计实验确定乙醇的分子结构。,CH3CH2OH,CH3OCH3,例1.写出醋酸的最简式

6、_;分子式_; 电子式 _;结构式_; 结构简式_;球棍模型_。 写出满足最简式CH2O中学化学常的有机物的结构简式: _ _ _ _。,CH2O,C2H4O2,CH3COOH,HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH、 HO-CH2-CO-CH2OH 、 HOCH2COOCH3、HOCH2OOCCH3 、H2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO、 CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH。,例2.下列结构图中，代表原子序数从1到10的元素的原子实(原子实是原子除去最外层电子后剩余的部分),小黑点代表未用于形

7、成共价键的最外层电子，短线代表价键，（示例:F2 ）,根据各图表示的结构特点，写出该分子的化学式： A_；B_；C_；D_。,NH3,HCN,CO(NH2)2,BF3,6.同系物,结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。,概念辨析同 同系物结构相似属同一类（官能团相同） C6H5-CH2OH和C6H5-OH、环丙烷和丁烯不是同系物。 同系物碳链可以不同。 丙烷和异丁烷是同系物。 同系物化学式不同。 正丁烷和异丁烷不是同系物。 同系物通式一定相同,通式相同的不一定是同系物 淀粉和纤维素通式相同不是同系物；（异类异构通式相同） 符合CnH2n+2通式的有机物（n不相同

8、）一定是同系物。 同系物化学性质相似（由官能团决定学一知十，触类旁通） 同系物的物理性质一般随分子中碳原子数增多有规律的变化 同系物的相对分子质量相差14的整数倍。 同系物随碳原子个数增加H%有规律的变化比较烷烃、烯烃、炔烃 同系物的组成元素相同，分子中O、N、S、P等原子数相同。 CH3Cl与CH3CH2Cl ;CH3CH2CH3与CH3CH(CH3 )CH3是同系物。 CH3OH 、CH2OHCH2OH、CH2OHCHOHCH2OH不是同系物。 CH3Cl、CH2ClCH2Cl、 CH2ClCHClCH2Cl不是同系物。,同系物的性质：,1、同系物的化学性质相似,物理性质递变。 学习有机化

9、学的方法-学好各类代表物的组成、结构（特别是官能团的性质）、性质，大胆类比学习同系物的相似性，巧妙记忆差异性。达到学一知十，触类旁通。,2、同系物随分子中碳原子个数增加熔沸点逐渐升高 系统记忆烷烃、烯烃、炔烃分子中碳原子数与物质状态的关系： 碳原子数1 4的气态；大于4的液态。,同系物的性质：,3、随碳原子个数增加H%有规律的变化 烷烃随碳原子数的增加H%减少，燃烧等质量的烷烃耗氧量减少,生成水减少,生成CO2增多。烷烃C%最大值=85.7%。 烯烃随碳原子数的增加H%不变，燃烧等质量烯烃耗氧量相等,生成水相等,生成CO2相等。烯烃C%=85.7%。 炔烃随碳原子数的增加H%增大，燃烧等质量的

10、炔烃耗氧量增大,生成水增多,生成CO2减少。炔烃中H的百分含量最大H%=14.3%。,7、同分异构体,化合物分子式相同, 结构不同的现象叫同分异构现象。分子式相同,结构不同的化合物互称同分异构体。,同分异构体概念辨析： 分子式相同，结构不同，属于不同的物质，同分异构体之间转化是化学变化。 CH2=CH-OHCH3CHO。 分子式相同,结构不同可以相似(官能团相同),结构相似所以化学性质不同但相似(1-丙醇和2-丙醇)； 同分异构体分子式相同,分子量相同,各元素的百分含量相同。分子量相同的化合物不一定是同分异构体。 如：CH2OHCHOHCH2OH（C3H8O3=92）和 C6H5-CH3（C7

11、H8=92）分子量相同，H%相同。 C2H5-O-O-C2H5和C2H5-S-C2H5分子量相同，C%相同， H%相同 同分异构体具有相同的最简式。具有相同的最简式的有机物不一定是同分异构体。如乙烯和丙烯，丙烯和环己烷。 无机物中也存在同分异构体：CO(NH2)2和NH4CNO等.,同分异构体的书写：,例：写出C5H12的同分异构体。,步骤:写出碳原子依次相连（最长碳链）的分子结构简式。,逐一缩短碳链（支链数依次增加）支链位置由里向外变化。,书写规则：主链由长到短，支链由整到散， 位置由中到边, 重复去掉不算。,CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,同分异构体的类型,碳链异构 主链由长到短，

12、支链由整到散， 位置由心到边, 重复去掉不算。,位置异构 由碳碳双键、三键、-OH、-X等官 能团在碳链上的位置不同造成的异构,异类异构 分子式相同，分子中官能团不同,烯烃和环烷烃（C5H10）,炔烃和二烯烃、环烯烃（C4H6）,醛、酮、环氧烷、烯醇、环醇（例C5H10O）,羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮、烯二醇（C3H6O2）,醇、醚（C3H8O）,CH3CH2NO2和H2N-CH2COOH,酚和芳醇（C7H8O）,例1.写出分子式C7H8O含有苯环的同分异构体的结构简式。 C7H8O的不饱和度为4,苯环的不饱和度为4,C7H8O的分子中只有苯环,没有其他不饱和键。 若为酚类同分异构有三种:

13、酚和醇存在同分异构 醇和醚存在同分异构,例2.写出符合分子式C5H12O的同分异构体由分子式判断是饱和一元醇或醚: 碳链异构:,2,醚类的异构体:,每种碳链上的-OH位置异构:,符合分子式C5H12O的同分异构体共有14种。,例3.分子中碳原子数小于10的烷烃中,一氯取代物只有一种的烷烃的结构简式:,一元取代物同分异构体的数目； 碳链上有几种不同的氢原子，一元取代物就有几种。,例4.写出C5H10Cl2的同分异构体,3,主链不一定是最长碳链！含有官能团的最长碳链作主链。 相同的二元取代物的同分异构体，按每种碳链上两个相同取代基相邻、相间、相对依次写出。 学会思维有序，学会行为有序，学会表述有序

14、！逻辑思维。,例5.用-C4H9取代C6H5-C3H7苯环上的一个氢原子，所得同分异构体有 种。,解析：-C4H9有四种，-C3H7有两种，在苯环上的位置异构有邻、间、对三种，所以共有423=24种。,24,例7.判断下列有机物一氯取代物的同分异构体_种,一种,2种,3种,3种,4种,8种,3种,同位素、同素异形体、同系物、同分异构体 四概念的比较,质子数相等、中子数不等的原子,原子,氕、氘、氚,同一元素 形成的不同单质,单质,O2与O3,结构相似，组成上差一个或n个CH2的化合物,化合物,C2H6与C4H10,分子式相同、结构不同的化合物,化合物,CH3(CH2)3CH3与C(CH3)4,1

15、.命名步骤： (1)选主链-选支链较多的最长碳链的主链; (2)编位次-从离支链较近（较小）的一端开始编号; 尽可能使所有取代基的位置和最小。 (3)写名称-先简后繁,相同基合并。 2.名称组成: 取代基位置（阿拉伯数字） 相同取代基的数目（汉数字）取代基名称母体名称 3.数字意义： 阿拉伯数字-取代基位置;汉字数字-相同取代基的个数,8、烷烃的命名,短线,（CH3)2CHCH2CH(CH 3)C(CH3)2CH2CH3名称是: .,1 2 3 4 5 6 7,2,4,5,5四甲基庚烷,选主链：烷烃选支链较多的最长碳链作主链; 其余选含有重要官能团的最长碳链作主链。 编号 ：从离官能团最近的一

16、端开始编号 命名：根据主链上含有的官能团和碳原子数命名，相同的取代基合并列出,不同的取代基由简到繁列出。一个名称只能写出一个结构式时，易简勿繁。,9.有机系统命名法,例1：命名:CH2=CHCH（CH3)2 。 CH3CH=C(CH3)2 _。 CH3CH2(CH3)C=CH2 _。 CH3CHOHCH2CH(CH3)2_。,3-甲基-1-丁烯,2-甲基-2-丁烯,2-甲基-1-丁烯,4-甲基-2-戊醇,氨基乙酸(甘氨酸),-氨基丙酸(丙氨酸),-氨基-苯基丙酸(苯丙氨酸),-氨基戊二酸(谷氨酸),COOCH3,聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃中的一种),聚苯乙烯,聚合物命名是在单体名称前冠以“聚”

17、字。,例2.根据你已有的有机化合物命名的知识， 的名称_,其一氯代物有。,四苯甲烷,3,烃,（脂肪烃）,芳香烃,饱和链烃烷烃,不饱和链烃,CnH2n+2（n1),烯烃,炔烃,CnH2n （n2),CnH2n-2（n2),苯、苯的同系物,CnH2n-6（n6),9、烃的分类,链烃,环烃,环烷烃,CnH2n（n3),对比记忆各类烃的通式,9.有机物分类的概念,烃,链烃,环烃,芳香烃,饱和链烃,烷烃,Cn H2n+2,（脂肪烃）,含碳碳双键不饱和链烃,烯烃,CnH2n,含碳碳三键不饱和链烃,炔烃,CnH2n-2,含两个碳碳双键的不饱和链烃,二烯烃,CnH2n-2,苯,苯的同系物,CnH2n-6,烃的

18、衍生物,环烷烃,CnH2n,烃的衍生物在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的有机物。,根据官能团或根据含有元素分类,C-C、链 烃,C=C、 链 烃,CC、 链 烃,CH4,CH2=CH2,C6H6,正四面体(10928),平面结构 (120),直线型(180),平面正六边形(120),取代,加成、加聚、氧化,加成、加聚、氧化,取代、加成,不褪色,褪色,褪色,不褪色,褪色,褪色,不褪色(苯的同系物褪色),萃取褪色,10、各种烃的结构、性质对比,11.烃基 烃基的概念：烃分子去掉一个或几个H剩余的部分。 常见烃基和烃基的电子式和结构简式： 甲基乙基、 羟基、 醛基、羧基

19、、 烃基是含有未成对电子的原子或原子团，不能稳定存在。 官能团都是基（-COOH、-OH),基不一定是官能团(-CH3)。 自由基和离子的结构不同（电子式不同）。 OH-和-OH；-NO2和NO2-； 烃基的同分异构体数的判断-CH3、-CH2CH3一种； -C3H72种；-C4H94种；-C5H118种。 例：已知-C4H9有四种，不必试写，戊醛有种。,-CH2CH3,-OH,-CHO,-COOH,4,二、各类烃的代表物的组成、结构和性质,1.甲烷、烷烃 甲烷的组成和结构甲烷的分子式_,结构式 _,电子式_ 甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构,任意两个CH之间的夹角都是。 思考：用什么方法证

20、明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构？（甲烷的二氯取代物只有一种）,CH4,已知的分子式是CH4,又知CH4是非极性分子,那么CH4分子应有对称结构,推测CH4的对称结构有下列两种可能:,已知的分子式是CH4,又知CH4是非极性分子,那么CH4分子应有对称结构,推测CH4的对称结构有下列两种可能:,平面正方形,正四面体,下列实验测定结果可以证明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构的是 （ ） A.甲烷的一氯代物只有一种 B.甲烷的二氯代物只有一种 C.甲烷的三氯代物只有一种 D.甲烷的四氯代物只有一种,B,甲烷的物理性质 甲烷的俗名：天然气、沼气、坑气、瓦斯气。 甲烷的化学性质 a.性质

21、稳定；b.氧化反应；C.取代反应；d.高温分解 取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团代替的反应。 （盲点：有机取代反应概念是以甲烷与Cl2的取代反应为例而建立，取代反应不能片面理解为有机物分子中的氢原子被其它原子或原子团代替。取代反应所包括的范畴较宽。 回顾中学化学中的有机取代反应可以加深理解取代反应概念！ 苯的硝化 苯的磺化 苯的氯代 氯代烃水解 酯化酯类水解都属于取代反应。,2、烷烃,分子结构特点：CC单键、链状、饱和。,(1)取代反应,R-CH3+X2 R-CH2X+HX （有机物与Cl2发生取代反应，每导入一个Cl原子反应一个Cl2）,性质稳定，一般不和强酸、强碱、强

22、氧化剂反应。,思考：盛等物质的量的CH4与Cl2的混合气体的试管，倒立在盛水的水槽中，用光照射，现象是_ _ _。,混合气 体黄绿色变浅(消失),试管壁上有油状液体,试管内液面上升,1mol 与Br2反应，反应的Br2mol。,5,生成的产物中,气体有_,液体有_,可用作灭火剂_，_可用作有机溶剂;_有麻醉作用,长期放置不当易变质生成COCl2,检验方法 _。,HCl、CH3Cl,CH2Cl2 、CHCl3 、CCl4,CHCl3 、CCl4,CCl4,CHCl3,氯仿变质的原理: 2CHCl3+O22COCl2+2HCl,取试样加AgNO3溶液，若有白色沉淀，氯仿变质,CH4、CH3Cl、C

23、H2Cl2 、CHCl3 、CCl4的可燃性 _(填写减弱、增强),减弱,C2H6和Cl2的光照产物有_种,有机产物有_种,10,C2H5Cl -1种； C2H4Cl2 -2种； C2H3Cl3 -2种； C2HCl4 -2种； C2HCl5 -1种 C2Cl6 -1种。,9,(2)裂化和裂解(在高温和缺氧条件下),C8H18 C4H10+C4H8,C4H10 C2H6+C2H4,(3)氧化反应(可燃烧), 对比记忆烷烃、烯烃、炔烃的燃烧通式； 1mol烃耗氧:烷烃(3n+1)/2；烯烃3n/2；炔烃(3n-1)/2 生成CO2和H2O的分子数关系:烷烃:n(H2O)-n(CO2)=1 烯烃:

24、n(H2O)= n(CO2);炔烃:n(H2O)-n(CO2)= -1 烷烃随碳原子数的增加H%减少，燃烧等质量的烷烃耗氧量减少,生成水减少,生成CO2增多。烷烃C%最大值=85.7%。,2烯烃,分子结构特点：分于中含有 键、链烃。 （双键、链状、不饱和）,性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。,(1)氧化反应,燃烧氧化,(2)加成反应,CH2 CH2+H2 CH3-CH3 CH2 CH2+Cl2CH2Cl-CH2Cl CH2 CH2+H-OH CH3-CH2OH CH2 CH2+HCl CH3-CH2Cl,思考:CH2=CHCH3与H-OH、H-Cl、H-NH2的加成产物有几种？,(3)

25、加聚反应,3、炔烃,分子结构特点：分子内含有CC键、链烃。,性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。,(1)氧化反应,燃烧氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,氢氧焰和炔氧焰的温度可达30000C,用于切割或焊接金属,(2)加成反应,烷烃、烯烃、炔烃燃烧通式的比较：, 对比记忆烷烃、烯烃、炔烃的燃烧通式； 1mol烃耗氧：烷烃（3n+1）/2；烯烃3n/2；炔烃（3n-1）/2 生成CO2和H2O的分子数关系：烷烃：n（H2O）-n（CO2）=1 烯烃:n(H2O)=n（CO2）;炔烃: n(H2O)-n（CO2）=-1,烷烃,烯烃,炔烃,随碳原子个数增加H%规律的变化 烷烃随碳原子数的增加H%减少

26、，燃烧等质量的烷烃耗氧量减少,生成水减少,生成CO2增多。烷烃C%最大值=85.7%。 烯烃随碳原子数的增加H%不变，燃烧等质量烯烷烃耗氧量相等,生成水相等,生成CO2相等。烯烃C%=85.7%。 炔烃随碳原子数的增加H%增大，燃烧等质量的炔烃耗氧量增大,生成水增多,生成CO2减少。炔烃中H%=14.3%。,4、芳香烃(以苯及其同系物为例) （讲苯的结构！：举出5点苯的凯库勒结构式的不科学性？）,分子结构特点：芳香烃分子结构中含有苯环。,可发生加成反应，也可发生取代反应。,(1)取代反应（实验操作、分离方法、产物的性质）,550C-600C,2，4，6-三硝基甲苯、TNT。,(2)加成反应,(

27、3)氧化反应,苯较稳定，不易被酸性KMnO4溶液氧化；苯的同系物可被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。 配平:5C6H5-CH3+6MnO4- + 18H+5C6H5COOH+Mn2+14H2O,苯与烷烃、烯烃、炔烃性质的比较，难加成、难取代、难氧化，叫苯的芳香性； 苯的同系物与苯性质的比较：苯的同系物具有苯的性质，比苯易取代、易加成、易氧化； C6H5-CH3与Cl2的反应条件产物,苯非笨！酯非脂！pH=PH！mol=moL！,回顾课本，总结了解苯环上的定位规律；,反应方程式,浓硫酸作用：,催化剂和脱水剂,化学药品:,无水乙醇浓硫酸13,常见有机物的制取,1、乙烯,仪器装置：

28、,反应现象:溶液颜色变黑，导管口有无色气泡产生。 使用温度计的实验和温度计水银球的位置： 实验室制乙烯；实验室制硝基苯；实验室制苯磺酸； 乙酸乙酯的水解；测定硝酸钾的溶解度；石油的分馏,药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度要快速升致170，但不能太高；气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液除去；常用排水法收集。,注意点及净化,检验SO2的存在并验证乙烯的还原性。,2、乙炔,化学药品:,反应方程式：,电石、水（或饱和食盐水）,仪器装置：,工业上：CaCO3=CaO+CO2 CaO+3C=（高温）CaC2+CO ,（1）反应装置不能

29、用启普发生器，应用圆底(平底)烧瓶或广口瓶和分液漏斗。 原因是：a.碳化钙与水反应较剧烈，难以控制反应速率；b.反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。 （2）实验中常用饱和食盐水代替水， 目的是：控制反应速率，得到平稳的乙炔气流。,净化,气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；常用排水法收集。,注意点,练习：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物： AZnC2水解生成 （ ） BAl4C3水解生成 （ ） CMg2C3水解生成（ ） D. Li2C2水解生成 （ ）,C2H2 CH4 C3H4 C2H2,3、溴苯,化学药品,仪器装置,反应方程式,苯、液溴、还原铁粉,对苯与溴的反应实验，注意下列几点：,A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。,B、溴应是纯溴，而不是