高中化学选修5知识点整理

1、最新资料推荐一、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中 h：一价、 c：四价、 o：二价、 n（氨基中）：三价、 x （卤素）：一价（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个ch2）2两同（同通式，同结构）3三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。 此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类 碳链异构 ：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如 c5h12 有三种

2、同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构 ：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1 丁烯与 2 丁烯、 1 丙醇与 2 丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构 ：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构 。如 1 丁炔与1， 3 丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 (表) 其他异构方式 ：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例cnh2n烯烃、环烷烃ch2=chch3 与cnh2n-2炔烃、二烯烃ch c ch2ch3 与

3、ch2=chch=ch 2c ho饱和一元醇、醚ch oh 与 ch och3n2n+2253ch3ch2cho 、ch3coch3、n2n醛、酮、烯醇、环醚、ch=chch 2oh与c h o环醇n2n2羧酸、酯、羟基醛ch3cooh、hcooch 3与c h ohoch3choc ho酚、芳香醇、芳香醚与n2n-6c hno2硝基烷、氨基酸chchno与 h2nch2 coohn2n+1322葡萄糖与果糖 (c6h126 、cn (h2 o)m单糖或二糖o )蔗糖与麦芽糖 (c122211ho )（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；

4、1最新资料推荐思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法1记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（3）戊烷、戊炔有3 种；（芳烃）有 4 种；（4）丁基、

5、丁烯（包括顺反异构） 、c h（5）己烷、 c7 8（含苯环）有810o5种；（6）c8 8h种；o2 的芳香酯有6h（7）戊基、 c9h12（芳烃）有 8 种。2基元法例如：丁基有4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3替代法例如：二氯苯c6h4cl2 有 3 种，四氯苯也为3 种（将 h 替代 cl）；又如： ch4 的一氯代物只有一种，新戊烷 c（ ch3）4 的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

6、有机物的系统命名二、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链： 就长不就短 。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） 找支链： 就近不就远 。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少 。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。就简不就繁 。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起） 。 先写取代基名称， 后写烷烃的名称； 取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前， 位

7、置编号之间以 “，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以 “”相连。 烷烃命名书写的格式：取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名2最新资料推荐2、含有官能团的化合物的命名 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯 ”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。如：ch 3ch3 c ch ch 3oh ch 3ch 3 ch 2ch 3 ch cchoch 3ch 3，叫作

8、： 2,3二甲基 2丁醇，叫作： 2,3二甲基 2乙基丁醛三、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（ 16.6以下）；气态： c4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷 ；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有 ph3、h2s 和 ash 3 而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、 c

9、cl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、 ccl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇3最新资料推荐四、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物cnh2n+2(ncnh2n-2(ncnh2n-6(n通式c h(n2)n2n1)2)6)代表物结构式h c ch相对分子质量 mr16282678碳碳键长1.541.331.201.40( 10-10m)键角10928约 1201801206 个原子4 个原子12 个原子共分子形状正四面体平面 (正六边共平面型同一直线型形 )光照下 的卤 跟 x

10、2、h2、跟 x 2、 h2、跟 h2 加成；代；裂化；不hx 、 h2o 、hx 、hcn 加3催化下主要化学性质使酸 性hcn 加成，成 ；易 被氧fex卤代；硝化、kmno 4 溶液易被氧化；可化；能加聚得磺化反应褪色加聚导电塑料五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类通式官能团代表物分子结构结点主要化学性别质卤 素 原 子直 接1.与 naoh 水一卤代烃：溶 液 共 热 发与烃基结合卤生 取 代 反 应rxc2h5br卤原子- 碳上 要有 氢生成醇代多元饱和卤x（mr ：109）2.与 naoh 醇烃代烃：原 子 才 能发 生 溶 液 共 热 发c hxmn2n+2-m消

11、去反应生 消 去 反 应生成烯4最新资料推荐一元醇：roh醇饱 和 多 元醇：cnh2n+2om醚 ror酚醛酮羟 基 直 接与 链烃 基 结 合 ，oh 及 co均有极性。- 碳上 有氢 原ch3 oh醇羟基（mr ：32） 子 才 能 发生 消 ohc2h5oh去反应。（mr ：46） 碳 上 有氢 原-子 才 能 被催 化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。醚键c2h5 o c2h5（mr ：74）co 键有极性oh 直接与苯酚羟基环上的碳相连， oh（mr ：94）受 苯 环 影响 能微弱电离。hcho相 当 于hcho两个醛基（mr ：30）cho有极性、能（mr

12、：44）加成。羰基有极性、能加成（mr ：58）1.跟活泼金属反应产生 h2 2.跟卤化氢或浓 氢 卤 酸 反应 生 成 卤 代烃3. 脱水 反应 : 乙醇140 分 子间 脱 水 成醚170 分 子内 脱 水 生成烯4.催化氧化为醛或酮5. 一 般 断oh 键与羧酸 及 无 机 含氧 酸 反 应 生成酯性质稳定， 一般 不 与 酸 、碱、氧化剂反应1.弱酸性2.与浓溴水发生 取 代 反 应生成沉淀3.遇 fecl3 呈紫色4.易被氧化1.与 h2、hcn等加成为醇2. 被 氧 化 剂(o2 、多伦试剂 、 斐 林 试剂、酸性高锰酸钾等 ) 氧化为羧酸与 h2 、 hcn加成为醇不 能 被 氧

13、 化剂 氧 化 为 羧酸羧羧基受 羰 基 影响 ，oh 能电离出1.具有酸的通性2.酯化反应时一 般 断 羧 基酸h+，受羟基（mr ：60）影 响 不 能被 加成。中 的 碳 氧 单键 ， 不 能 被 h2 加成3. 能 与 含 5最新资料推荐nh 2 物 质 缩去 水 生 成 酰胺 (肽键 )酯硝酸 rono2酯硝基化 rno2合物氨rch(nh 2)c基ooh酸蛋结构复杂白不可用通式质表示多数可用下列 通 式 表糖示：cn(h2o)m油脂六、有机物的鉴别hcooch31.发生水解反应 生 成 羧 酸酯基（mr ：60）酯 基 中 的碳 氧和醇单键易断裂2.也可发生醇（mr ：88）解 反

14、 应 生 成新酯和新醇硝酸酯基不稳定易爆炸ono2硝基一 硝 基 化合 物一 般 不 易 被氧化剂氧化，no2较稳定但 多 硝 基 化合物易爆炸氨基h2nch2conh 2 能以配位两性化合物nh2键 结 合 h+ ；能 形 成 肽 键oh羧基cooh 能 部（mr ：75） cooh分电离出 h+肽键1.两性2.水解酶多 肽 链 间有 四3.变性氨基级结构4.颜色反应（ 生 物 催 化nh2剂）羧基5.灼烧分解 cooh1.氧化反应葡萄糖羟基 ohch2oh(ch(还原性糖 )醛 基 oh)4cho多 羟 基 醛或 多2.加氢还原淀粉3.酯化反应cho羟 基 酮 或它 们(c6h10o5)

15、n的缩合物4.多糖水解羰基纤维素5.葡萄糖发酵c67 2(o分 解 生 成 乙h o醇3nh) 酯基酯 基 中 的碳 氧1.水解反应单键易断裂（皂化反应）烃 基 中 碳碳 双可 能有 碳2.硬化反应碳双键键能加成鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些6最新资料推荐有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试酸性高溴水过酸碱剂锰银氨新制fecl3碘量指示nahco3名酸钾溶少量溶液cu(oh)2溶液水饱剂称液和含碳碳含 醛被含 碳基 化双键、羧酸鉴碳 双合 物含 醛 基三键的（酚别键、三苯及 葡化 合 物物质、

16、不能物键 的酚萄及 葡 萄苯酚淀烷 基使酸羧酸质物质。溶糖 、糖 、 果溶液粉苯。但碱指种但 醛液果糖、麦芽醇、醛示剂类有 干糖 、糖有 干变色）扰。麦 芽扰。糖出使石酸性高溴 水现呈蕊或放 出 无现锰酸钾褪 色白出 现出现红呈现现甲基色 无 味象紫红色且 分色银镜色沉淀紫色蓝橙变气体褪色层沉色红淀2卤代烃中卤素的检验取样，滴入 naoh 溶液，加热至分层现象消失， 冷却后加入稀硝酸酸化 ，再滴入 agno 3 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（ 1）若是纯净的液态样品， 则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液， 若褪色，则证明含有碳碳双键。（ 2）若样品为水溶液，则

17、先向样品中加入足量的新制cu(oh)2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：cho + br2 + h2o cooh + 2hbr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 naoh 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入naoh 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴fecl3 溶液（或过量饱和溴

18、水 ），若溶液呈紫色（或有7最新资料推荐白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 fecl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中， 不得进入水溶液中与 fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有ch 2 ch 2、so2、co 2、 h 2o？将气体依次通过无水硫酸铜、 品红溶液、饱和 fe2(so4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 so2） （除去 so

19、2） （确认 so2 已除尽）（检验 co2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验ch2ch2）。七、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）乙烯（ so2 、co2）乙炔（ h2 s、ph3 ）提取白酒中的酒精从 95%的酒精中提 取无 水酒精从无 水酒 精中提取绝对酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）苯（苯酚）乙醇（乙酸）溴水、 naoh 溶液（除 去 挥 发 洗气出 的 br2 蒸气）naoh 溶液洗气饱 和 cuso4 洗气溶液蒸馏新制 的 生 石蒸馏灰镁粉蒸馏汽油或苯或萃取分液四氯化碳蒸馏溴的 四 氯 化洗涤碳萃取

20、溶液 分液 naoh 溶液或 洗涤饱和na2co3溶液分液naoh 、 洗涤 na2co3 、 蒸馏ch2ch2 + br2 ch2 brch 2brbr 2 + 2naoh nabr + nabro + h 2oso2 + 2naoh = na2so3 + h2oco2 + 2naoh = na2co3 + h2oh2s + cuso4 = cus + h2so411ph3 + 24cuso4 + 12h2o = 8cu3p+ 3h3po4+ 24h2so4cao + h2o ca(oh)2mg + 2c2h5oh (c 2h5o)2 mg + h2(c2h5o)2 mg + 2h2o 2c

21、2h5oh + mg(oh) 2br 2 + 2i- = i2 + 2br-c6h5oh + naoh c6h5 ona + h2 oc6h5oh + na2co3 c6 h5ona + nahco3ch3cooh + naoh ch3coona + h2o 2ch3cooh + na2co3 2 ch3coona +8最新资料推荐nahco3 溶液均可乙酸naoh 溶液蒸发（乙醇）稀 h2 4蒸馏so溴乙烷（溴）3洗涤nahso 溶液分液溴苯蒸馏水洗涤（fe br3、br2、分液naoh 溶液苯）蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤分液（苯、酸）naoh 溶液蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结晶蒸馏水渗析提纯蛋白质浓

22、轻 金 属 盐盐析溶液高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）co2 + h2och3cooh + nahco3 ch3coona +co2 + h2och3cooh + naoh ch3coo na + h2o2ch3coona+h2so4na2so4+2ch3coohbr 2 + nahso3 + h2o = 2hbr + nahso4fe br3 溶于水br 2 + 2naoh nabr + nabro + h 2o先用水洗去大部分酸，再用 naoh 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 h+ + oh- = h2o常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住

23、： 在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（c） n（h） = 1 1 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（c） n（h） = 1 2 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 （n c）n（h）= 14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 co(nh 2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有 nh 2+或 nh 4 ，如甲胺 ch3nh 2、醋酸铵 ch3coonh4 等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介

24、于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是 ch4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 c2h2 和 c6h6 ，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是： ch4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是： ch4 完全燃烧时生成等物质的量的 co2 和 h2o 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 cnh2nox 的物质，x=0，1，2，）。九、重要的有机反应及类型1

25、取代反应9最新资料推荐酯化反应水解反应naohc2h5cl+h 2oc2h5oh+hcl无机酸或碱ch3cooc2h5+h2och3cooh+c2h5oh2加成反应3氧化反应点燃2c2h2+5o24co2+2h2o32oh+o2ag网322ch ch5502ch cho+2h o2ch3cho+o2锰盐6575ch cho+2ag(nh3)oh+2ag +3nh+h2o324还原反应5消去反应c2h5oh浓h 2 so4ch2 ch2 +h2o17010最新资料推荐ch chch br+koh乙醇ch ch ch +kbr+h o3223227水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂

26、化反应（ 很复杂）c16h34c8h16+c8h16c16h34c14h30+c2h4c h34c12h26+c h81649显色反应含有苯环的蛋白质与浓hno3 作用而呈黄色10聚合反应11中和反应十、一些典型有机反应的比较1 反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：11最新资料推荐+ o2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去 x（或 oh）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（ 3）酯化反应： 羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水

27、，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较例如：与新制 cu(oh)2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）ch3ch2oh浓h 2so4ch2=ch2 +h2o（分子内脱水）1702ch3ch2oh浓h 2so4ch3ch2och2ch3+h2o（分子间脱水）140（2）ch3 ch2ch2cl+naohh2och3ch2ch2oh+nacl （取代）乙醇ch3 ch2ch2cl+naohch3ch=ch2+nacl+h 2o（消去）12最新资料推荐（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸） c17h35cooh硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）c15h31cooh油酸（ 9-十八碳烯酸） ch3(ch 2)7ch=ch(ch 2)7 cooh亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）ch3(ch2)4ch=chch 2ch=ch(ch 2)7cooh鱼油的主要成分：epr（二十碳五烯酸） c19h29coohdhr（二十二碳六