键线式#教学课资_第1页
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文档简介

1、键线式依地普仑的键线式结构。只有杂原子、碳-碳键和立体化学特征表现出来,所有的碳原子、氢原子和碳-氢键都被省略。键线式(Skeletal formula),也称骨架式、拓扑式、折线简式,是在纸面表示分子结构的最常用的方法,在表示有机化合物的立体结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂,并且容易书写。规则在用键线式表示复杂有机化合物的结构时有以下几点规则: 画出分子骨架:画出除碳-氢键外的所有化学键。通常所有的氢原子及碳-氢键均省略不画,碳原子用相邻的线的交点表示,一般情况下不用注明。单键用线段表示,双键和叁键分别用平行的两条/三条线表示。对碳原子而言,单键/双键之间键角为120,涉及三键的键

2、角为180。氢原子数可根据碳为四价的原则而相应地在碳上补充。例如,碳与两个基团相连时,补充两个氢;与三个基团相连时,补充一个氢,等等。3-己烯1-己烯,属于末端烯烃 3-己炔1-己炔,属于末端炔烃乙醇的键线式结构。 环形结构用相应边数的多边形来表示。 苯的结构可用两种方法表示(右)。左图更准确,但不适于表示多环芳香化合物,也不适用于解释机理;右图虽然只是苯的共振结构之一,但却是较常用的一种表示方法。 官能团需要标明。标明时可以缩写(如-CN),也可以不缩写(如-CN)。 杂原子(非碳、氢原子)不得省略,并且其上连有的氢也一般不省略,见右图的乙醇结构。 某些基团或原子通常以特定的字母代替,常用的

3、缩写见下,使用较不常用的缩写时通常会特殊说明:o X:卤素原子o M:金属或碱金属原子o R:烷基、烃基或任何基团o Me:甲基o Et:乙基o n-Pr:正丙基o i-Pr:异丙基o Bu:丁基o i-Bu:异丁基o s-Bu:仲丁基o t-Bu:叔丁基o Pn:戊基o Hx:己基o Hp:庚基o Cy:环己基o Ar:任何芳基o Bn:苄基o Bz:苯甲酰基o Ph:苯基o Tol:甲苯基o Xy:二甲苯基o Ac:乙酰基(多用于有机化学)、乙酸根(多用于无机化学)、锕o Bs:对溴苯磺酰基o Ns:对硝基苯磺酰基o Tf:三氟甲磺酰基o Ts:对甲苯磺酰基 反应物属于对映异构体之一时,需要将其立体化学特征表现出来。o 实线代表位于平面上的键o 楔形线表示向上伸出纸面,朝向观察者的键o 虚线代表向下伸出纸面,远离观察者的键o 波形线代表键可以处于上述两种位置之一,即分子为外消旋混合物或键的立体特征不明。 氢键用虚线表示。2-氯-2-氟己烷2-氯

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