来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时.ppt

1、第三章 有机化合物,第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,第2课时,化学 必修2,有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。 (打一有机化合物),谜语,二、苯,Michael Faraday (1791-1867),1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。,C6H6,苯的发现,二、苯,一、苯分子的结构,（一）分子式：C6H6,1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？,讨论：,2.根据饱和链烃的通式，

2、苯分子中可能含有的双键数目？,3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。,（不饱和烃）,（4）,二、苯,1、CH2CCHCHCCH2,2、CH2 CC CCHCH3,3、CH2 CC CHCHCH2,二、苯,2020/9/5,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,6,元贝驾考 元贝驾考2016科目一 科目四驾考宝典网 驾考宝典2016科目一 科目四,（紫红色不褪）,（分层）,（上层橙黄色）,（下层几乎无色）,二、苯,现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。,实验：向盛有1 mL苯的两支试管中分别滴加0.5 mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。,实验结论1：苯与不饱和

3、烃有很大区别，苯分子中没有双键。,实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,设问：溶液是否褪色？,设问：苯分子中有没有双键？,二、苯,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；,探索过程归纳：,2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；,3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。,设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？,二、苯,苯的发现和苯分子结构学说 19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列

4、、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。,科学史话 P71,二、苯,凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的

5、六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式,二、苯,但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：,苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,邻二氯苯只有一种结构,结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构,二、苯,现代理论,苯的分子结构： 平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上） 键角是120 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大键）,二、苯,（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同),一、苯分子的结构,（1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构,（一）

6、分子式 C6H6,(二）结构式,（三）结构特点,CC 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,二、苯,苯中的6个C原子和H原子位置等同,结论,苯的一取代物只有一种,二、苯,二、苯的物理性质,苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ， 熔点为5.5 ，沸点80.1, 易挥发。,小,无色,有特殊,液,不,有,二、苯,三、苯的化学性质,1、氧化反应:,火焰明亮并带有浓烟,注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化,二、苯,2、取代反应,二、苯, 苯与溴的取代反应:,反应条件：纯溴、催化剂,注意:,溴苯,苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替,、溴水不与苯发生反应 、只发

7、生单取代反应 、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色,二、苯,如何除溴苯中的溴,先加氢氧化钠后分液,二、苯,苯与液溴的反应历程,二、苯,互溶、 不反 应、深 红棕色,剧烈 反应,白雾,白烟,淡黄色 沉淀,烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水,实验小结:,二、苯,实验思考题：,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？,4.长导管的作用是什么？,用作催化剂,剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,二、苯,5.为什么导管末端不插入液面下？,6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,二、苯,苯的硝化实验装置图,二、苯, 苯的硝化:,硝基苯,. 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大,有毒。,. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。,. 条件: 50-60oC 水浴加热