高考化学一轮复习 专题10.3 芳香烃（苯及苯的同系物）讲案（含解析）

1、专题10.3 芳香烃（苯及苯的同系物）讲案（含解析）复习目标：1、 芳香烃的代表物为例，比较它们的组成、结构、性质。2、 了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。基础知识回顾：一、苯的结构苯的分子式为C6H6，由此可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有达到饱和的烃（按烷烃的结构特点，6个碳原子要结合14个氢原子才能饱和）。德国化学家凯库勒于1866年提出了苯的分子结构模型，并用下图表示苯的分子结构：具有平面正六边形结构，键与键的夹角为120；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯

2、是最简单的芳香烃。二、苯的物理性质苯为无色、有有特殊气温的液体，有毒，难溶于水，密度比水小，熔点仅为5.5。【典型例题1】苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()A苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中6个碳碳键完全相同D苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色【迁移训练1】【湖北宜昌2014届5月模拟】苯环上有两个侧链烃基的有机物C12H18，其同分异构体的数目为（不考虑立体异构）A39 B42 C45 D48【答案】C三、苯的化学性质苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃稳定。

3、但苯的化学稳定性是相对的，在一定条件下，苯也能发生某些化学反应。（1）在空气中燃烧：像大多数有机化合物一样，苯能在空气中燃烧，完全燃烧时生成CO2和H2O，发出明亮的带有浓烟的火焰。 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 苯易燃烧，在苯的生产、贮存、运输和使用的过程中要注意防火。（2）苯的取代反应 苯与溴的反应：在有催化剂FeBr3存在时，苯与溴发生取代反应，生成溴苯： + Br2 Br + HBr 该反应中溴为液态溴，溴水不与苯反应；在催化剂溴化铁的存在下，苯与液溴常温下就能剧烈反应；反应中只有一个氢原子被取代；生成的溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，反应中因溶解了溴而

4、显红褐色，提纯溴苯可以用NaOH溶液；在催化剂的作用下，苯也可以与其他卤素单质发生取代反应。 苯的硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物加热至5060时，发生取代反应，苯环上的一个氢原子被硝基（NO2）取代生成硝基苯： + HONO2 NO2 + H2O苯分子里的氢原子被硝基所取代的反应叫硝化反应。硝基苯是一种无色的、带有苦杏仁味的油状液体，不溶于水、密度比水大。硝基苯有毒。（3）苯的加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在一定的条件下，苯也能发生加成反应。如：在镍做催化剂并加热到180250时，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷（C6H12）；苯与氯气在适当的条件下，也可

5、以发生加成反应生成六氯环己烷（C6H6Cl6），就是被淘汰的农药六六六。通过上述性质的学习，我们可以将苯的化学性质归纳为：易取代，能加成，能燃烧。但不能发生除燃烧之外的氧化反应。四、苯的同系物、芳香烃1、化学性质（不同点）（1）氧化反应：苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。（2）取代反应： 2、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别异同点芳香烃苯的同系物芳香族化合物共同点含有的元素只含碳和氢元素只含碳和氢元素含碳和氢元素结构特点都含有苯环不同点含有的元素只含碳和氢元素只含碳和氢元素除碳和氢元素外还含有其他元素通式无通式CnH2n-6（n6）无通式【典型例题2】与乙烯相

6、比较，苯具有的独特性质是()A难氧化、易加成、难取代B难氧化、难加成、易取代C易氧化、难加成、易取代D易氧化、难加成、难取代【迁移训练2】柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是()A与苯的结构相似，性质也相似B可使溴的四氯化碳溶液褪色C易发生取代反应，难发生加成反应D该物质极易溶于水五、煤、石油、天然气的综合利用1煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。（1）煤的干馏原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。煤的干馏产物a焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。（2）煤的

7、气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为CH2O(g)CO(g)H2(g)。（3）煤的液化直接液化煤氢气液体燃料间接液化煤水水煤气甲醇等2天然气的综合利用（1）天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。（2）天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4H2O(g)CO3H2。3石油的综合利用（1）石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。（2）石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料【典型例题3】下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是()A石油裂解得到的汽油是纯净物B石油产品都可用于聚合反应C天然气是一种清洁的化