高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型第1课时有机化学反应的主要类型同步备课课件鲁科版选修5.ppt

1、第1课时有机化学反应的主要类型,第2章 第1节 有机化学反应类型,1.能根据有机化合物的组成结构特点，认识加成、取代和消去反应。 2.能从增(减)氧、减(增)氢的角度认识氧化、还原反应。 3.能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机反应类型。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目索引,一、有机反应中三大基本反应类型 1.加成反应 (1)定义：有机化合物分子中的 的原子与其他 结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。 (2)能发生加成反应的不饱和键： 、 、苯环、或醛、酮中的 。 (3)发生加成反应的试剂： 、 、 、 、 等。,基础知识导学,不饱和键两端,原子或原子团

2、,碳碳双键,答案,碳碳叁键,碳氧双键,氢气,卤素单质,氢卤酸,氢氰酸(HCN),水,(4)完成下列反应方程式： CH3CH=CH2H2 ； CH3CH=CH2Br2 。 2.取代反应 (1)定义：有机化合物分子中的某些 被其他原子或原子团代替的反应。 (2)烷烃、芳香烃发生取代反应时主要是这些烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所代替。例如烷烃在光照条件下与 发生取代反应；苯环上的氢原子可以被 、 等取代。,CH3CH2CH3,CH3CHBrCH2Br,原子或原子团,答案,氯气,硝基,磺酸基,(3)完成下列反应方程式： ,答案,HOSO3H(浓),H2O,；,；,HBr,。,CH3ClHCl,3

3、.消去反应 (1)定义：在一定条件下，有机化合物 ，叫做消去反应。 (2)常见的消去反应： 乙醇的消去反应： ； 溴乙烷的消去反应： 。,脱去小分子物质(如H2O、HBr等),生成分子中有双键或叁键的化合物的反应,答案,相关视频,议一议,1.不饱和键的类型不同，发生加成反应的试剂不同。 能与分子中含碳碳双键的有机化合物发生加成反应的试剂有哪些？ 能与分子中含碳碳叁键的有机化合物发生加成反应的试剂有哪些？ 能与分子中含碳氧双键的有机化合物发生加成反应的试剂有哪些？,答案能与碳碳双键发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸、氢气、水等。 能与碳碳叁键发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸、氢氰酸。 能与

4、碳氧双键发生加成反应的试剂有H2、氢氰酸。,答案,2.消去反应的实质和规律各是什么？,答案,答案(1)实质：官能团(X或OH)与连接该官能团的碳原子的相邻碳上的氢原子(即-H)结合成小分子(HX或H2O)而脱去，这两个碳原子再相互结合成一个共价键，从而形成碳碳双键或叁键。 (2)规律：分子中至少有两个相邻碳原子。如甲烷的卤代物(CH3X，CH2X2，CHX3，CX4)、甲醇等均不能发生消去反应。 必须含有H，否则也不能发生消去反应。如：,答案,(R1R6等代表烃基)都不能发生,消去反应；同样，将上述结构中的氯原子换成羟基就是醇类，得到的醇也不能发生消去反应。,消去反应的产物可能不止一种，通常消

5、去反应的原则是：“让少的更少”，即让含氢原子少的碳原子上的氢原子更少。也就是说符合这一原则的消去产物所占的比例较大。例如，CH3CH(OH)CH2CH3的消去产物有两种，分别是CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3，通常情况下，后者的产量较多。当然，如果改变反应条件，也可使前者的产量较多。,3.完成下列反应的化学方程式 (1)CH3CH=CH2HCl _。 (2)CH2=CH2H2O _， (反应的用途： _)。,答案,CH3CH2CH2Cl或,CH3CH2OH,工业制乙醇,(3)CHCHHCN _，(反应的用途：_ _)。 (4) HCN_(产物名称为-羟基丙腈)。,CH2=CHC

6、N,工业制人造,羊毛的原料,答案,(5)CH3CH2CH2BrNaOH _。 (6)CH3CH2OHHBr _。 (7)CH3CH=CH2Cl2 _。 (8)CH3CH2ClNH3 _。 (9)CH3CH2BrNaCN _。,CH3CH2CH2OHNaBr,CH3CH2BrH2O,CH2ClCH=CH2HCl,答案,CH3CH2NH2HCl,CH3CH2CNNaBr,二、有机反应的氧化反应与还原反应 1.氧化反应 (1)定义：有机化学中，通常将有机化合物分子中 或 的反应称为氧化反应。 (2)氧化剂：O2、酸性KMnO4溶液、O3、 和 等。 (3)常见氧化反应： 2CH3CH2OHO2 ；

7、2CH3CHOO2。,增加氧原子,减少氢,原子,答案,银氨溶液,新制氢氧化铜悬,浊液,2CH3CHO2H2O,2CH3COOH,2.还原反应 (1)定义：有机化学中，将有机化合物分子中 或的反应称为还原反应。 (2)还原剂：H2、 、 等。 (3)常见还原反应：CH3CHOH2。,增加氢原子,减少氧,原子,答案,LiAlH4,NaBH4,CH3CH2OH,议一议,1.有机化学中的氧化还原反应与无机化学中的氧化还原反应概念是否矛盾？,答案无机化学与有机化学中的氧化还原反应是一致的，不矛盾，有机化学中的氧化反应往往是指有机物中碳元素化合价升高(有时也可能是其他元素)。,答案,2.如何理解有机化学中

8、的氧化反应和还原反应？,答案对于有机化合物来讲，若被氧化，则该反应就称为氧化反应，如乙烯使KMnO4(H，aq)退色，就是因为乙烯发生了氧化反应；若被还原，则该反应就称为还原反应，如CH3CHOH2CH3CH2OH，称为CH3CHO的还原反应。,答案,3.氧化反应、还原反应的主要类型有哪些？,答案,返回,答案(1)氧化反应的主要类型： 烃或烃的含氧衍生物在空气或氧气中燃烧。 烃或烃的含氧衍生物在催化剂存在时被氧气氧化。 有机物被某些非O2的氧化剂氧化。如：,答案,含 CC、CHO及部分含OH的物质能被酸性KMnO4 溶液氧化，包括：烯、炔、二烯、不饱和油脂、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等

9、。,(2)还原反应的主要类型：含 CC、CHO、羰基、 苯环的物质与H2的加成反应，包括：烯、二烯、炔、芳香族化合物、不饱和油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。例如：,返回,重点难点探究,一、官能团与有机反应类型的突破 1.加成反应 (1)反应实质与特点： 实质：有机物分子中的双键或叁键断开一个或二个，加上其他原子或原子团。 特点：只加不减。,(2)官能团(原子团)与对应的试剂：,注意：氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。 2.取代反应 (1)反应实质与特点： 实质：有机化合物分子中的某些极性单键打开，其中的一部分原子或原子

10、团被其他原子或原子团代替。 特点：有加有减，取而代之。,(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置：,注意：饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。 3.消去反应 (1)反应特点： 分子内脱去小分子； 产物中含不饱和键。 (2)能发生消去反应的官能团：OH(醇)、X(卤代烃)等。 (3)典型反应： 醇与卤代烃的消去反应。醇的消去反应与卤代烃的消去反应对比,(4) 反应条件：有-H的卤代烃或醇可发生消去反应 有两个-C，且两个碳原子上均有氢原子的卤代烃或醇，发生消去反应可能生成不同的产物，例如：,CH2=CHCH2CH3NaCl,H2O或,CH3CH=CHCH3,Na

11、ClH2O。,没有-C或-C上无氢原子的卤代烃或醇不能发生消去反应，如CH3Cl、 CH3OH、,等。,注意、的含义：在含有官能团的有机物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为-C，其上的氢原子称为-H；与-C相连的碳原子称为-C，其上的氢原子称为-H。,例1官能团是对有机化合物的性质有重要影响的原子或原子团，现有如下4种物质，均含有一定的官能团，请根据所学知识判断它们中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(),C.CH3CH=CHCHO,解析答案,解析B的分子结构中只有OH，不能发生还原反应和加成反应； C的分子结构中既没有OH，也没有COOH，故不能发生酯化反应； D的分子结构中有CHO

12、，可以发生还原、加成反应，有OH，可以发生酯化反应，但是与OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应； A的分子结构中有CHO，可以发生还原、加成反应，有OH，可以发生消去、酯化反应。 答案A,变式训练1有机物与水发生的反应不可能是() A.取代反应 B.加成反应 C.水解反应 D.消去反应,解析A项，有机物与水发生的反应可以是取代反应，例如卤代烃或酯类水解； B项，有机物与水发生的反应也可以是加成反应，例如乙烯与水发生加成反应生成乙醇； C项，有机物与水发生的反应可以是水解反应，例如卤代烃或酯类水解； D项有机化合物在一定条件下，从1个分子中脱去一个或几个小分子，而生成不饱和

13、键化合物的反应是消去反应，所以有机物与水发生的反应不可能是消去反应，答案选D。,D,解析答案,二、正确理解有机化学中的氧化反应、还原反应 1.有机化学反应中常见的氧化反应 (1)醇的氧化去氢式，如：,反应机理：醇分子脱去羟基上氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后，原羟基氧原子和该碳原子有多余电子而再形成新的共价键。 (2)醛的氧化加氧式，如：,反应机理：醛的氧化是在醛基的CH键的两个原子间插入氧原子。 (3)有机物的燃烧。,(4)烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性KMnO4溶液退色。 (5)含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应。 2.有机化学反应中常见的还原反应 烯、炔、

14、苯及其同系物、醛、酮、酚、不饱和油脂等的催化加氢。,例2判断下列反应类型是氧化反应还是还原反应：,(1),2H2O_。,(2),_。,CO2H2O_。,(4),RCHO_。,解析答案,解析(1)、(2)、(3)、(4)这4个反应可根据有机化学中氧化反应和还原反应的概念来判断：(1)脱去氢原子为氧化反应，(3)、(4)加入氧原子为氧化反应，(2)加入氢原子为还原反应。 答案(1)氧化反应 (2)还原反应 (3)氧化反应 (4)氧化反应,不饱和键与H2的加成反应均为还原反应。,解题反思,解析答案,变式训练2下列醇类不能发生催化氧化的是(),B.CH3CH2CH2OH,C.CH3C(CH3)2CH2

15、OH,解析,D,返回,1.下列反应属于取代反应的是() A.乙醇与浓硫酸混合加热至170 B.由苯制取环己烷 C.甲苯与浓H2SO4、浓HNO3混合 D.2-甲基-1,3-丁二烯与溴水混合,C,随堂达标检测,解析答案,1,2,3,4,5,解析A为消去反应； B从分子式比较分析应属于加成反应； C为取代反应； D为加成反应。,6,氨基酸生成多肽的反应 油脂在酸性环境下的水解反应 A B C D,解析答案,1,2,3,4,5,6,2下列反应属于取代反应的是() CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O,解析CH3CH=CH2B

16、r2CH3CHBrCH2Br是加成反应，不是取代反应，故错误；CH3COOHCH3CH2OH的反应机理是乙醇中的OCH2CH3取代了乙酸中的羧基中的OH，属于 取代反应，故正确； 浓硫酸NO2H2O的反应原理是用硝基取代了苯环上的H原 子，故属于取代反应，故正确； 是将氢原子加成到苯环上的碳原子上，属于加成反应，故错误；,1,2,3,4,5,6,解析答案,2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O的反应机理是氧气将乙醇中的CH2OH氧化为CHO，属于氧化反应，故错误；氨基酸生成多肽的反应机理是用COOH中的COO取代了NH2中的H，属于取代反应，故正确；油脂在酸性环境下的水解反应的反应机理

17、是用H取代了油脂中的高级脂肪酸根，属于取代反应，故正确。 答案C,1,2,3,4,5,6,解析答案,3.如图，有机化合物转化为的反应类型是(),C,解析对比、结构简式的变化，可知由转化为为加氢的反应，即为还原反应。,A.氧化反应 B.取代反应 C.还原反应 D.水解反应,1,2,3,4,5,6,4“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求，理想原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放下列反应类型一定符合这一要求的是( A ) 取代反应加成反应消去反应水解反应加聚反应缩聚反应酯化反应 A B C D,解析答案,1,2,3,4,5,

18、6,解析取代反应过程中，有机物中的原子或原子团被其它原子或原子团所取代，反应产物不是一种，原子利用率不是100%，不符合原子经济的概念，故错误；加成反应中，反应物完全转化成生成物，实现了零排放，符合绿色化学理念，故正确；消去反应中生成了小分子，反应物中的原子没有完全转化成生成物，不符合原子经济性概念，故错误；水解反应中生成产物不是一种，原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物，不满足原子经济性理念，故错误；加聚反应中原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，满足原子经济性理念，故正确；缩聚反应中有小分子生成，原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物，故错误；酯化反应中有水分子生成，原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物，故错误。,1,2,3,4,5,6,解析答案,5.有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有() 取代反